[スポンサーリンク]

一般的な話題

世界の「イケメン人工分子」① ~ 分子ボロミアンリング ~

[スポンサーリンク]

 

@drug_discovery 「化学者からみる「イケメン分子」ってのは、どんな分子なんだろう?すっきりしたのが良いのか、複雑に入り組んだのが良いのか。」

既に数ヶ月前のことで恐縮ですが、Twitterでのこんなつぶやきに端を発し、#sci_onタグ「イケメン分子」が話題となりました。

ここでいうイケメン分子とは、そのまま「見た目がかっこいい分子」のことです。

え、見た目だけ・・・いやいや、これはなかなかバカに出来ないのですよ?

イケメン人工分子の魅力

自然というのは面白いもので、構造美=機能美という式がそのまま当てはまるものがたくさんあります。例えば皆さんご存知の遺伝物質、DNAの二重らせん構造などは構造美=機能美の好例です。この相補的配列を持った2重鎖構造は、遺伝子複製過程を合理的かつ精確に進めるという機能にうまく寄与しています。

自然界にはどうやら、同じ機能の実現に際して、最小のエネルギーを使うようにしているという基本原則があるようです。機能の複雑さ・洗練度合いに比べて、構造はシンプルで美しい「イケメン」となる――これは必然的なことといって良さそうです。

さて、Twitter上で皆が「イケメン分子」案を持ち寄っている最中、筆者も独断と偏見にて10の「イケメン分子」を提案させていただきました。

このとき筆者は、あえて自然界に存在する分子ではなく、人の手で作り出された「人工小分子」を取り上げました。

これは筆者なりの意図があってのことです。

「人間の手によって、新たな機能と研究領域を創造できること―それが化学の本質であり、唯一無比の魅力である」

ということを伝えたい、という思いがその一つです。

物質を原子レベルで自由度高く加工し、自分の手で創り出すこと自体、化学をもってしか現状不可能な営みです。

そして人工物は、他でもない人間の頭脳から生み出されたものです。「優れた人工物」は人間の創造力と想像力の体現であり、果て無き可能性・未来を感じさせてくれるもの。そんな人工物を、創造力と興味の赴くままに自分で作り出していける。化学者として生きていく魅力と充実感を味わえるのは、まさにこういう点に根源があるのでは、と考えるわけです。

また、

「人工というだけでマイナスイメージを持ってほしくない。それは偏見そのもので、世界を狭く見る結果にしか繋がらない」

ということを知ってほしい、という思いもあります。

「天然物」に対し、「人工物」にはどういうわけかマイナスのイメージが付きまとう宿命にあるようです。これはまったくおかしな話です。天然にだってひどい毒物は存在していますし、一方でわれわれの生活を豊かにしてくれる医薬品のような人工物だってあるわけです。機能だけを取り出して眺める限り、天然物/人工物の分類は、まったくもってナンセンスというわけです。優れているものは優れている、と捉えることのできる素直さと謙虚さを、若いうちから育んでほしいと思うわけです。

美麗な構造をもった人工物こそが、そのまま化学的営みの魅力と意義を体現している。
優れた人工物を創製し続ける先端化学こそが、われわれの生活を豊かで実りあるものにしていく力を持つ

前置きが長くなって申し訳ありませんが、そういう信念のもと「世界のイケメン分子」をこれから数度に分けて紹介してみたいと思います。

三輪違いの分子ボロミアンリング

Molecular_Borromean_Ring

 

カテナンと呼ばれる分子をご存知でしょうか?二つの輪が鎖のようにからみ合って外れなくなった分子であり、Mechanically-Interlocked Moleculeと呼ばれるものにカテゴライズされます。
一方で今回取り上げるイケメン分子・分子ボロミアンリングは、3つの輪ががからみ合って外れなくなった構造をしています。より正確には「輪がどれかひとつでも切れてしまうと、すべてがバラバラになってしまう」トポロジーで3つの輪が組み合わさったものです(結び目理論で言うところの最小のBrunnian Link)。ボロミアンリングという名前は、かつて北イタリアで名を馳せたボロメオ家の紋章に由来しています。日本の家紋のひとつ、「三輪違い」にもこのボロミアンリング構造が見られます。

独特の美麗な構造を持った誰もが求めるイケメン分子ですが、普通にどうやって作ればいいのかすら、まったく想像がつかないような代物でもあります。たとえば3回の環化反応を行ったとしても、普通は望むような形で環は組み合わされず、3つの環はバラバラにできてしまいます。うまく合成するには、優れたアイデアこそが必要不可欠となります。

2004年、米国ノースウェスタン大学のフレーザー・ストッダート教授のグループは、この分子ボロミアンリングの合成に世界で初めて成功しました(Science 2004, 304, 1308)。これほどに込み入った構造を持つ分子にもかかわらず、彼らはなんと一段階で合成を達成しています。その天才的な発想を以下紹介しますが、まったく驚くほかないという巧妙なものです。

キーとなる考え方は、クラウンエーテルの時代から綿々と発展を遂げてきた鋳型合成法です。すなわち下図のように、12分割したボロミアンリングの構成成分と、金属亜鉛の配位結合を利用しつつ、ボロミアンリングを組むようにうまく配置させた状態から反応を行わせる、というのが基本的な考え方になります。

2015-11-16_14-52-33

また酸性条件下では、イミン結合形成と亜鉛への配位は可逆になります。このため一旦間違った組み方をしても再び結合が切れて、違う形でくっつきます。これが多数繰り返され、最終的に最も安定たる構造(=ボロミアンリング)へと落ち着いていくのです。大変に見事ですね。最近では官能基を入れたり、イミンを還元してアミンにした後、亜鉛を除去したボロミアンリングも合成されているようです。

 

ボロミアンリングは「化学者のお遊び」か?

