[スポンサーリンク]

H

ハンチュ エステルを用いる水素移動還元 Transfer Hydrogenation with Hantzsch Ester

概要

ホルムアルデヒドとアセト酢酸エチルを用いて合成されるジヒドロピリジン(Diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate)は、俗にHantzsch Esterと呼称される。

有機触媒・光レドックス触媒などを用いる還元反応に適した水素移動源として用いることができる。生体内還元剤であるNADHの活性構造を有するため、そのモデル化合物としても捉えられている。

hantzsch_ester_red_1

基本文献

  • Norcross, B. E., Klinedinst, Jr., P. E., Westheimer, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 797. DOI: 10.1021/ja00864a024
  • Singh, S.; Sharma, V. K.; Gill, S.; Sahota, R. I. K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1985, 437. DOI: 10.1039/P19850000437
<review>

反応例

MacMillanイミニウム有機触媒によるα,β不飽和アルデヒドの不斉共役還元[1]

hantzsch_ester_red_2

アミドのメタルフリー選択的還元[2]

hantzsch_ester_red_4

寺田-秋山リン酸触媒によるキノリン不斉還元[3]

hantzsch_ester_red_6

参考文献

  1. Ouellet, S. G.; Tuttle, J. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 128, 32. DOI: 10.1021/ja043834g
  2. (a) Barbe, G.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 18. DOI: 10.1021/ja077463q (b) Improvement with Et3SiH: Pelletier, G.; Bechara, W. S.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12817. DOI: 10.1021/ja105194s
  3. Rueping, M.; Theissmann, T. Chem. Sci. 2010, 1, 473. DOI: 10.1039/C0SC00206B

関連書籍

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ガスマン インドール合成 Gassman Indole Synt…
  2. システイン選択的タンパク質修飾反応 Cys-Selective …
  3. アルブライト・ゴールドマン酸化 Albright-Goldman…
  4. ペタシス試薬 Petasis Reagent
  5. メーヤワイン試薬 Meerwein Reagent
  6. ウィリアムソンエーテル合成 Williamson ether s…
  7. 辻・ウィルキンソン 脱カルボニル化反応 Tsuji-Wilkin…
  8. ガッターマン・コッホ反応 Gattermann-Koch Rea…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 実践・化学英語リスニング(3)生化学編: 世界トップの化学者と競うために
  2. NEC、デスクトップパソコンのデータバックアップが可能な有機ラジカル電池を開発
  3. 恋する創薬研究室
  4. 科学警察研究所
  5. 化学者の卵、就職サイトを使い始める
  6. その実験結果信用できますか?
  7. (+)-2,2′-メチレンビス[(3aR,8aS)-3a,8a-ジヒドロ-8H-インデノ[1,2-d]オキサゾール] : (+)-2,2′-Methylenebis[(3aR,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole]
  8. 有機リチウム試薬 Organolithium Reagents
  9. 製造過程に発がん性物質/テフロンで米調査委警告
  10. パッセリーニ反応 Passerini Reaction

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

鉄カルベン活性種を用いるsp3 C-Hアルキル化

2017年、イリノイ大学 M. Christina Whiteらは鉄フタロシアニン触媒から生成するメ…

「生合成に基づいた網羅的な天然物全合成」—カリフォルニア大学バークレー校・Sarpong研より

「ケムステ海外研究記」の第19回目は、向井健さんにお願いしました。向井さんはカリフォルニア大…

研究者向けプロフィールサービス徹底比較!

研究者にとって、業績を適切に管理しアピールすることは重要です。以前にも少し触れましたが、科研費の審査…

天然有機化合物の全合成:独創的なものづくりの反応と戦略

概要生物活性天然有機化合物(天然物)は生命の40億年にわたる進化によって選択された高機能分子…

細菌を取り巻く生体ポリマーの意外な化学修飾

地球上に最もたくさんある有機化合物は何でしょう?それは、野菜や果物、紙、Tシャツ、木材、etc…身の…

有機分子触媒ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP