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C

カテラニ反応 Catellani Reaction

概要

3成分連結型反応(3-component reaction)の一種。ノルボルネンを共触媒とするパラジウム触媒の存在下、溝呂木-Heck反応をはじめとするパラジウムクロスカップリングをおこなうと、オルト位のC-H活性化が起こり、アルキルハライドとの炭素-炭素結合の形成がおこなえる。

基本文献

 

開発の歴史

1997年にイタリアの化学者Catelaniによって報告され、その名前を冠して名付けられた。

Marta Catellani

Marta
Catellani

 

 

反応機構

パラジウムは0・II・IV価を経由する。オルトC-H活性化の段階では、もともと歪みを帯びて反応性の高いノルボルネンがmigratory
insertionした中間体を経て、近接効果によってパラダサイクルが形成される。 (参考: J.Organomet. Chem. 1993,458, C12 , Synthesis1996, 769

計算科学による反応機構解明(Catellani M. et al, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8574. DOI: 10.1021/ja110988p )

Catellani_2.gif

反応例

アルキル化材の酸化的付加は立体反転をともなう。[1] Catellani_3.gif
多環性化合物・複素環化合物の合成に威力を発揮する。以下はその一例[2]。
Catellani_4.gif

 

 

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Rudolph, A.; Rackelmann, N.; Lautens, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1485. DOI: 10.1002/anie.200603888

[2] Bressy, C.; Alberico, D.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13148. DOI: 10.1021/ja054472v

 

関連書籍

 

外部リンク

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cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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