[スポンサーリンク]

B

ブヘラ・ベルクス反応 Bucherer-Bergs reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

カルボニル化合物とシアン化カリウムもしくはシアノヒドリンと炭酸アンモニウムを作用させることで、ヒダントイン化合物を合成する手法。

基本文献

  • Bergs H, DE,566,094, 1929
  • Bucherer, H. T.; Fischbeck, H. T.; J. Prakt. Chem. 1934140, 69.
  • Bucherer, H. T.; Steiner, W. J. Prakt. Chem. 1934140, 291.
  • Ware, E. Chem. Rev. 1950, 46, 403. doi:10.1021/cr60145a001
  • Rousset, A. et al. Tetrahedron 1980, 36, 2649. doi:10.1016/0040-4020(80)80137-2
  • Sarges, R. et al. J. Med. Chem. 1990, 33, 1859. DOI: 10.1021/jm00169a005

 

開発の歴史

1929年、アルデヒドもしくはケトンとシアン化カリウム、炭酸アンモニウム、二酸化炭素を作用させ、5位が置換されたヒダントイン化合物が合成できることを報告した(特許)。その後、1934年ドイツの化学者Buchererによって同反応が報告された。Buchererは本反応の他にナフトールとヒドラジンを亜硫酸水素ナトリウム中で加熱し、カルバゾールを合成する手法(Buchererカルバゾール合成)とナフトールに亜流粗酸ナトリウム中アンモニアを作用させることによりナフチルアミンに変換する反応(Bucherer 反応)を発見している。

Hans Theodor Bucherer

Hans Theodor Bucherer

 

反応機構

bucherer_bergs_2.gif

反応例

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

  • Sarges,  R.; Goldstein, S. W.;  Welch, W. M. J. Med. Chem., 1990, 33, 1859. DOI: 10.1021/jm00169a005

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ダキン・ウェスト反応 Dakin-West Reaction
  2. エッシェンモーザーメチレン化 Eschenmoser Methy…
  3. アルブライト・ゴールドマン酸化 Albright-Goldman…
  4. バイヤー・ビリガー酸化 Baeyer-Villiger Oxid…
  5. 芳香族メチルの酸化 Oxidation of Methyl Gr…
  6. フリードレンダー キノリン合成 Friedlander Quin…
  7. アサートン・トッド反応 Atherton-Todd Reacti…
  8. ボロン酸MIDAエステル MIDA boronate

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ゲームを研究に応用? タンパク質の構造計算ゲーム「Foldit」
  2. 呉羽化学に課徴金2億6000万円・価格カルテルで公取委
  3. 掃除してますか?FTIR-DRIFTチャンバー
  4. 抗生物質の誘導体が神経難病に有効 名大グループ確認
  5. ブレイズ反応 Blaise Reaction
  6. 抗体触媒 / Catalytic Antibody
  7. BASFとはどんな会社?-2
  8. 次世代の放射光施設で何が出来るでしょうか?
  9. タンニンでさび防ぐ効果 八王子の会社
  10. ノーベル賞いろいろ

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

Mestre NovaでNMRを解析してみよう

日本ではJEOLのマシンが普及していることもあり、DeltaでNMRの解析をしている人が多いとは思い…

奈良坂・プラサード還元 Narasaka-Prasad Reduction

概要βヒドロキシケトンを立体選択的に還元し、syn-1,3-ジオールを与える方法。anti-1,…

CASがSciFinder-nの画期的逆合成プランナーの発表で研究・開発の生産性向上を促進

CAS launched a computer-aided retrosynthetic analy…

CRISPR(クリスパー)

CRISPRは、clustered regularly interspaced short pali…

緑膿菌の代謝産物をヒトの薬剤に

緑膿菌の代謝産物であるPseudomonas quinolone signal(PQS)を有機合成化…

有機合成化学協会誌2019年7月号:ジアステレオ選択的Joullié-Ugi三成分反応・(-)-L-755,807 の全合成・結晶中構造転移・酸素付加型反応・多孔性構造体

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年7月号がオンライン公開されました。夏…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP