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4,7-ジブロモ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール:4,7-Dibromo-2,1,3-benzothiadiazole

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有機薄膜太陽電池材料合成用ビルディングブロック

2,1,3-ベンゾチアジアゾールは電子不足系芳香族分子として知られています。そのLUMOエネルギーの低さから,電子豊富な分子と共役重合させることにより,エネルギーバンドギャップの極めて小さいポリマーを得ることができます。近年,有機薄膜太陽電池材料としてベンゾジチアゾール部位を有する共重合ポリマーの研究が盛んに行われています。例えば,Kimらは,4,7-ジブロモ-2,1,3-ベンゾチアジアゾールを原料に用い,電子豊富なフェナントレン誘導体との共重合体を合成しています。この共重合体とPC71BMから成るバルクへテロ接合型太陽電池素子は,エネルギー変換効率1.12%を達成しています。

“Low-bandgap poly(4H-cyclopenta[def]phenanthrene) derivatives with 4,7-dithienyl-2,1,3-benzothiadiazole unit for photovoltaic cells”

J. Kim, S. Park, S. Cho, Y. Jin, J. Kim, I. Kim, J. Lee, J. Kim, H. Woo, K. Lee, H. Suh, Polymer 2010, 51, 390. DOI: 10.1016/j.polymer.2009.12.009

1-s2.0-S003238610901074X-fx1

A series of conjugated polymer bearing 4H-cyclopenta[def]phenanthrene (CPP) unit have been synthesized and was evaluated in bulk heterojunction solar cell. The alternating copolymers with CPP unit were incorporated with 4,7-dithienyl-2,1,3-benzothiadiazole (DTBT) unit by Suzuki conditions. The newly synthesized copolymers, poly(2,6-((4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[def]phenanthrene))-alt-(4,7-((2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole))) (PCPP-DTBT), and poly(2,6-(4,4-bis(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)-4H-cyclopenta[def]phenanthrene)-alt-(4,7-((2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole))) (PBEHPCPP-DTBT), contain dialkyl and bis(alkoxyphenyl) groups in the CPP unit, respectively. The HOMO–LUMO energy bandgaps of these materials, estimated from UV–vis spectroscopy and cyclic voltammetry (CV), were 2.00 eV for PCPP-DTBT and 1.80 eV for PBEHPCPP-DTBT. Bulk heterojunction solar cells based on the blends of the polymers with [6,6]phenyl-C71-butyric acid methyl ester (PC71BM) gave power conversion efficiencies as 1.00% for PCPP-DTBT and 1.12% for PBEHPCPP-DTBT under AM 1.5, 100 mW/cm2.

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