概要

カルボニル化合物とシアン化カリウムもしくはシアノヒドリンと炭酸アンモニウムを作用させることで、ヒダントイン化合物を合成する手法。

基本文献

• Bergs H, DE,566,094, 1929
• Bucherer, H. T.; Fischbeck, H. T.; J. Prakt. Chem. 1934, 140, 69.
• Bucherer, H. T.; Steiner, W. J. Prakt. Chem. 1934, 140, 291.
• Ware, E. Chem. Rev. 1950, 46, 403. doi:10.1021/cr60145a001
• Rousset, A. et al. Tetrahedron 1980, 36, 2649. doi:10.1016/0040-4020(80)80137-2
• Sarges, R. et al. J. Med. Chem. 1990, 33, 1859. DOI: 10.1021/jm00169a005

開発の歴史

1929年、アルデヒドもしくはケトンとシアン化カリウム、炭酸アンモニウム、二酸化炭素を作用させ、5位が置換されたヒダントイン化合物が合成できることを報告した（特許）。その後、1934年ドイツの化学者Buchererによって同反応が報告された。Buchererは本反応の他にナフトールとヒドラジンを亜硫酸水素ナトリウム中で加熱し、カルバゾールを合成する手法（Buchererカルバゾール合成）とナフトールに亜流粗酸ナトリウム中アンモニアを作用させることによりナフチルアミンに変換する反応(Bucherer 反応)を発見している。

Hans Theodor Bucherer

反応機構

反応例

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

• Sarges,  R.; Goldstein, S. W.;  Welch, W. M. J. Med. Chem., 1990, 33, 1859. DOI: 10.1021/jm00169a005

関連反応

• ストレッカーアミノ酸合成 Strecker Amino Acid Synthesis

関連書籍

外部リンク

• Bucherer-Bergs Reaction (organic-chemistry.org)
• Bucherer-Bergs reaction – Wikipedia
• ブヘラ・ベルクス反応- Wikipedia

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cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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