[スポンサーリンク]

archives

TriBOT ~1分子が3倍活躍するベンジル化試薬~

 

和光純薬工業より今回紹介する試薬は、アルコールの保護基であるベンジル基を導入するのに汎用されるベンジル化新製品TriBOTです。

TriBOTは金沢大学の国嶋らが開発したトリアジン型のベンジル保護試薬です。

最も一般的なベンジル化反応はNaHとBnClを当量以上必要とし、強塩基性条件下で反応を行います。

それに対してTriBOTはTfOHを酸触媒として使用しているため、塩基性で不安定な官能基を有する化合物のベンジル保護が可能です。

またベンジルクロリドのような催涙性がなく空気中で安定なため取扱いが容易といった利点があります。

国嶋らは様々な基質において良好な収率でベンジル化反応を行っており、特徴としてアミンとアルコールが共存する基質に対してはTfOHを1.2当量添加することでO-選択的なベンジル保護が可能であることを報告しています。

◇製品ページ

<参考文献>

“A Novel Acid-Catalyzed O-Benzylating Reagent with the Smallest Unit of Imidate Structure”

Yamada, K., Fujita, H., Kunishima, M. Org. Lett. 201214 , 5026. DOI: 10.1021/ol302222p

ol-2012-02222p_0008

Formal trimerization of the smallest unit of benzyl imidate leads to 2,4,6-tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT), which can be used as an acid-catalyzed O-benzylating reagent. The reaction of various functionalized alcohols with 0.4 equiv of TriBOT in the presence of trifluoromethanesulfonic acid afforded the benzyl ethers in good yields. TriBOT is an inexpensive stable crystalline solid with high atom economy.

 

関連記事

  1. 低分子ゲル化剤の特性・活用と、ゲル化・増粘の基礎【終了】
  2. マイクロリアクターで新時代!先取りセミナー 【終了】
  3. Z選択的ホルナー-エモンズ試薬:Z-selective Horn…
  4. ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン:Be…
  5. 大型リチウムイオン電池及び関連商品・構成材料の開発【終了】
  6. 新コンテンツ「ケムステまとめ」をオープン
  7. Grubbs第一世代触媒
  8. テトラキス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ほう酸ナ…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. フリードレンダー キノリン合成 Friedlander Quinoline Synthesis
  2. 2010年日本化学会年会を楽しむ10の方法
  3. 生理活性物質? 生物活性物質?
  4. 秋の味覚「ぎんなん」に含まれる化合物
  5. 生物のデザインに学ぶ-未来をひらくバイオミメティクス-に行ってきました!
  6. ロバート・グラブス Robert H. Grubbs
  7. 二フッ化酸素 (oxygen difluoride)
  8. セミナー/講義資料で最先端化学を学ぼう!【有機合成系・2016版】
  9. アルコールを空気で酸化する!
  10. スポンジシリーズがアップデートされました。

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

単一分子の電界発光の機構を解明

第194回のスポットライトリサーチは、理化学研究所Kim表面界面科学研究室で研究員を務められていた、…

アメリカで Ph.D. を取る -Visiting Weekend 参加報告 (後編)-

前回に引き続き、アメリカの大学院の受験の合格者を対象にした学校説明会の参加報告です。今回はUC Be…

香りの化学4

前回香りの化学3では香料業界のことについてお話ししましたが、今回は香料業界の今後についてのお話です。…

積水化学工業、屋外の使用に特化した養生テープ販売 実証実験で耐熱・対候性を訴求

積水化学工業機能テープ事業部は、道路舗装用など屋外での使用に特化した養生テープ「フィットライトテープ…

【チャンスは春だけ】フランスの博士課程に応募しよう!【給与付き】

皆さまこんにちは。以前ケムステにてフランスでの研究生活を紹介させて頂いた者です。さてそのフラ…

スケールアップで失敗しないために

化学を長年やっている助教や博士課程の学生にとっては当たり前のことでも、学部生や修士の学生がやってみる…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP