[スポンサーリンク]

A

アルコールのアルカンへの還元 Reduction from Alcohol to Alkane

[スポンサーリンク]

 

概要

アルコールをアルカンへと直接還元することは一般に困難である。

ハロゲン化物、スルホン酸エステルなどの脱離基に変換した後、金属ヒドリド源(LiAlH4、LiHBEt3、Bu3SnH+ラジカル開始剤など)で還元する迂回的方法がとられる。ハロゲンを還元的除去する他の古典的条件としては接触水素化Birch還元などが知られている。

ハロゲン化にはPX3、PX5、SOCl2、(COCl)2などを用いる方法が簡便である。中性条件で行いたい場合にはAppel反応が多用される。スルホン酸エステル化はMsCl-Et3N、TsCl-Py(-DMAP)系が一般的である。

脂肪族第一級アルコール以外のアルコールはLiAlH4-AlCl3(1:3)の条件により還元が可能であるが、カルボカチオン中間体が生成するため、転位や異性化を併発する場合がある。

一級アルコールはNaBH3CN-(PhO)3P-CH3I条件を用いて、系中で生成するヨウ化アルキルを還元する方法もとられる。

ラジカル条件で除去したい場合にはBarton-McCombie脱酸素化が良く用いられる。近年では1電子還元条件(Marko-Lam脱酸素化)や、光レドックス触媒条件で除去可能な方法も報告されつつある。

基本文献

 

反応機構

ヒドリドによる求核置換反応と考えて良い。
ol-ane15.gif

反応例

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

関連反応

関連書籍

 

関連リンク

関連記事

  1. 宮浦・石山ホウ素化反応 Miyaura-Ishiyama Bor…
  2. 歪み促進型アジド-アルキン付加環化 SPAAC Reaction…
  3. ヘンリー反応 (ニトロアルドール反応) Henry Reacti…
  4. オキシ水銀化・脱水銀化 Oxymercuration-Demer…
  5. 有機テルル媒介リビングラジカル重合 Organotelluriu…
  6. ノリッシュ反応 Norrish Reaction
  7. ボールマン・ラーツ ピリジン合成 Bohlmann-Rahtz …
  8. コールマン試薬 Collman’s Reagent

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 光触媒を用いるスピロ環合成法が創薬の未来を明るく照らす
  2. 化学クラスタ発・地震被害報告まとめ
  3. whileの使い方
  4. MIDAボロネートを活用した(-)-ペリジニンの全合成
  5. もし炭素原子の手が6本あったら
  6. NECら、データセンターの空調消費電力を半減できる新冷媒採用システムを開発
  7. 2009年1月人気化学書籍ランキング
  8. アルケンとCOとジボロンからジボリルシクロプロパンを作る
  9. デービーメダル―受賞者一覧
  10. 誤解してない? 電子の軌道は”軌道”ではない

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

不斉反応ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

2021年化学企業トップの年頭所感を読み解く

2021年が本格始動し始めている中、化学企業のトップが年の初めに抱負や目標を述べる年頭所感を続々と発…

転職を成功させる「人たらし」から学ぶ3つのポイント

転職活動を始めた場合、まずは自身が希望する職種、勤務地、年収などの条件を元にインターネットで求人を検…

mRNAワクチン(メッセンジャーRNAワクチン)

病原体のタンパクをコードしたmRNAをベースとしたワクチン。従来のワクチンは、弱毒化・不活化した病原…

第139回―「超高速レーザを用いる光化学機構の解明」Greg Scholes教授

第139回の海外化学者インタビューはグレッグ・ショールズ教授です。トロント大学化学科(訳注:現在はプ…

分子の対称性が高いってどういうこと ?【化学者だって数学するっつーの!: 対称操作】

群論を学んでいない人でも「ある分子の対称性が高い」と直感的に言うことはできるかと思います。しかし分子…

非古典的カルボカチオンを手懐ける

キラルなブレンステッド酸触媒による非古典的カルボカチオンのエナンチオ選択的反応が開発された。低分子触…

CEMS Topical Meeting Online 機能性材料の励起状態化学

1月28日に毎年行われている理研の無料シンポジウムが開催されるようです。事前参加登録が必要なので興味…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP