[スポンサーリンク]

archives

TriBOT ~1分子が3倍活躍するベンジル化試薬~

[スポンサーリンク]

 

和光純薬工業より今回紹介する試薬は、アルコールの保護基であるベンジル基を導入するのに汎用されるベンジル化新製品TriBOTです。

TriBOTは金沢大学の国嶋らが開発したトリアジン型のベンジル保護試薬です。

最も一般的なベンジル化反応はNaHとBnClを当量以上必要とし、強塩基性条件下で反応を行います。

それに対してTriBOTはTfOHを酸触媒として使用しているため、塩基性で不安定な官能基を有する化合物のベンジル保護が可能です。

またベンジルクロリドのような催涙性がなく空気中で安定なため取扱いが容易といった利点があります。

国嶋らは様々な基質において良好な収率でベンジル化反応を行っており、特徴としてアミンとアルコールが共存する基質に対してはTfOHを1.2当量添加することでO-選択的なベンジル保護が可能であることを報告しています。

◇製品ページ

<参考文献>

“A Novel Acid-Catalyzed O-Benzylating Reagent with the Smallest Unit of Imidate Structure”

Yamada, K., Fujita, H., Kunishima, M. Org. Lett. 201214 , 5026. DOI: 10.1021/ol302222p

ol-2012-02222p_0008

Formal trimerization of the smallest unit of benzyl imidate leads to 2,4,6-tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT), which can be used as an acid-catalyzed O-benzylating reagent. The reaction of various functionalized alcohols with 0.4 equiv of TriBOT in the presence of trifluoromethanesulfonic acid afforded the benzyl ethers in good yields. TriBOT is an inexpensive stable crystalline solid with high atom economy.

 

関連記事

  1. ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド:Bi…
  2. スーパーブレンステッド酸
  3. ジメチル(2-ピリジル)シリル化合物
  4. ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン:Be…
  5. SPhos
  6. トリルテニウムドデカカルボニル / Triruthenium D…
  7. 色素増感太陽電池用部材の開発・高効率化と製品開発動向【終了】
  8. トリフェニル-2,6-キシリルビスムトニウムテトラフルオロボラー…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 毒劇アップデート
  2. 世界最高の活性を示すアンモニア合成触媒の開発
  3. チャールズ・リーバー Charles M. Lieber
  4. 小型質量分析装置expression® CMSを試してみた
  5. 新しい構造を持つゼオライトの合成に成功!
  6. 「化学の匠たち〜情熱と挑戦〜」(日本化学会春季年会市民公開講座)
  7. 5分でできる!Excelでグラフを綺麗に書くコツ
  8. タミフルの効果
  9. アンディ・マイヤース Andrew G. Myers
  10. 糖鎖合成化学は芸術か?

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

米国へ講演旅行へ行ってきました:Part IV

3部作で終わろうと思いながら、書くことが多すぎて終われませんでした。前回から2ヶ…

二水素錯体 Dihydrogen Complexes

水素分子がサイドオン型で金属中心に近づくと、二水素錯体を形成することができる。こうして形成した二水素…

分析化学科

お申込み・詳細はこちら◇分析化学科 (定員16名)本研修では「ものづくり企業」の品質管理等で…

多角的英語勉強法~オンライン英会話だけで満足していませんか~

国際学会で発表するにも、論文を書くにも、研究室の留学生と飲みにいくにも英語は必要です。しかし、それぞ…

ペプチドの革新的合成

第215回のスポットライトリサーチは、中部大学総合工学研究所分子性触媒センター助教・村松渉先生にお願…

年収で内定受諾を決定する際のポイントとは

転職活動の終盤で複数の企業から内定を獲得した際、「年収が決め手となって内定を受諾…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP