[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」②

 

「極限からの一手」コーナーでは筆者の独断と偏見に基づき、全合成における優れた問題解決とその発想を紹介してみたいと思います。困難に直面した全合成化学者がいかにして創造的発想からの解決に至ったか、それを追体験できるようなクイズ形式にしています。

第2回は、E.J.Coreyらによるβ-Araneoseneの全合成(2005)を紹介したいと思います。

(※過去の問題はこちら:

  本合成では中間体Aからピナコール転位により天然物骨格Cを得ようとしたが、望みのbycyclo[9.3.0]骨格ではなく、bicyclo[9.2.1]骨格をもつBが得られてしまった。

Coreyらは中間体Aに適切な変換を施すことで、この転位反応を見事成功に導いている。どのような変換もしくは工夫を行えば、望む骨格Cが得られるだろうか。 ピナコール転位の反応機構をもとに提案せよ。

next_move_2q_1.gif

解答はこちら

 

関連書籍

 

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 和製マスコミの科学報道へ不平不満が絶えないのはなぜか
  2. 汝ペーハーと読むなかれ
  3. 拡張Pummerer反応による簡便な直接ビアリール合成法
  4. デスソース
  5. 物凄く狭い場所での化学
  6. 【太陽HD】世界初!セルロースナノファイバー複合電子材料の研究
  7. 酵母菌に小さなソーラーパネル
  8. 室温でアルカンから水素を放出させる紫外光ハイブリッド触媒系

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 錯体と有機化合物、触媒はどっち?
  2. Nsアミン誘導体
  3. コープ転位 Cope Rearrangement
  4. 化学のブレークスルー【有機化学編】
  5. シリリウムカルボラン触媒を用いる脱フッ素水素化
  6. 研究室で役立つ有機実験のナビゲーター―実験ノートのとり方からクロマトグラフィーまで
  7. 表現型スクリーニング Phenotypic Screening
  8. 名城大教授ら会社設立 新素材販売
  9. ストレッカーアミノ酸合成 Strecker Amino Acid Synthesis
  10. アルカリ金属でメトキシアレーンを求核的にアミノ化する

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

(−)-Salinosporamide Aの全合成

(−)-salinosporamide Aの立体選択的全合成が達成された。アザ-ペイン転位/ヒドロア…

クラウド版オフィススイートを使ってみよう

クラウド版オフィススイートとはOffice onlineやGoogle ドライブなどのことで、ソフト…

NHCが触媒する不斉ヒドロフッ素化

キラルなN–ヘテロ環状カルベン(NHC)を触媒として用いたα,β-不飽和アルデヒドに対する不斉ヒドロ…

ケミカルバイオロジーとバイオケミストリー

突然ですが、質問です。有機化学と無機化学。違いは説明できますか?「生体物質をあつかうものが有…

改正特許法が国会で成立

特許を侵害したと疑われる企業に専門家が立ち入り検査する制度を新設する改正特許法が10日午前の参院本会…

創薬人育成サマースクール2019(関東地区) ~くすりを創る研究の醍醐味を知る!~

動物や臓器に代わる画期的な実験ツールとして注目される生体機能チップ、原薬(API)合成に不可欠なプロ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP