[スポンサーリンク]

B

ブヘラ・ベルクス反応 Bucherer-Bergs reaction

 

概要

カルボニル化合物とシアン化カリウムもしくはシアノヒドリンと炭酸アンモニウムを作用させることで、ヒダントイン化合物を合成する手法。

基本文献

  • Bergs H, DE,566,094, 1929
  • Bucherer, H. T.; Fischbeck, H. T.; J. Prakt. Chem. 1934140, 69.
  • Bucherer, H. T.; Steiner, W. J. Prakt. Chem. 1934140, 291.
  • Ware, E. Chem. Rev. 1950, 46, 403. doi:10.1021/cr60145a001
  • Rousset, A. et al. Tetrahedron 1980, 36, 2649. doi:10.1016/0040-4020(80)80137-2
  • Sarges, R. et al. J. Med. Chem. 1990, 33, 1859. DOI: 10.1021/jm00169a005

 

開発の歴史

1929年、アルデヒドもしくはケトンとシアン化カリウム、炭酸アンモニウム、二酸化炭素を作用させ、5位が置換されたヒダントイン化合物が合成できることを報告した(特許)。その後、1934年ドイツの化学者Buchererによって同反応が報告された。Buchererは本反応の他にナフトールとヒドラジンを亜硫酸水素ナトリウム中で加熱し、カルバゾールを合成する手法(Buchererカルバゾール合成)とナフトールに亜流粗酸ナトリウム中アンモニアを作用させることによりナフチルアミンに変換する反応(Bucherer 反応)を発見している。

Hans Theodor Bucherer

Hans Theodor Bucherer

 

反応機構

bucherer_bergs_2.gif

反応例

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

  • Sarges,  R.; Goldstein, S. W.;  Welch, W. M. J. Med. Chem., 1990, 33, 1859. DOI: 10.1021/jm00169a005

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. エッシェンモーザーメチレン化 Eschenmoser Methy…
  2. コーンブルム酸化 Kornblum Oxidation
  3. ライセルト反応 Reissert Reaction
  4. 右田・小杉・スティル クロスカップリング Migita-Kosu…
  5. MAC試薬 MAC Reagent
  6. 芳香族化合物のスルホン化 Sulfonylation of Ar…
  7. アルキンの水和反応 Hydration of Alkyne
  8. クロム(η6-アレーン)カルボニル錯体 Cr(η6-arene)…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 実験する時の服装(企業研究所)
  2. (1-ジアゾ-2-オキソプロピル)ホスホン酸ジメチル:Dimethyl (1-Diazo-2-oxopropyl)phosphonate
  3. 光C-Hザンチル化を起点とするLate-Stage変換法
  4. バニリン /Vanillin
  5. リチウムイオン電池の特許動向から見た今後の開発と展望【終了】
  6. 「先端触媒構造反応リアルタイム計測ビームライン」が竣工
  7. 日本発元素がついに周期表に!!「原子番号113番」の命名権が理研に与えられる
  8. 活性酸素・フリーラジカルの科学: 計測技術の新展開と広がる応用
  9. 世界が終わる日までビスマス
  10. 第5回慶應有機化学若手シンポジウム

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

トーマス・レクタ Thomas Lectka

トーマス・レクタ (Thomas Lectka、19xx年xx月x日(デトロイト生)-)は、米国の有…

有機合成化学協会誌2017年12月号:四ヨウ化チタン・高機能金属ナノクラスター・ジシリルベンゼン・超分子タンパク質・マンノペプチマイシンアグリコン

2017年も残すところあとわずかですね。みなさまにとって2017年はどのような年でしたでしょうか。…

イミデートラジカルを経由するアルコールのβ位選択的C-Hアミノ化反応

オハイオ州立大学・David A. Nagibらは、脂肪族アルコールのラジカル関与型β位選択的C(s…

翻訳アルゴリズムで化学反応を予測、IBMの研究者が発表

有機化学を原子や分子ではなく、単語や文と考えることで、人工知能(AI)アルゴリズムを用いて化学反応を…

細胞をつなぐ秘密の輸送路

細胞から細く長く伸びるワイヤー状の管。サイトネームやトンネルナノチューブと呼ばれるこの管は、離れた細…

IGZO

インジウム (Indium) 、ガリウム (Gallium) 、亜鉛 (Zinc) 、酸素 (Oxy…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP