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ブヘラ・ベルクス反応 Bucherer-Bergs reaction

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概要

カルボニル化合物とシアン化カリウムもしくはシアノヒドリンと炭酸アンモニウムを作用させることで、ヒダントイン化合物を合成する手法。

基本文献

  • Bergs H, DE,566,094, 1929
  • Bucherer, H. T.; Fischbeck, H. T.; J. Prakt. Chem. 1934140, 69.
  • Bucherer, H. T.; Steiner, W. J. Prakt. Chem. 1934140, 291.
  • Ware, E. Chem. Rev. 1950, 46, 403. doi:10.1021/cr60145a001
  • Rousset, A. et al. Tetrahedron 1980, 36, 2649. doi:10.1016/0040-4020(80)80137-2
  • Sarges, R. et al. J. Med. Chem. 1990, 33, 1859. DOI: 10.1021/jm00169a005

 

開発の歴史

1929年、アルデヒドもしくはケトンとシアン化カリウム、炭酸アンモニウム、二酸化炭素を作用させ、5位が置換されたヒダントイン化合物が合成できることを報告した(特許)。その後、1934年ドイツの化学者Buchererによって同反応が報告された。Buchererは本反応の他にナフトールとヒドラジンを亜硫酸水素ナトリウム中で加熱し、カルバゾールを合成する手法(Buchererカルバゾール合成)とナフトールに亜流粗酸ナトリウム中アンモニアを作用させることによりナフチルアミンに変換する反応(Bucherer 反応)を発見している。

Hans Theodor Bucherer

Hans Theodor Bucherer

 

反応機構

bucherer_bergs_2.gif

反応例

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

  • Sarges,  R.; Goldstein, S. W.;  Welch, W. M. J. Med. Chem., 1990, 33, 1859. DOI: 10.1021/jm00169a005

 

関連反応

 

関連書籍

 

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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