分子ボロミアンリング自体にとりたてて優れた機能が発現したという報告は、現在のところまったくありません。これを見て「お遊び研究に過ぎないじゃないか」と否定的に捉えるのは簡単です。しかしこういったものは、もっと長い目で捉えていくべきものでしょう。

かつてなんの役にも立たないと考えられていたカテナンやロタキサンは、ストッダート教授自身による長年の研究の末、分子スイッチ・高密度記録媒体(分子メモリ)としての応用が現在追究されるに至っています。「化学者の創造力と熱意と工夫次第で、化合物の将来像はいかようにも成り得る」「知られざる化合物を魅力的にしていくのは、研究者のセンスと手腕次第」ということのよい例だと思わされます。

ボロミアンリングにしても、カテナンとの構造類似性を生かして、よりも高密度な情報媒体として応用するが可能かもしれません。そもそもが全く新しい形の分子ですから、これからどういう風に「化ける」のかの予測も現時点では不可能です。

現状役に立つと分子とはいいがたい綺麗なだけの「イケメン分子」ですが、これが人間の創造力を駆動力として、今後どのような変貌・発展を遂げていくのか―皆でリアルタイムに見守っていこうではありませんか。

(各図はWikipedia、Stoddart研ホームページなどより引用)

関連書籍

 

外部リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 含『鉛』芳香族化合物ジリチオプルンボールの合成に成功!①
  2. 【PR】Chem-Stationで記事を書いてみませんか?【スタ…
  3. Late-Stage C(sp3)-H活性化法でステープルペプチ…
  4. 無保護糖を原料とするシアル酸誘導体の触媒的合成
  5. サイエンスアゴラの魅力を聞く-「iCeMS」水町先生
  6. CRISPRで薬剤分子-タンパク相互作用を解明する
  7. 化学研究で役に立つデータ解析入門:エクセルでも立派な解析ができる…
  8. スケールアップで失敗しないために 反応前の注意点

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アッペル反応 Appel Reaction
  2. 二フッ化酸素 (oxygen difluoride)
  3. ノッド因子 (Nod factor)
  4. パラジウム触媒の力で二酸化炭素を固定する
  5. ハッピー・ハロウィーン・リアクション
  6. マイクロプラスチックの諸問題
  7. エルゼビアからケムステ読者に特別特典!
  8. ムレキシド反応 Murexide reaction
  9. リガンド指向性化学を用いたGABAA受容体の新規創薬探索法の開発
  10. 化学の楽しさに触れるセミナーが7月に開催

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2010年5月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

注目情報

最新記事

【速報】2022年ノーベル化学賞は「クリックケミストリーと生体直交化学」へ!

2022年のノーベル化学賞は「クリックケミストリーと生体直交化学」の開発業績で、バリー・シャープレス…

in-situ放射光X線小角散実験から明らかにする牛乳のナノサイエンス

第425回のスポットライトリサーチは、高エネルギー加速器研究機構 物質構造科学研究所(物構研)の高木…

アセトアミノフェン Acetaminophen

 アセトアミノフェン (acetaminophen) は、有機化合物の一つ。海外ではパラセタ…

不安定な高分子原料を従来に比べて 50 倍安定化することに成功! ~水中での化学反応・材料合成に利用可能、有機溶媒の大幅削減による脱炭素に貢献~

第424回のスポットライトリサーチは、京都工芸繊維大学大学院工芸科学研究科 バイオベースマテリアル学…

【10月開催】マイクロ波化学ウェブセミナー

<内容>今月もテーマを分けて2回開催いたします。第一…

越野 広雪 Hiroyuki Koshino

越野 広雪(こしの ひろゆき)は、NMRやマススペクトルなどのもとにした有機分子の構造解析を専門とす…

bassler ボニー・L.・バスラー Bonnie L. Bassler

ボニー・L.・バスラー (Bonnie Lynn Bassler , 1962年XX月XX日-)は、…

電子を閉じ込める箱: 全フッ素化キュバンの合成

第 423 回のスポットライトリサーチは、東京大学 工学系研究科 化学生命工学専…

プラズモンTLC:光の力でナノ粒子を自在に選別できる新原理クロマトグラフィー

第422回のスポットライトリサーチは、名古屋大学 大学院工学研究科 鳥本研究室の秋吉 一孝 (あきよ…

マテリアルズ・インフォマティクスの基礎知識とよくある誤解

開催日:2022/10/04 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP