[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」②

 

「極限からの一手」コーナーでは筆者の独断と偏見に基づき、全合成における優れた問題解決とその発想を紹介してみたいと思います。困難に直面した全合成化学者がいかにして創造的発想からの解決に至ったか、それを追体験できるようなクイズ形式にしています。

第2回は、E.J.Coreyらによるβ-Araneoseneの全合成(2005)を紹介したいと思います。

(※過去の問題はこちら:

  本合成では中間体Aからピナコール転位により天然物骨格Cを得ようとしたが、望みのbycyclo[9.3.0]骨格ではなく、bicyclo[9.2.1]骨格をもつBが得られてしまった。

Coreyらは中間体Aに適切な変換を施すことで、この転位反応を見事成功に導いている。どのような変換もしくは工夫を行えば、望む骨格Cが得られるだろうか。 ピナコール転位の反応機構をもとに提案せよ。

next_move_2q_1.gif

解答はこちら

 

関連書籍

 

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 生体外の環境でタンパクを守るランダムポリマーの設計
  2. 細胞をすりつぶすと失われるもの
  3. オープンアクセスジャーナルの光と影
  4. 2015年化学生物総合管理学会春季討論集会
  5. ChemTile GameとSpectral Game
  6. 銅触媒によるアニリン類からの直接的芳香族アゾ化合物生成反応
  7. 「人工金属酵素によるSystems Catalysisと細胞内触…
  8. 環歪みを細胞取り込みに活かす

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第12回 金属錯体から始まる化学ー伊藤肇教授
  2. 2009年ノーベル化学賞『リボソームの構造と機能の解明』
  3. フェティゾン試薬 Fetizon’s Reagent
  4. モリブドプテリン (molybdopterin)
  5. Macユーザに朗報?ChemDrawバージョンアップ
  6. 59年前製造の『ヒロポン』陳列
  7. 未来の科学者を育てる政策~スーパーサイエンスハイスクール(SSH)~
  8. クロスカップリング反応関連書籍
  9. 秋の褒章2011-化学
  10. Shvo触媒 : Shvo’s Catalyst

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ラジカルと有機金属の反応を駆使した第3級アルキル鈴木―宮浦型カップリング

第154回のスポットライトリサーチは、中村 公昭(なかむら きみあき)博士にお願いしました。中村さん…

有機合成化学協会誌2018年8月号:触媒的不斉全合成・分子ローター型蛍光核酸・インドロキナゾリンアルカロイド・非対称化・アズレン・ヒドラゾン-パラジウム触媒

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年8月号がオンライン公開されました。今…

Noah Z. Burns ノア・バーンズ

ノア・バーンズ(Noah Z. Burns、19xx年x月xx日-)は、米国の有機合成化学者である。…

結晶データの登録・検索サービス(Access Structures&Deposit Structures)が公開

ケンブリッジ結晶学データセンターとFIZ Karlsruhe は,無償で利用できる結晶データの登録・…

可視光で芳香環を立体選択的に壊す

キラルルイス酸光触媒を用いた不斉脱芳香族的付加環化反応が開発された。ヘテロ芳香環の芳香族性を壊しなが…

科学とは「世界中で共有できるワクワクの源」! 2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞

2018年7月18日、フランス大使公邸にて2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞の授賞…

PAGE TOP