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化学書籍レビュー

Essential Reagents for Organic Synthesis

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内容

From Boron Trifluoride to Zinc, the 52 most widely used reagents in organic synthesis are described in this unique desktop reference for every organic chemist. The list of reagents contains classics such as N-Bromosuccinimide (NBS) and Trifluoromethanesulfonic Acid side by side with recently developed ones like Pinacolborane and Tetra-n-propylammonium Perruthenate (TPAP).

For each reagent, a concise article provides a brief description of all important reactions for which the reagent is being used, including yields and reaction conditions, an overview of the physical properties of the reagent, its storage conditions, safe handling, laboratory synthesis and purification methods. Advantages and disadvantages of the reagent compared to alternative synthesis methods are also discussed.

Reagents have been hand-picked from among the 5000 reagents contained in EROS, the Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Every organic chemist should be familiar with these key reagents that can make almost every reaction work.(内容紹介より)

対象

  • 大学院生以上、創薬化学者、有機合成化学者

解説

有機合成用試薬百科事典として著名な「Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis(EROS)」には5000近くの試薬が収載され(2016年半ば時点)、1年におよそ200が追加されている。

このEROSのEditorial Boardが編者となって、Handbook of Reagents for Organic Synthesisシリーズとして数々の書籍が刊行されている。ケムステでもいくつかレビューしている。

  • Reagents for Organocatalysis (2016)
  • Reagents for Heteroarene Functionalization (2015)
  • Catalytic Oxidation Reagents (2013)
  • Reagetns for Silicon-Mediated Organic Synthesis (2011)
  • Sulfur-Containing Reagetns (2010)
  • Reagents for Radical and Radical Ion Chemistry (2009)

このEROSの中から52の最も日常的によく使われる試薬を抜粋し、ハンドブックの形にまとめ上げたのが本書である。

内訳は

酸化剤:15
還元剤:10
金属および有機触媒:11
ブレンステッド酸/ルイス酸:8
ブレンステッド塩基/ルイス塩基:6

となっており、アルファベット順に配列されている。例えば”B”の項はPd2(dba)3、9-BBN、BF3-OEt2、NBS、n-BuLiという感じ。見ての通り、ごくごく基本的な汎用試薬が主に掲載されている。”B”の項目だけで60ページもの解説が記載され、それぞれ詳しい記述があることがうかがえる。また各項目毎に複数回のアップデート情報も記載され、最新合成法への応用~発展的活用の歴史も見て取れるようになっている。

本書より抜粋

本書より抜粋

内容自体は十二分にしっかりしているが、懸念があるとすれば本書の「現場でベストフィットする使い道」がイマイチ思い当たらないことだろうか。辞書的に使うのであれば、Wikipediaや身も蓋もない言い方をするならばe-EROS自体を見ればいいわけで・・・(もちろんアクセス権を持たない機関(日本ではそちらのほうが多い?)では、書籍で見るしか無いが)。

基本試薬ばかりが掲載されているので、有機合成のトレーニングを始めた院生にとっては、わりと勉強になる内容は多いと思います。どちらかというとそういう方々向けでしょうか。ただ本書より先に読み込んでおくべき本はいくつもあるかな、という印象です。

熟達した研究者にとっては、試薬の知られざる用途を見つけるためにパラパラ眺めて、目に入ったものを次の一手のヒントにする、ぐらいの用途には良いように思います。

cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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