[スポンサーリンク]

H

ハンチュ エステルを用いる水素移動還元 Transfer Hydrogenation with Hantzsch Ester

[スポンサーリンク]

概要

ホルムアルデヒドとアセト酢酸エチルを用いて合成されるジヒドロピリジン(Diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate)は、俗にHantzsch Esterと呼称される。

有機触媒・光レドックス触媒などを用いる還元反応に適した水素移動源として用いることができる。生体内還元剤であるNADHの活性構造を有するため、そのモデル化合物としても捉えられている。

hantzsch_ester_red_1

基本文献

  • Norcross, B. E., Klinedinst, Jr., P. E., Westheimer, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 797. DOI: 10.1021/ja00864a024
  • Singh, S.; Sharma, V. K.; Gill, S.; Sahota, R. I. K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1985, 437. DOI: 10.1039/P19850000437
<review>

反応例

MacMillanイミニウム有機触媒によるα,β不飽和アルデヒドの不斉共役還元[1]

hantzsch_ester_red_2

アミドのメタルフリー選択的還元[2]

hantzsch_ester_red_4

寺田-秋山リン酸触媒によるキノリン不斉還元[3]

hantzsch_ester_red_6

参考文献

  1. Ouellet, S. G.; Tuttle, J. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 128, 32. DOI: 10.1021/ja043834g
  2. (a) Barbe, G.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 18. DOI: 10.1021/ja077463q (b) Improvement with Et3SiH: Pelletier, G.; Bechara, W. S.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12817. DOI: 10.1021/ja105194s
  3. Rueping, M.; Theissmann, T. Chem. Sci. 2010, 1, 473. DOI: 10.1039/C0SC00206B

関連書籍

関連リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ヴィドマン・ストーマー シンノリン合成 Widman-Stoer…
  2. ベンジルオキシカルボニル保護基 Cbz(Z) Protectin…
  3. 脱離反応 Elimination Reaction
  4. フィンケルシュタイン反応 Finkelstein Reactio…
  5. ウーリンス試薬 Woollins’ Reagent
  6. オキシ水銀化・脱水銀化 Oxymercuration-Demer…
  7. コーリー・ギルマン・ガネム酸化 Corey-Gilman-Gan…
  8. TPAP(レイ・グリフィス)酸化 TPAP (Ley-Griff…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. フィリピン海溝
  2. 生物学的等価体 Bioisostere
  3. 韮崎大村美術館
  4. ディールス・アルダー反応 Diels-Alder Reaction
  5. 局所的な“粘度”をプローブする羽ばたくFLAP蛍光分子
  6. ヘリウム不足いつまで続く?
  7. エリック・フェレイラ Eric M. Ferreira
  8. 第134回―「脳神経系の理解を進める分析化学」Jonathan Sweeder教授
  9. ケック マクロラクトン化 Keck Macrolactonization
  10. 【速報】Mac OS X Lionにアップグレードしてみた

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第15回ケムステVシンポジウム「複合アニオン」を開催します!

第14回ケムステVシンポが2月3日に開催されますが、その二日後にもアツいケムステVシンポが開催されま…

不斉反応ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

2021年化学企業トップの年頭所感を読み解く

2021年が本格始動し始めている中、化学企業のトップが年の初めに抱負や目標を述べる年頭所感を続々と発…

転職を成功させる「人たらし」から学ぶ3つのポイント

転職活動を始めた場合、まずは自身が希望する職種、勤務地、年収などの条件を元にインターネットで求人を検…

mRNAワクチン(メッセンジャーRNAワクチン)

病原体のタンパクをコードしたmRNAをベースとしたワクチン。従来のワクチンは、弱毒化・不活化した病原…

第139回―「超高速レーザを用いる光化学機構の解明」Greg Scholes教授

第139回の海外化学者インタビューはグレッグ・ショールズ教授です。トロント大学化学科(訳注:現在はプ…

分子の対称性が高いってどういうこと ?【化学者だって数学するっつーの!: 対称操作】

群論を学んでいない人でも「ある分子の対称性が高い」と直感的に言うことはできるかと思います。しかし分子…

非古典的カルボカチオンを手懐ける

キラルなブレンステッド酸触媒による非古典的カルボカチオンのエナンチオ選択的反応が開発された。低分子触…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP