[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

Nazarov環化を利用した全合成研究

[スポンサーリンク]

昨日は午後から1つ講演がありました。Alison J. Frontier, Ph.D (Assistant Professor of Chemistry,The University of Rochester)です。彼女は非常に若く、普通のねーちゃんにみえました(ねーちゃんはいいすぎか・・)が、なかなか面白いケミストリーをやっていました。

話の内容はNazalov環化とその反応を利用した全合成研究について。わからない人のためにNazarov 環化とは次のような反応です。

2015-12-06_10-08-39

 

ジビニルケトン誘導体に比較的強いルイス酸やブレンステッド酸を作用させてシクロペンテノン誘導体を合成することができます。

反応は通常D:donor側に電子供与基、A:Aceptor側に電子吸引基を入れるもしくは電子不足にするとうまく進めることができます。ただし、環化後のプロトン脱離反応の位置選択的な制御はなかなか難しいという欠点があります。

 

今回の講演では、詳しくはめんどくさいので述べませんが、Cu(OTf)2やIr触媒を使い、かなり複雑な骨格をたくみに合成し、さらにプロトン脱離反応の制御を行っていました。また、この反応を用いた(±)-Merrilactone Aの全合成についての報告もありました。なかなか若手なのにがんばっているようで、負けられないな~

 

関連文献

  • He, W.; Huang, J.; Sun, X.; Frontier, A. J.J. Am. Chem. Soc.2007;129. 498. DOI:10.1021/ja068150i

ja068150in00001.gif

 

外部リンク

webmaster

投稿者の記事一覧

Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. 単分子レベルでの金属―分子接合界面構造の解明
  2. 光電流の原子分解能計測に世界で初めて成功!
  3. 荷電π電子系の近接積層に起因した電子・光物性の制御
  4. 科学を魅せるーサイエンスビジュアリゼーションー比留川治子さん
  5. 高分子鎖デザインがもたらすポリマーサイエンスの再創造
  6. 速報! ノーベル物理学賞2014日本人トリプル受賞!!
  7. FT-IR・ラマン ユーザーズフォーラム 2015
  8. 【7/28開催】第3回TCIオンラインセミナー 「動物透明化試薬…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第157回―「メカノケミカル合成の方法論開発」Tomislav Friščić教授
  2. マテリアルズ・インフォマティクスにおける初期データ戦略 -新規テーマでの対応方法をご紹介-
  3. 半導体で水から水素 クリーンエネルギーに利用
  4. 1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン:1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene
  5. 吉野彰氏がリチウムイオン電池技術の発明・改良で欧州発明家賞にノミネート
  6. 花粉症 花粉飛散量、過去最悪? 妙案なく、つらい春
  7. パール・クノール チオフェン合成 Paal-Knorr Thiophene Synthesis
  8. 原子間力顕微鏡 Atomic Force Microscope (AFM)
  9. NHC (Bode触媒2) と酸共触媒を用いるα,β-不飽和アルデヒドとカルコンの[4+2]環化反応
  10. 【無料】化学英語辞書がバージョンアップ!

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2007年5月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
28293031  

注目情報

最新記事

韮山反射炉に行ってみた

韮山反射炉は1857年に完成した静岡県伊豆の国市にある国指定の史跡(史跡名勝記念物)で、2015年に…

超高圧合成、添加剤が選択的物質合成の決め手に -電池材料等への応用に期待-

第565回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 科学技術創成研究院 フロンティア材料研究所 東・…

「ハーバー・ボッシュ法を超えるアンモニア合成法への挑戦」を聴講してみた

bergです。この度は2023年9月8日(金)に慶応義塾大学 矢上キャンパスにて開催された西林教授の…

(+)-Pleiocarpamineの全合成と新規酸化的カップリング反応を基盤とした(+)-voacalgine Aおよび(+)-bipleiophyllineの全合成

第564回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院薬学研究科分子薬科学専攻・医薬製造化学分野(徳山…

ResearchGateに対するACSとElsevierによる訴訟で和解が成立

2023年9月15日、米国化学会(ACS)とElsevier社がResearchGateに対して起こ…

マテリアルズ・インフォマティクスの基礎知識とよくある誤解

開催日:2023/10/04 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

理研、放射性同位体アスタチンの大量製造法を開発

理化学研究所 仁科加速器科学研究センター 核化学研究開発室、金属技研株式会社 技術開発本部 エン…

マイクロ波プロセスを知る・話す・考える ー新たな展望と可能性を探るパネルディスカッションー

<内容>参加いただくみなさまとご一緒にマイクロ波プロセスの新たな展望と可能性について探る、パ…

SFTSのはなし ~マダニとその最新情報 後編~

注意1:この記事は人によってはやや苦手と思われる画像を載せております ご注意ください注意2:厚生…

様々な化学分野におけるAIの活用

ENEOS株式会社と株式会社Preferred Networks(PFN)は、2023年1月に石油精…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP