ODOOS -合成反応データベース- by Chem-Station

• 基本文献

・Dimroth, O. et al. Ann. 1910, 373, 336.
・Regitz, M. Ann. 1964, 676, 101.
・Regitz, M. Tetrahedron Lett. 1964, 5, 1403. doi:10.1016/S0040-4039(00)90489-1
・Regitz, M.; Heck, G. Ber. 1964, 97, 1482.
・Regitz, M. Ber. 1964, 97, 2742.
・Regitz, M.; Anschuetz, W.; Bartz. W.; Liedhegener, A. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 3171. doi:10.1016/S0040-4039(00)89580-5
・Regitz, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 733. doi:10.1002/anie.196707331
・Regitz, M. Synthesis 1972, 351. DOI: 10.1055/s-1972-21883
・Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091. DOI: 10.1021/cr00028a010
・Maas, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8186. doi:10.1002/anie.200902785

• 反応機構

• 反応例

ケトンα位に関してはそのままでは反応しない。ホルミル基を導入する段階法が良い結果を与える[1]。 より敏感な化合物はトリフルオロアセチル基を同様の目的で用いることができる。[2] 安価に調製されるビストシルヒドラジン試薬は、塩基性条件下、α-ハロエステルをα-ジアゾエステルに効率よく変換する。[3] アジドをジアゾ化合物へと一段階で変換する試薬が開発されている。[4]

• 実験手順

• 実験のコツ・テクニック

※ジアゾ化合物には一般に潜在的な毒性および爆発性があるので、取り扱いには注意する。

• 参考文献

[1] Regtiz, M.; Rueter, J. Chem. Ber. 1968, 101, 1263.
[2] Danheiser, R. L.; Miller, R. F.; Brisbois, R. G.; Park, S. Z. J. Org .Chem. 1990, 55, 1959. DOI: 10.1021/jo00293a053
[3] Toma, T.; Shimokawa, J.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2007, 9, 3195. DOI: 10.1021/ol701432k
[4] Myers, E. L.; Raines, R. T. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2359. DOI:10.1002/anie.200804689

• 関連書籍

• 関連リンク

・ジアゾ化合物 - Wikipedia
・Diazo - Wikipedia
・Diazoalkane 1,3-dipolar cycloaddition - Wikipedia

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