概要

カルボニル化合物とシアン化カリウムもしくはシアノヒドリンと炭酸アンモニウムを作用させることで、ヒダントイン化合物を合成する手法。

基本文献

• Bergs H, DE,566,094, 1929
• Bucherer, H. T.; Fischbeck, H. T.; J. Prakt. Chem. 1934, 140, 69.
• Bucherer, H. T.; Steiner, W. J. Prakt. Chem. 1934, 140, 291.
• Ware, E. Chem. Rev. 1950, 46, 403. doi:10.1021/cr60145a001
• Rousset, A. et al. Tetrahedron 1980, 36, 2649. doi:10.1016/0040-4020(80)80137-2
• Sarges, R. et al. J. Med. Chem. 1990, 33, 1859. DOI: 10.1021/jm00169a005

 

開発の歴史

1929年、アルデヒドもしくはケトンとシアン化カリウム、炭酸アンモニウム、二酸化炭素を作用させ、5位が置換されたヒダントイン化合物が合成できることを報告した（特許）。その後、1934年ドイツの化学者Buchererによって同反応が報告された。Buchererは本反応の他にナフトールとヒドラジンを亜硫酸水素ナトリウム中で加熱し、カルバゾールを合成する手法（Buchererカルバゾール合成）とナフトールに亜流粗酸ナトリウム中アンモニアを作用させることによりナフチルアミンに変換する反応(Bucherer 反応)を発見している。

 

反応機構

反応例

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

• Sarges,  R.; Goldstein, S. W.;  Welch, W. M. J. Med. Chem., 1990, 33, 1859. DOI: 10.1021/jm00169a005

 

関連反応

• ストレッカーアミノ酸合成 Strecker Amino Acid Synthesis

 

関連書籍

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外部リンク

• Bucherer-Bergs Reaction (organic-chemistry.org)
• Bucherer-Bergs reaction – Wikipedia
• ブヘラ・ベルクス反応- Wikipedia