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医薬品

カスガマイシン (kasugamycin)

カスガマイシンとは、奈良県の春日大社の土壌サンプルに見られた放線菌のなかまが産生していた抗生物質イネいもち病の防除に優れた効き目を持ち、他方、ヒトやその他の動物への影響はきわめて少ないため、長年にわたり農薬として使われてきました。

詳細

GREEN2013kasugamycin3.png

カスガマイシン(kasugamycin)は、1960年代に奈良県の春日大社の土壌サンプルから単離された放線菌ストレプトマイセス・カスガエンシス(Streptomyces kasugaensis )より発見されました。カスガマイシンの構造は各種手法で推定され、1966年には単結晶X線構造解析[1]で化学構造が確認されました。カスガマイシンは1968年[2]および1972年[3]に全合成も達成されています。北興化学工業らによってカスガマイシンは応用開発され、1965年に農薬登録を受けて以来、およそ半世紀に及ぶ長きに渡り、イネいもち病菌の殺菌をはじめとする用途でカスガマイシンは使われてきました。カスガマイシンは、細菌以外の生き物への毒性がとりわけ弱く、また耐性菌が出にくいことが特徴です。遺伝子操作の容易な大腸菌を使った研究[4],[5],[6]等によりカスガマイシンの標的分子はリボソームであると推定され、21世紀に入ってその詳細な作用基盤はタンパク質複合体の結晶構造解析[7],[8]で確認されました。放線菌ストレプトマイセス・カスガエンシスのゲノムにおいて、カスガマイシンの生合成酵素やカスガマイシンの輸送体は、遺伝子発現を調節する転写因子とともに、遺伝子クラスターになっており、ひとつのオペロンとして機能が調節されています[9]。

 

ストレプトマイセス・カスガエンシスの電子顕微鏡画像が見たい場合は例えば次のリンクを参照のこと。

http://www0.nih.go.jp/saj/Atlas/subwin.cgi?section=7&fig=15-1A

 

分子モデル(GIFアニメーション動作確認:Internet Explorer, Google Chrome)

GREEN2013kasugamycinmovie.gif

 

参考文献

  1.  “Chemical studies on kasugamycin. V. The structure of kasugamycin.” Yasuji Suhara et al. Tetrahedron Lett. 1966
  2. “The total synthesis of kasugamycin.” Yasuji Suhara et al. J. Am. Chem. Soc. 1968 DOI: 10.1021/ja01025a08
  3. “The total synthesis of kasugamycin.” Yasuji Suhara et al. J. Am. Chem. Soc. 1972 DOI: 10.1021/ja00773a038
  4. “Kasugamycin Resistance: 30S Ribosomal Mutation with an Unusual Location on the Escherichia coli Chromosome.” Sparling PF et al. Science 1970 DOI: 10.1126/science.167.3914.56
  5. “Change in Methylation of 16S Ribosomal RNA Associated with Mutation to Kasugamycin Resistance in Escherichia coli.” Helser TL et al. Nature 1971 DOI: 10.1038/newbio233012a0
  6. “Mechanism of Kasugamycin Resistance in Escherichia coli.” Helser TL et al. Nature 1972 DOI: 10.1038/newbio235006a0
  7. “The antibiotic kasugamycin mimics mRNA nucleotides to destabilize tRNA binding and inhibit canonical translation initiation.” Frank Schluenzen et al. Nature Struct. Mol. Biol. 2006 DOI: 10.1038/nsmb1145
  8. “Structural analysis of kasugamycin inhibition of translation.” Schuwirth BS et al. Nature Struct. Mol. Biol. 2006 DOI: 10.1038/nsmb1150
  9. “DNA Sequencing and Transcriptional Analysis of the Kasugamycin Biosynthetic Gene Cluster from Streptomyces kasugaensis M338-M1.” Souichi Ikeno et al. J. Antibiot. 2006 DOI: 10.1038/ja.2006.4
  10. 北興化学工業株式会社ウェブサイト (http://www.hokkochem.co.jp/)
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静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
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