[スポンサーリンク]

A

アルコールのアルカンへの還元 Reduction from Alcohol to Alkane

[スポンサーリンク]

 

概要

アルコールをアルカンへと直接還元することは一般に困難である。

ハロゲン化物、スルホン酸エステルなどの脱離基に変換した後、金属ヒドリド源(LiAlH4、LiHBEt3、Bu3SnH+ラジカル開始剤など)で還元する迂回的方法がとられる。ハロゲンを還元的除去する他の古典的条件としては接触水素化Birch還元などが知られている。

ハロゲン化にはPX3、PX5、SOCl2、(COCl)2などを用いる方法が簡便である。中性条件で行いたい場合にはAppel反応が多用される。スルホン酸エステル化はMsCl-Et3N、TsCl-Py(-DMAP)系が一般的である。

脂肪族第一級アルコール以外のアルコールはLiAlH4-AlCl3(1:3)の条件により還元が可能であるが、カルボカチオン中間体が生成するため、転位や異性化を併発する場合がある。

一級アルコールはNaBH3CN-(PhO)3P-CH3I条件を用いて、系中で生成するヨウ化アルキルを還元する方法もとられる。

ラジカル条件で除去したい場合にはBarton-McCombie脱酸素化が良く用いられる。近年では1電子還元条件(Marko-Lam脱酸素化)や、光レドックス触媒条件で除去可能な方法も報告されつつある。

基本文献

 

反応機構

ヒドリドによる求核置換反応と考えて良い。
ol-ane15.gif

反応例

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

関連反応

関連書籍

 

関連リンク

関連記事

  1. リンドラー還元 Lindlar Reduction
  2. アルキンの水和反応 Hydration of Alkyne
  3. エッシェンモーザー・クライゼン転位 Eschenmoser-Cl…
  4. IBX酸化 IBX Oxidation
  5. エーテル系保護基 Ether Protective Group
  6. モッシャー法 Mosher Method
  7. レイングルーバー・バッチョ インドール合成 Leimgruber…
  8. コープ脱離 Cope Elimination

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 東芝:新型リチウムイオン電池を開発 60倍の速さで充電
  2. 2011年文化功労者「クロスカップリング反応の開拓者」玉尾皓平氏
  3. “腕に覚えあり”の若手諸君、「大津会議」を目指そう!
  4. Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations
  5. NHPI触媒によるC-H酸化 C-H Oxidation with NHPI Catalyst
  6. 新規糖尿病治療薬「DPPIV阻害剤」‐熾烈な開発競争
  7. マーティン・ウィッテ Martin D. Witte
  8. 赤キャベツから新しい青色天然着色料を発見 -青色1号に代わる美しく安定なアントシアニン色素-
  9. 韓国へ輸出される半導体材料とその優遇除外措置について
  10. 未踏の構造に魅せられて―ゲルセモキソニンの全合成

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年6月
« 5月   7月 »
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
2930  

注目情報

注目情報

最新記事

抗リーシュマニア活性を有するセスキテルペンShagene AおよびBの全合成研究

第362回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院農学研究科(入江研究室)・八木田凌太郎さんにお願…

マテリアルズ・インフォマティクスに欠かせないデータ整理の進め方とは?

見逃し配信のお申込みはこちら■概要2021年10月13日に開催されたウェブセミナー「マテ…

第3の生命鎖、糖鎖の意味を解明する!【ケムステ×Hey!Labo 糖化学ノックインインタビュー③】

2021年度科学研究費助成事業 学術変革領域研究(B)に採択された『糖鎖ケミカルノックインが拓く膜動…

腎細胞がん治療の新薬ベルツチファン製造プロセスの開発

2021年夏に米国 FDA はベルツチファン (belzutifan, WeliregTM) という…

マテリアルズ・インフォマティクスの基本とMI推進

見逃し配信視聴申込はこちら■概要2021年9月7日に開催されたウェブセミナー「マテリアル…

【四国化成工業】新卒採用情報(2023卒)

◆求める人財像:『使命感にあふれ、自ら考え挑戦する人財』私たちが社員に求めるのは、「独創力」…

四国化成工業ってどんな会社?

私たち四国化成工業株式会社は、企業理念「独創力」のもと「有機合成技術」を武器に「これまでになかった材…

ポンコツ博士の海外奮闘録 外伝② 〜J-1 VISA取得編〜

ポンコツシリーズ番外編 その2 J-1 VISA取得までの余談と最近日本で問題になった事件を経験した…

結合をアリーヴェデルチ! Agarozizanol Bの全合成

セスキテルペンAgarozizanol Bの全合成が初めて達成された。光照射下で進行するカスケード反…

有機合成化学協会誌2022年1月号:無保護ケチミン・高周期典型金属・フラビン触媒・機能性ペプチド・人工核酸・脂質様材料

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2022年1月号がオンライン公開されました。本…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP