[スポンサーリンク]

一般的な話題

DNAのもとは隕石とともに

[スポンサーリンク]

銀河に願いを

GREEN051.PNG

万物の霊長とされるヒトから、顕微鏡でなければ見ることのできない微生物まで、地球上の生命は、水素・炭素・窒素・酸素・リンの5元素からなるDNAと呼ばれる高分子に遺伝情報をゆだねています。このDNAのもとが、天空を裂いて地球に訪れた隕石から検出されたという話題について紹介します。 

機能美とも呼べる荘厳な二重らせんを作るDNAは、ヌクレオチドと呼ばれる構成単位が、遺伝情報にもとづいて並ぶことで作られます。ヌクレオチドは、リボースと呼ばれる五炭糖、リン酸、そして4種類のうちいずれかひとつの核酸塩基からなる物質です。DNAを構成する核酸塩基は、アデニン(A)・グアニン(G)・シトシン(C)・チミン(T)の4種類です。

化学構造を見てみると、グアニンとアデニンはプリンと呼ばれる有機化合物に似ており、シトシンとチミンはピリミジンと呼ばれる有機化合物に似ています。プリン塩基のグアニンとピリミジン塩基のシトシンが3の水素結合で、プリン塩基のアデニンとピリミジン塩基のチミンが2の水素結合でつながれることにより、2本のDNA鎖が結びつきます。

 

  • 核酸塩基の化学構造を見返してみよう

ところで、プリンやピリミジンに「似ている」とよく言われますが、高校生ぐらいのわたしは資料集を見て「あまり似ていないよ、ウソツキ」と思っていたものです。核酸塩基の化学構造に慣れるためにも、本題に入る前にその謎解きをしておきましょう。

謎解きのヒントは互変異性にあります。アセチレンと水を反応させると、不安定なビニルアルコールを経て、アセトアルデヒトが得られるといったケトエノール互変異はよく知られていますが、これと同様にアミドイミド酸互変異性と呼ばれるものがあります。

GREEN052.png

通常は左側のイミド酸よりも右側のアミドが安定

もうここまでくればよいでしょう。例えばグアニンの場合は、次のように考えれば疑問が氷解します。まず、プリンの骨格をもとに、適宜、水素原子をヒドロキシ基やアミノ基に置換します。その後、アミド-イミド酸互変性にもとづき、変身させればグアニンのできあがりです。他の核酸塩基については、この記事の一番下の方に小さく載せておきますので、自分で試した場合の解答代わりにどうぞ。

GREEN053.png

おおっ!似ているじゃん!

 

では、疑問が解け、核酸塩基の化学構造にも慣れたところで、本題となる隕石の話題[1] に戻りましょう。

 

  • 微量成分の化学構造が隕石由来か判断の決め手に

地球上のすべての生命はRNAなりDNAなり核酸に依存して生きており、遺伝情報をコードするためにピリミジンの骨格やプリンの骨格を持った核酸塩基を用いています。  

炭素に富むタイプの隕石は、初期の地球で生命が出現するために必要とされる有機化合物の重要な供給源であったかもしれません。例えば、タンパク質の原料となるアミノ酸はずいぶんと以前から確認されています。核酸を構成する化合物についても、隕石から検出されまいかということは、長年にわたって議論されてきました。しかし、それらが本当に隕石によってもたらされたものか地球上のもので汚染されていないかという疑念は、いつでもつきまといます。

 

NASAのJason氏らの研究[1]では、南極から得られた12の異なる隕石について、ギ酸で抽出し、液体クロマトグラフィー質量分析スペクトルを組み合わせた方法により、100億分の1の検出感度で成分を調べたようです。すると、炭素に富むタイプの隕石について、アデニンやグアニンなどの核酸塩基が検出されました。そして、これらに加えて、地球上では検出されないはずの物質が見つかりました。

GREEN054.PNG

分析によると、6-アミノプリン(つまりアデニン)に加えて、6,8-ジアミノプリン2,6-ジアミノプリンなどが検出されたというのです。これらの化合物は、地球土壌サンプルや南極氷サンプルからは検出されませんでした。アデニンと似て非なる物質が検出されたため、隕石から検出されたアデニンも、生命が酵素反応で作ったものではないようです。

隕石から検出されたこれらアデニン類縁化合物は、シアン化アンモニウムのような単純な構造の化合物を、ガラス容器の中で半年ほど反応させたところ、アデニンと同じく確かに生成したようです。隕石が宇宙を旅し、大気圏に突入する過程で、核酸塩基が生成した可能性は十分にあると考察できます。

GREEN055.png

はたして化学進化のミッシングリンクは宇宙にあるのか。星空を見上げながら、太古の地球に思いをはせるのもよいかもしれません。

 

  • 解答

GREEN056.PNG

クリックで拡大

 

  • 参考論文

[1] "Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases" Michael P. Callahan et al. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011 DOI: 10.1073/pnas.1106493108

 

  • 関連書籍

 

Green

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. トリプトファン選択的なタンパク質修飾反応の開発
  2. 第93回日本化学会付設展示会ケムステキャンペーン!Part I
  3. 「もはや有機ではない有機材料化学:フルオロカーボンに可溶な材料の…
  4. 物凄く狭い場所での化学
  5. ウランガラス
  6. 難溶性多糖の成形性を改善!新たな多糖材料の開発に期待!
  7. ケムステイブニングミキサー2016へ参加しよう!
  8. マイクロ波プロセスの工業化 〜環境/化学・ヘルスケア・電材領域で…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 決算短信~日本触媒と三洋化成の合併に関連して~
  2. 博士課程学生の奨学金情報
  3. ニトロキシルラジカル酸化触媒 Nitroxylradical Oxidation Catalyst
  4. 不斉ストレッカー反応 Asymmetric Strecker Reaction
  5. 【速報】2015年ノーベル生理学・医学賞ー医薬品につながる天然物化学研究へ
  6. 住友化学歴史資料館
  7. 若手化学者に朗報!YMC研究奨励金に応募しよう!
  8. 第131回―「Nature出版社のテクニカルエディターとして」Laura Croft博士
  9. 液体キセノン検出器
  10. メントール /menthol

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

【ジーシー】新卒採用情報(2022卒)

弊社の社是「施無畏」は、「相手の身になって行動する」といった意味があります。これを具現化することで存…

株式会社ジーシーってどんな会社?

株式会社ジーシーは歯科医療一筋に99年の歴史も持ち、歯科医療業界では国内NO.1のシェアを誇ります。…

ものづくりのコツ|第10回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

第13回ケムステVシンポジウム「創薬化学最前線」を開催します!

第12回開催告知をお知らせしたばかりですが、第13回もあります!COVID-19の影響で、世…

Grignard反応剤が一人二役!? 〜有機硫黄化合物を用いるgem-ジフルオロアルケン類の新規合成法〜

第284回のスポットライトリサーチは、名古屋大学トランスフォーマティブ生命分子研究所・前川侑輝 博士…

第134回―「脳神経系の理解を進める分析化学」Jonathan Sweeder教授

第134回の海外化学者インタビューはジョナサン・スウィードラー教授です。イリノイ大学アーバナ・シャン…

第十二回ケムステVシンポ「水・有機材料・無機材料の最先端相転移現象 」

12月になりましたね。大好評のケムステシンポも今年は残りあと2回となりました。第12回となる…

概日リズムを司る天然変性転写因子の阻害剤開発に成功

第283回のスポットライトリサーチは、信州大学大学院総合理工学科農学専攻(大神田研究室)・細谷 侑佑…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP