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化学者のつぶやき

スズ化合物除去のニュースタンダード:炭酸カリウム/シリカゲル

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Potassium carbonate-silica: a highly effective stationary phase for the chromatographic removal of organotin impurities
Harrowven, D. C. et al. Chem. Commun. 2010, 46, 6335. DOI: 10.1039/c0cc01328e

Stilleカップリングやラジカル還元などで生じるスズ副産物は、毒性などの問題もあるので、ちゃんと除去しておきたいものです。しかしカラムでテーリングしたり、分離がかなり難しいものたることも知られています。トリエチルアミンカラムやフッ化カリウム水溶液を加えて一晩撹拌、などはよく知られた方法ですが、時間がかかったりアミン臭が気になったりと一長一短。筆者個人もあまり良い経験がなく、スズ反応はやりたくないなぁといつも思っていました。

良い変換が多いにもかかわらず、後処理がなんとも面倒極まりないスズ化合物ですが、綺麗に除去できる手法が、少しまえにChem.Commun.誌に報告されてました。

この方法は至極簡単で、普通のシリカゲルの代わりに、無水炭酸カリウムを10wt%混ぜたシリカゲルを使ってカラムをするだけというもの。

いつか機会があれば自分でも試してみようと思ってたのですが、ちょうどStilleカップリングをやっている学生が近くにいたので、お願いして試してもらうことにしました。


実は彼、スズ化合物を今回初めて扱ったばかり。そんな彼でもこの方法を使えば、トリブチルスズハライドだけをきれいに除去できたそうです!相当に分離が良いようです。展開溶媒も、TLC検討で見つけた条件がそのまま使える模様。

論文いわく、たったこれだけの工夫にもかかわらず、スズ反応の要らないもの(アルキルスズハライド・スズトリフレート・スズオキシド)を、ppmオーダーにまで除去できるのだそうです。

tin_chromato_3.gifさらに都合の良いことに、スズ化合物を壊す操作は必要なく、有機スズ化合物は除去されません。このためStilleカップリングの基質合成にも使えるというのがアドバンテージとなります。たとえば下の実験項はその応用例。生成物17はTLC程度の酸性で脱スズプロトン化を起こして壊れてしまうそうなのですが、炭酸カリウム/シリカゲルでは問題なく精製することが可能とのこと。素晴らしい!

tin_chromato_2.gif本法はスズ化合物除去のニュースタンダードになるのでは?と感じました。一つのテクニックではありますが、こういうものを多数知っておくと面倒な反応だからといって敬遠する機会も減り、お得な気分になれますよ。

読者の皆さんの中には、これまでにこの方法を実施された方はいらっしゃいますか?もしいるなら是非ともコメント欄やTwitterで、喜びと感想を分かち合いましょう!(笑)

(※表・スキームは論文・Supporting Infoより引用)

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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