[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

スズ化合物除去のニュースタンダード:炭酸カリウム/シリカゲル

[スポンサーリンク]

 

Potassium carbonate-silica: a highly effective stationary phase for the chromatographic removal of organotin impurities
Harrowven, D. C. et al. Chem. Commun. 2010, 46, 6335. DOI: 10.1039/c0cc01328e

Stilleカップリングやラジカル還元などで生じるスズ副産物は、毒性などの問題もあるので、ちゃんと除去しておきたいものです。しかしカラムでテーリングしたり、分離がかなり難しいものたることも知られています。トリエチルアミンカラムやフッ化カリウム水溶液を加えて一晩撹拌、などはよく知られた方法ですが、時間がかかったりアミン臭が気になったりと一長一短。筆者個人もあまり良い経験がなく、スズ反応はやりたくないなぁといつも思っていました。

良い変換が多いにもかかわらず、後処理がなんとも面倒極まりないスズ化合物ですが、綺麗に除去できる手法が、少しまえにChem.Commun.誌に報告されてました。

この方法は至極簡単で、普通のシリカゲルの代わりに、無水炭酸カリウムを10wt%混ぜたシリカゲルを使ってカラムをするだけというもの。

いつか機会があれば自分でも試してみようと思ってたのですが、ちょうどStilleカップリングをやっている学生が近くにいたので、お願いして試してもらうことにしました。


実は彼、スズ化合物を今回初めて扱ったばかり。そんな彼でもこの方法を使えば、トリブチルスズハライドだけをきれいに除去できたそうです!相当に分離が良いようです。展開溶媒も、TLC検討で見つけた条件がそのまま使える模様。

論文いわく、たったこれだけの工夫にもかかわらず、スズ反応の要らないもの(アルキルスズハライド・スズトリフレート・スズオキシド)を、ppmオーダーにまで除去できるのだそうです。

tin_chromato_3.gifさらに都合の良いことに、スズ化合物を壊す操作は必要なく、有機スズ化合物は除去されません。このためStilleカップリングの基質合成にも使えるというのがアドバンテージとなります。たとえば下の実験項はその応用例。生成物17はTLC程度の酸性で脱スズプロトン化を起こして壊れてしまうそうなのですが、炭酸カリウム/シリカゲルでは問題なく精製することが可能とのこと。素晴らしい!

tin_chromato_2.gif本法はスズ化合物除去のニュースタンダードになるのでは?と感じました。一つのテクニックではありますが、こういうものを多数知っておくと面倒な反応だからといって敬遠する機会も減り、お得な気分になれますよ。

読者の皆さんの中には、これまでにこの方法を実施された方はいらっしゃいますか?もしいるなら是非ともコメント欄やTwitterで、喜びと感想を分かち合いましょう!(笑)

(※表・スキームは論文・Supporting Infoより引用)

関連書籍

関連リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. エステルからエステルをつくる
  2. 自動車の電動化による素材・化学業界へのインパクト
  3. 技あり!マイルドにエーテルを切ってホウ素で結ぶ
  4. 二核錯体による窒素固定~世界初の触媒作用実現~
  5. 比色法の化学(後編)
  6. 科学を魅せるーサイエンスビジュアリゼーションー比留川治子さん
  7. アルケンとニトリルを相互交換する
  8. BASF International Summer Course…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 静電相互作用を駆動力とする典型元素触媒
  2. 免疫応答のシグナル伝達を遮断する新規な免疫抑制剤CPYPP
  3. ふるい”で気体分離…京大チーム
  4. アメリカ大学院留学:博士候補生になるための関門 Candidacy
  5. 焦宁 Ning Jiao
  6. 博士号で世界へ GO!-ー日本化学会「化学と工業:論説」より
  7. 製薬業界の研究開発費、増加へ
  8. タンパクの骨格を改変する、新たなスプライシング機構の発見
  9. マテリアルズ・インフォマティクスのためのデータサイエンティスト入門
  10. 脳を透明化する手法をまとめてみた

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2010年11月
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
2930  

注目情報

注目情報

最新記事

材料開発の未来とロードマップ -「人の付加価値を高めるインフォマティクスとロボティクス」-

 申込みはこちら■セミナー概要本動画は、20022年11月11日に開催された共催セミナーで弊…

第58回「新しい分子が世界を変える力を信じて」山田容子 教授

第58回目の研究者インタビューです! 今回は第36回ケムステVシンポ「光化学最前線2023」の講演者…

始めよう!3Dプリンターを使った実験器具DIY:準備・お手軽プリント編

オリジナルの実験器具を3Dプリンターで作る企画を始めました。第一弾として3Dプリンターの導入と試しに…

第16回日本化学連合シンポジウム「withコロナ時代における化学への期待」

およそ3年間に渡る新型コロナウイルス感染症の蔓延により、経済、文化、研究、社会活動のすべてが大きなダ…

アカデミアケミストがパパ育休を取得しました!

こんにちは、こんばんは、おはようございます、Macyこと九大院薬 助教の寄立麻琴です。タイトルに…

巧みに骨格構築!Daphgracilineの全合成

ユズリハアルカロイドであるdaphgracilineの全合成が初めて達成された。Type II 分子…

【四国化成ホールディングス】新卒採用情報(2024卒)

◆求める人財像:『使命感にあふれ、自ら考え挑戦する人財』私たちが社員に求めるのは、「独創力」…

部分酸化状態を有する純有機中性分子結晶の開発に初めて成功

第464回のスポットライトリサーチは、熊本大学 大学院自然科学教育部 理学専攻 化学コース 上田研究…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける高次元ベイズ最適化の活用-パラメーター数が多い条件最適化テーマに対応したmiHub新機能もご紹介-

開催日:2023/2/1  申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影響を受…

化学コミュニケーション賞2022が発表

「化学コミュニケーション賞2022」は、(株)化学工業日報社、(一社)化学情報協会の共催、(国研)科…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP