[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」②

[スポンサーリンク]

 

「極限からの一手」コーナーでは筆者の独断と偏見に基づき、全合成における優れた問題解決とその発想を紹介してみたいと思います。困難に直面した全合成化学者がいかにして創造的発想からの解決に至ったか、それを追体験できるようなクイズ形式にしています。

第2回は、E.J.Coreyらによるβ-Araneoseneの全合成(2005)を紹介したいと思います。

(※過去の問題はこちら:

  本合成では中間体Aからピナコール転位により天然物骨格Cを得ようとしたが、望みのbycyclo[9.3.0]骨格ではなく、bicyclo[9.2.1]骨格をもつBが得られてしまった。

Coreyらは中間体Aに適切な変換を施すことで、この転位反応を見事成功に導いている。どのような変換もしくは工夫を行えば、望む骨格Cが得られるだろうか。 ピナコール転位の反応機構をもとに提案せよ。

next_move_2q_1.gif

解答はこちら

 

関連書籍

 

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. マテリアルズ・インフォマティクスの基礎知識とよくある誤解
  2. アルミニウムで水素分子を活性化する
  3. アカデミアケミストがパパ育休を取得しました!
  4. 有機の王冠
  5. オンライン授業を受ける/するってどんな感じ? 【アメリカで Ph…
  6. いまさら聞けない、けど勉強したい 試薬の使い方  セミナー(全5…
  7. 2022年度 第22回グリーン・サステイナブル ケミストリー賞 …
  8. アミロイド線維を触媒に応用する

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ビタミンと金属錯体から合成した人工の酵素
  2. マリンス有機化学(上)-学び手の視点から-
  3. コンベス キノリン合成 Combes Quinoline Synthesis
  4. 化学大手、原油高で原料多様化・ナフサ依存下げる
  5. 分子研 大学院説明会・体験入学説明会 参加登録受付中!
  6. 合成小分子と光の力で細胞内蛋白質の局在を自在に操る!
  7. 元素検定にチャレンジせよ!
  8. ルイ・E. ・ブラス Louis E. Brus
  9. カルベン転移反応 ~フラスコ内での反応を生体内へ~
  10. コランニュレンの安定結合を切る

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2011年9月
 1234
567891011
12131415161718
19202122232425
2627282930  

注目情報

最新記事

カルベン転移反応 ~フラスコ内での反応を生体内へ~

有機化学を履修したことのある方は、ほとんど全員と言っても過言でもないほどカルベンについて教科書で習っ…

ナノ学会 第22回大会 付設展示会ケムステキャンペーン

ナノ学会の第22回大会が東北大学青葉山新キャンパスにて開催されます。協賛団体であるACS(ア…

【酵素模倣】酸素ガスを用いた MOF 内での高スピン鉄(IV)オキソの発生

Long らは酸素分子を酸化剤に用いて酵素を模倣した反応活性種を金属-有機構造体中に発生させ、C-H…

【書評】奇跡の薬 16 の物語 ペニシリンからリアップ、バイアグラ、新型コロナワクチンまで

ペニシリンはたまたま混入したアオカビから発見された──だけではない.薬の…

MEDCHEM NEWS 33-2 号「2022年度医薬化学部会賞」

日本薬学会 医薬化学部会の部会誌 MEDCHEM NEWS より、新たにオープン…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける分子生成の基礎と応用

開催日:2024/05/22 申込みはこちら■開催概要「分子生成」という技術は様々な問題…

AlphaFold3の登場!!再びブレイクスルーとなりうるのか~実際にβ版を使用してみた~

2021年にタンパク質の立体構造予測ツールであるAlphaFold2 (AF2) が登場し、様々な分…

【5月開催】 【第二期 マツモトファインケミカル技術セミナー開催】 有機金属化合物 オルガチックスによる「密着性向上効果の発現(プライマー)」

■セミナー概要当社ではチタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素等の有機金属化合物を“オルガチッ…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける回帰手法の基礎

開催日:2024/05/15 申込みはこちら■開催概要マテリアルズ・インフォマティクスを…

分子は基板表面で「寝返り」をうつ!「一時停止」蒸着法で自発分極の制御自在

第613回のスポットライトリサーチは、千葉大学 石井久夫研究室の大原 正裕(おおはら まさひろ)さん…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP