[スポンサーリンク]

A

アルコールのアルカンへの還元 Reduction from Alcohol to Alkane

[スポンサーリンク]

 

概要

アルコールをアルカンへと直接還元することは一般に困難である。

ハロゲン化物、スルホン酸エステルなどの脱離基に変換した後、金属ヒドリド源(LiAlH4、LiHBEt3、Bu3SnH+ラジカル開始剤など)で還元する迂回的方法がとられる。ハロゲンを還元的除去する他の古典的条件としては接触水素化Birch還元などが知られている。

ハロゲン化にはPX3、PX5、SOCl2、(COCl)2などを用いる方法が簡便である。中性条件で行いたい場合にはAppel反応が多用される。スルホン酸エステル化はMsCl-Et3N、TsCl-Py(-DMAP)系が一般的である。

脂肪族第一級アルコール以外のアルコールはLiAlH4-AlCl3(1:3)の条件により還元が可能であるが、カルボカチオン中間体が生成するため、転位や異性化を併発する場合がある。

一級アルコールはNaBH3CN-(PhO)3P-CH3I条件を用いて、系中で生成するヨウ化アルキルを還元する方法もとられる。

ラジカル条件で除去したい場合にはBarton-McCombie脱酸素化が良く用いられる。近年では1電子還元条件(Marko-Lam脱酸素化)や、光レドックス触媒条件で除去可能な方法も報告されつつある。

基本文献

 

反応機構

ヒドリドによる求核置換反応と考えて良い。
ol-ane15.gif

反応例

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

関連反応

関連書籍

 

関連リンク

関連記事

  1. デーブナー・フォン=ミラー キノリン合成 Doebner-von…
  2. 超原子価ヨウ素 Hypervalent Iodine
  3. ヘンリー反応 (ニトロアルドール反応) Henry Reacti…
  4. 網井トリフルオロメチル化 Amii Trifluoromethy…
  5. 芳香族化合物のニトロ化 Nitration of Aromati…
  6. 根岸カルボメタル化 Negishi Carbometalatio…
  7. ピクテ・スペングラー反応 Pictet-Spengler Rea…
  8. 永田試薬 Nagata Reagent

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 化学に魅せられて
  2. 京のX線分析装置、国際標準に  島津製・堀場、EU環境規制で好調
  3. 東北地方太平洋沖地震に募金してみませんか。
  4. 産業界のニーズをいかにして感じとるか
  5. エステルをアルデヒドに変換する新手法
  6. 計算化学:基底関数って何?
  7. 最小のシクロデキストリンを組み上げる!
  8. ピーターソンオレフィン化 Peterson Olefination
  9. Jエナジーと三菱化が鹿島製油所内に石化製品生産設備を700億円で新設
  10. 春田 正毅 Masatake Haruta

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

導電性ゲル Conducting Gels: 流れない流体に電気を流すお話

「液体のような」相と「固体のような」相、2つの相を持つゲルは様々な分野で用いられています。今回はその…

化学者のためのエレクトロニクス入門④ ~プリント基板業界で活躍する化学メーカー編~

bergです。化学者のためのエレクトロニクス入門と銘打ったこのコーナーも、今回で4回目となりました。…

第103回―「機能性分子をつくる有機金属合成化学」Nicholas Long教授

第103回の海外化学者インタビューは、ニック・ロング教授です。インペリアル・カレッジ・ロンドンの化学…

松原 亮介 Ryosuke Matsubara

松原亮介(まつばら りょうすけ MATSUBARA Ryosuke、1978-)は、日本の化学者であ…

CEMS Topical Meeting Online 超分子ポリマーの進化形

7月31日に理研CEMS主催で超分子ポリマーに関するオンライン講演会が行われるようです。奇しくも第7…

有機合成化学協会誌2020年7月号:APEX反応・テトラアザ[8]サーキュレン・8族金属錯体・フッ素化アミノ酸・フォトアフィニティーラベル

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2020年7月号がオンライン公開されました。コ…

第102回―「有機薄膜エレクトロニクスと太陽電池の研究」Lynn Loo教授

第102回の海外化学者インタビューは、Lynn Loo教授です。プリンストン大学 化学工学科に所属し…

化学系必見!お土産・グッズ・アイテム特集

bergです。今回は化学系や材料系の学生さんや研究者の方々がつい手に取りたくなりそうなグッズなどを筆…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP