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西田 篤司 Atsushi Nishida

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西田 篤司 (にしだあつし、1954年7月6日)は日本の有機化学者である。千葉大学学術研究・イノベーション推進機構特任教授。第21回ケムステVシンポ講師

経歴

1979年 北海道大学大学院薬学研究科製薬化学専攻(修士課程)修了(薬学修士)
1979年 帝京大学薬学部薬品製造学研究室助手(池上四郎教授)
1985年アメリカ合州国マサチューセッツ工科大学化学科博士研究員(Rick, L. Danheiser教授)
1986年 北海道大学薬学部植物薬品化学研究室助手(米光 宰教授)
1990年 北海道薬科大学薬化学研究室(川原徳夫教授)助教授
1996年 千葉大学薬学部薬品合成化学研究室(中川昌子教授)助教授
2001年 千葉大学大学院薬学研究院 教授(薬品合成化学研究室担当)
2010年-2012年 千葉大学大学院薬学研究院長
2012年-2014年 千葉大学大学院薬学副研究院長
2014年 千葉大学副学長(国際担当)
2016年 千葉大学副学長(国際・広報担当)
2017年 千葉大学副学長(国際・研究担当)
2020年 千葉大学学術研究・イノベーション推進機構 副機構長

 

受賞歴

2004年 日本薬学会学術振興賞受賞
2020年 日本薬学会賞受賞
Lectureship Award, 0th International Conference on Cutting–Edge Organic Chemistry in Asia, 2006, Nagoya (Invitation from Korea and Taiwan).
Lectureship Award, 5th International Conference on Cutting–Edge Organic Chemistry in Asia, 2009, Bangkok (Invitation from Taiwan).
Lectureship Award, 7th International Conference on Cutting–Edge Organic Chemistry in Asia, 2011, Hong Kong (Invitation from Singapore and Korea).
Lectureship Award, 9th International Conference on Cutting–Edge Organic Chemistry in Asia, 2013, Osaka (Invitation from Hong kong).
平成25年度 千葉大学優秀発明賞 「セラミド誘導体およびこれを用いたゴルジ体標識化 蛍光プローブ」  特願2011-177720号、西田 篤司(大学院薬学研究院 教授)、村山 俊彦(大学院薬学研究院 教授)、中村 浩之(大学院薬学研究院 助教)、牧山 智彦(医学薬学府 大学院生)

研究業績1

含窒素天然物合成
1)ランドリンB、ラピディレクチンBの全合成

コプシア・テヌイスから単離されたアルカロイド: ランドリンBはシクロプロパン環とインドリン骨格の融合したユニークな構造を持ち、抗メラノーマ作用とビンクリスチン耐性 KB 細胞に対する耐性克服作用が報告されていた2,3。西田先生は5置換シクロプロパンの立体選択的合成から2014年にラセミ体ランドリンBの全合成を達成4した。本合成は不安定なシクロプロパン融合型インドリン骨格を保持した状態での分子内アミノアセタール反応、分子内閉環メタセシス反応が巧みに行われている。

更に2015年にはスピロ骨格を光学活生体として用いる新たな合成経路で光学活性(-)-ランドリンBの全合成を達成5し、天然物の絶対配置を確定した。同年、同様の骨格を出発点として、(+)-ラピディレクチンBの全合成も達成した6

2) イルシナールA、マンザミンAの全合成

沖縄産海綿より単離•構造決定されたマンザミンAは、そのユニークな多環性骨格、抗マラリア作用などの生理活性から合成ターゲットとして注目を集めていた。西田先生はマンザミンアルカロイドの一種、ナカドマリンAの合成を目指し、フラン・イミニウムカチオン環化反応を開発7。2003年に世界初全合成を達成した8。15員環形成はGrubbs第1世代触媒を用いたRing Closing Metathesisによって為されている。更にフラン環を4炭素ユニットとして用い同様の環化反応を用いることでイルシナールAの全合成を達成した9。イルシナールAからマンザミンAへの変換は既知であり、マンザミンAの形式全合成が為されたことになる。

3) シゾコムニンの全合成、提唱構造の改訂

シゾコムニンはアレルギー性気管支肺真菌症(ABPM)患者の気管支に生息していたスエヒロタケから単離され構造決定されたアルカロイドであり、細胞毒性を示すことからABPMの原因ではないかと注目された10。その提唱構造中二重結合の立体配置が明らかにされていなかったため、E、Z異性体を両方合成することによる構造の確定が目指された。得られた化合物はケト体で存在し、(E)-体と(Z)-体両方を結晶として単離することに成功したが、そのどちらも天然物のスペクトルデータと合わなかった。結果的に、提唱骨格の構造異性体、キノキゾリン骨格に着目し、1stepで合成を行ったところ、天然物スペクトルデータと一致し、シゾコムニンの構造が決定された11

参考文献

  1. Nishida A., YAKUGAKU ZASSHI 141, 985-994 (2021)
  2. Kam T. S., Yoganathan K., Chuah C. H., Tetrahedron Lett., 36, 759-762 (1995).
  3. Kam T. S., Lim K. H., Yoganathan K., Hayashi M., Komiyama K., Tetrahedron, 60, 10739-10745 (2004).
  4. HoshiM., KanekoO., NakajimaM., Arai, S., Nishida A., Org. Lett., 16, 768-771 (2014).
  5. Nakajima M., Arai S., Nishida A., Chem. Asian J., 10, 1065-1070 (2015).
  6. Nakajima M., Arai S., Nishida A., Angew. Chem. Int. Ed., 55, 3473-3476 (2016).
  7. Nagata T., Nishida A., Nakagawa M., Tetrahedron Lett., 42, 8345-8349 (2001).
  8. Nagata T., Nakagawa M., Nishida A., J. Am. Chem. Soc., 125, 7484-7485 (2003).
  9. Tokumaru K., Ohfusa T., Arai S., Nishida A., J. Antibiotics, 69, 340-343 (2016).
  10. Hosoe T., Nozawa K., Kawahara N., Fukushima K., Nishimura K., Miyaji M., Kawai K., Mycopathologia, 146, 9-12 (1999).
  11. Uehata K., Kimura N., Hasegawa K., Arai S., Nishida M., Hosoe T., Kawai K., Nishida A., J. Nat. Prod., 76, 2034-2039 (2013).

 

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学生。高分子合成専門。低分子・高分子を問わず、分子レベルでの創作が好きです。構造が格好よければ全て良し。生物学的・材料学的応用に繋がれば尚良し。Maitotoxinの全合成を待ち望んでいます。

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