[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

Nazarov環化を利用した全合成研究

昨日は午後から1つ講演がありました。Alison J. Frontier, Ph.D (Assistant Professor of Chemistry,The University of Rochester)です。彼女は非常に若く、普通のねーちゃんにみえました(ねーちゃんはいいすぎか・・)が、なかなか面白いケミストリーをやっていました。

話の内容はNazalov環化とその反応を利用した全合成研究について。わからない人のためにNazarov 環化とは次のような反応です。

2015-12-06_10-08-39

 

ジビニルケトン誘導体に比較的強いルイス酸やブレンステッド酸を作用させてシクロペンテノン誘導体を合成することができます。

反応は通常D:donor側に電子供与基、A:Aceptor側に電子吸引基を入れるもしくは電子不足にするとうまく進めることができます。ただし、環化後のプロトン脱離反応の位置選択的な制御はなかなか難しいという欠点があります。

 

今回の講演では、詳しくはめんどくさいので述べませんが、Cu(OTf)2やIr触媒を使い、かなり複雑な骨格をたくみに合成し、さらにプロトン脱離反応の制御を行っていました。また、この反応を用いた(±)-Merrilactone Aの全合成についての報告もありました。なかなか若手なのにがんばっているようで、負けられないな~

 

関連文献

  • He, W.; Huang, J.; Sun, X.; Frontier, A. J.J. Am. Chem. Soc.2007;129. 498. DOI:10.1021/ja068150i

ja068150in00001.gif

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
webmaster
Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院准教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. 三中心四電子結合とは?
  2. 水素社会~アンモニアボラン~
  3. 計算化学:DFT計算って何?Part II
  4. 実験教育に最適!:鈴木ー宮浦クロスカップリング反応体験キット
  5. 化学研究ライフハック: Evernoteで論文PDFを一元管理!…
  6. 学生に化学論文の書き方をどうやって教えるか?
  7. アミドをエステルに変化させる触媒
  8. 【書籍】「喜嶋先生の静かな世界」

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 脱水素型クロスカップリング Cross Dehydrogenative Coupling (CDC)
  2. 材料費格安、光触媒型の太陽電池 富大教授が開発、シリコン型から脱却
  3. はじめての研究生活マニュアル
  4. ニセクロハツの強毒原因物質を解明 “謎の毒キノコ” 京薬大准教授ら
  5. 英会話イメージリンク習得法―英会話教室に行く前に身につけておきたいネイティブ発想
  6. ノーベル化学賞・下村さん帰国
  7. 第7回HOPEミーティング 参加者募集!!
  8. ピナー ピリミジン合成 Pinner Pyrimidine Synthesis
  9. 各ジャーナル誌、続々とリニューアル!
  10. 280億円賠償評決 米メルク社治療薬副作用で死亡 テキサス州

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

元素手帳 2018

今年も残すところあと1ヶ月半となってきました。来年に向けて、そろそろアレを購入される方もいら…

シクロペンタジエニル錯体の合成に一筋の光か?

β-炭素脱離を用いるシクロペンタジエニル(Cp)錯体の新たな調製法が報告された。本法により反応系中で…

ルミノール誘導体を用いるチロシン選択的タンパク質修飾法

2015年、東京工業大学・中村浩之らは、ルミノール誘導体と鉄-ポルフィリン複合体(ヘミン)を用い、チ…

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP