[スポンサーリンク]

H

ハンチュ エステルを用いる水素移動還元 Transfer Hydrogenation with Hantzsch Ester

[スポンサーリンク]

概要

ホルムアルデヒドとアセト酢酸エチルを用いて合成されるジヒドロピリジン(Diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate)は、俗にHantzsch Esterと呼称される。

有機触媒・光レドックス触媒などを用いる還元反応に適した水素移動源として用いることができる。生体内還元剤であるNADHの活性構造を有するため、そのモデル化合物としても捉えられている。

hantzsch_ester_red_1

基本文献

  • Norcross, B. E., Klinedinst, Jr., P. E., Westheimer, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 797. DOI: 10.1021/ja00864a024
  • Singh, S.; Sharma, V. K.; Gill, S.; Sahota, R. I. K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1985, 437. DOI: 10.1039/P19850000437
<review>

反応例

MacMillanイミニウム有機触媒によるα,β不飽和アルデヒドの不斉共役還元[1]

hantzsch_ester_red_2

アミドのメタルフリー選択的還元[2]

hantzsch_ester_red_4

寺田-秋山リン酸触媒によるキノリン不斉還元[3]

hantzsch_ester_red_6

参考文献

  1. Ouellet, S. G.; Tuttle, J. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 128, 32. DOI: 10.1021/ja043834g
  2. (a) Barbe, G.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 18. DOI: 10.1021/ja077463q (b) Improvement with Et3SiH: Pelletier, G.; Bechara, W. S.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12817. DOI: 10.1021/ja105194s
  3. Rueping, M.; Theissmann, T. Chem. Sci. 2010, 1, 473. DOI: 10.1039/C0SC00206B

関連書籍

関連リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 有機亜鉛試薬 Organozinc Reagent
  2. スルホキシド/セレノキシドのsyn-β脱離 Syn-β-elim…
  3. 野依不斉水素化反応 Noyori Asymmetric Hydr…
  4. バートン脱アミノ化 Barton Deamination
  5. マーシャル プロパルギル化 Marshall Propargyl…
  6. コーリー・バクシ・柴田還元 Corey-Bakshi-Shiba…
  7. フォルハルト・エルドマン環化 Volhard-Erdmann C…
  8. 市川アリルシアナート転位 Ichikawa Allylcyana…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. モンサント酢酸合成プロセス Monsanto Process for Acetic Acid Synthesis
  2. 第四回 分子エレクトロニクスへの展開 – AP de Silva教授
  3. タンパクの「進化分子工学」とは
  4. 第二回 伊丹健一郎教授ー合成化学はひとつである
  5. ナノチューブを簡単にそろえるの巻
  6. 分子積み木による新規ゼオライト合成に成功、産総研
  7. リチャード・シュロック Richard R. Schrock
  8. ウィルゲロット反応 Willgerodt Reaction
  9. 三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発
  10. ダイハツなど、福島第一原発廃炉に向けハニカム型水素安全触媒を開発 自動車用を応用

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第一回ケムステVプレミアレクチャー「光化学のこれから ~ 未来を照らす光反応・光機能 ~」を開催します!

ノーベル賞の発表も来週に迫っていますし、後期も始まりますね。10月から新しく始まるシーズンに、どこと…

細胞懸濁液をのせて、温めるだけで簡単に巨大ながんスフェロイドができる

第276回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学研究院 准教授の吉野 大輔(よしの だい…

クラリベイト・アナリティクスが「引用栄誉賞2020」を発表!

9月23日に、クラリベイト・アナリティクス社から、2020年の引用栄誉賞が発表されました。こ…

アズワンが第一回ケムステVプレミアレクチャーに協賛しました

さて先日お知らせいたしましたが、ケムステVプレミアクチャーという新しい動画配信コンテンツをはじめます…

化学者のためのエレクトロニクス講座~代表的な半導体素子編

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

第121回―「亜鉛勾配を検出する蛍光分子の開発」Lei Zhu教授

第121回の海外化学者インタビューは、Lei Zhu教授です。フロリダ州立大学 化学・生化学科で、亜…

高知市で「化学界の権威」を紹介する展示が開催中

明治から昭和にかけて“化学界の権威”として活躍した高知出身の化学者=近重真澄を紹介する展示が高知市で…

ケムステバーチャルプレミアレクチャーの放送開始決定!

主に最先端化学に関する講演者をテーマ別で招待しオンライン講演を行っていただくケムステバーチャルシンポ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP