[スポンサーリンク]

H

ハートウィグ ヒドロアミノ化反応 Hartwig Hydroamination

[スポンサーリンク]

アルケン→窒素化合物

概要

スチレン誘導体もしくはジエン化合物に二級アミンを付加させる反応。アトムエコノミーは100%であり、将来的に条件が温和になればきわめて実用性の高い反応になると目される。

Pd触媒を用いるとMarkovnikov付加が起きるが、Ru触媒ではanti-Markovnikov付加体が得られる。

 

基本文献

<Pd-catalysis>

  • Hartwig, J. F. et al. J. Am. Chem. Soc. 2000122, 9546.
  • ibid. 2001, 123, 4366.
  • ibid. 2002, 124, 3669.
  • ibid. 2003, 125, 5608.

<Ru-catalysis>

  • Hartwig, J. F. et al. J. Am. Chem. Soc. 2003125, 5608.
  • ibid. 2004, 126, 2702.
  • ibid. 2005, 127, 5756.

 

反応機構

<Pd-catalysis>
η3-アリールエチルパラジウム中間体を得て進行するとされている。
hartwig_hydroamino_2.gif
<Ru-catalysis>
η6-スチレンルテニウム中間体を得るとされている。
hartwig_hydroamino_3.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. フリーデル・クラフツ アシル化 Friedel-Crafts A…
  2. ピロティ・ロビンソン ピロール合成 Piloty-Robinso…
  3. バンバーガー転位 Bamberger Rearrangement…
  4. O-アシルイソペプチド法 O-acylisopeptide Me…
  5. ブンテ塩~無臭の含硫黄ビルディングブロック~
  6. ボーチ還元的アミノ化反応 Borch Reductive Ami…
  7. ダキン・ウェスト反応 Dakin-West Reaction
  8. アラン・ロビンソン フラボン合成 Allan-Robinson …

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ジンケ アルデヒド Zincke Aldehyde
  2. 尿から薬?! ~意外な由来の医薬品~ その2
  3. ピーナッツ型分子の合成に成功!
  4. 論文チェックと文献管理にお困りの方へ:私が実際に行っている方法を教えます!
  5. 化学研究ライフハック:情報収集の機会損失を減らす「Read It Later」
  6. ペプチド模倣体としてのオキセタニルアミノ酸
  7. 銀の殺菌効果がない?銀耐性を獲得するバシラス属菌
  8. アメリカ化学留学 ”実践編 ー英会話の勉強ー”!
  9. 製薬会社のテレビCMがステキです
  10. ピリジン同士のラジカル-ラジカルカップリング

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

ケムステSlack、開設二周年!

Chem-Stationが立ち上げた化学系オープンコミュニティ、ケムステSlackを開設して早くも二…

過酸がC–H結合を切ってメチル基を提供する

光増感剤とニッケル触媒を用いたC(sp3)–Hメチル化が開発された。合成終盤でのメチル化に威力を発揮…

化学の祭典!国際化学オリンピック ”53rd IChO 2021 Japan” 開幕!

2021年7月「オリンピック/パラリンピック 東京2020大会」も無観客ではあるものの無事開幕されま…

O-脱メチル化・脱アルキル化剤 基礎編

メトキシ基→ヒドロキシ基への変換、割と苦戦しますよね。保護基と呼ぶには利便性が数歩足…

マイクロ波化学のカーボンニュートラルや循環型社会におけるアプリケーションや事業状況

当社のマイクロ波プラットフォーム技術および工業化知見を活用し、アクリル樹脂の分解に必要なエネルギーを…

NMRデータ処理にもサブスクの波? 新たなNMRデータ処理ソフトウェアが登場

NMRメーカーである日本電子のイギリス法人、JEOL UKが6月、WindowsとmacOSの両方で…

芳香環交換反応を利用したスルフィド合成法の開発: 悪臭問題に解決策

第 326回のスポットライトリサーチは、早稲田大学理工学術院 山口潤一郎研究室 …

ゼナン・バオ Zhenan Bao

ゼナン(Zhenan Bao, 1970年xx月xx日-)は、アメリカの有機材料科学者、カーボンナノ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP