[スポンサーリンク]

A

アルコールのアルカンへの還元 Reduction from Alcohol to Alkane

 

概要

アルコールをアルカンへと直接還元することは一般に困難である。

ハロゲン化物、スルホン酸エステルなどの脱離基に変換した後、金属ヒドリド源(LiAlH4、LiHBEt3、Bu3SnH+ラジカル開始剤など)で還元する迂回的方法がとられる。ハロゲンを還元的除去する他の古典的条件としては接触水素化Birch還元などが知られている。

ハロゲン化にはPX3、PX5、SOCl2、(COCl)2などを用いる方法が簡便である。中性条件で行いたい場合にはAppel反応が多用される。スルホン酸エステル化はMsCl-Et3N、TsCl-Py(-DMAP)系が一般的である。

脂肪族第一級アルコール以外のアルコールはLiAlH4-AlCl3(1:3)の条件により還元が可能であるが、カルボカチオン中間体が生成するため、転位や異性化を併発する場合がある。

一級アルコールはNaBH3CN-(PhO)3P-CH3I条件を用いて、系中で生成するヨウ化アルキルを還元する方法もとられる。

ラジカル条件で除去したい場合にはBarton-McCombie脱酸素化が良く用いられる。近年では1電子還元条件(Marko-Lam脱酸素化)や、光レドックス触媒条件で除去可能な方法も報告されつつある。

基本文献

 

反応機構

ヒドリドによる求核置換反応と考えて良い。
ol-ane15.gif

反応例

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

関連反応

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ブラン環化 Blanc Cyclization
  2. スクラウプ キノリン合成 Skraup Quinoline Sy…
  3. 三枝・伊藤酸化 Saegusa-Ito Oxidation
  4. ベンジル酸転位 Benzilic Acid Rearrangem…
  5. ブレデレック ピリミジン合成 Bredereck Pyrimid…
  6. 活性二酸化マンガン Activated Manganese Di…
  7. 高知・フュルストナー クロスカップリング Kochi-Furst…
  8. アルダー エン反応 Alder Ene Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 革新的医薬品の科学 薬理・薬物動態・代謝・安全性から合成まで
  2. CAS番号の登録が1億個突破!
  3. ザンドマイヤー反応 Sandmeyer Reaction
  4. R・スモーリー氏死去 米国のノーベル賞化学者
  5. 新コース開講! 東大発の無料オンライン英語講座!
  6. 山口マクロラクトン化 Yamaguchi Macrolactonizaion
  7. 第八回 ユニークな触媒で鏡像体をつくり分けるー林民生教授
  8. 2017年始めに100年前を振り返ってみた
  9. 第2回慶應有機合成化学若手シンポジウム
  10. MT-スルホン MT-Sulfone

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

死海付近で臭素が漏洩

イスラエル警察は死海付近の向上から臭素が漏れだしたことを明らかにし、付近住民に自宅にとどまるよう呼び…

光触媒反応用途の青色LED光源を比較してみた

巷で大流行の可視光レドックス触媒反応ですが、筆者のラボでも活用するようになりました。しかし経…

宮沢賢治の元素図鑑

概要本書は宮沢賢治の作品に登場する元素を取り上げ、作品を入り口として各元素について解説した書…

電子豊富芳香環に対する触媒的芳香族求核置換反応

2017年、ノースカロライナ大学チャペルヒル校・David Nicewiczらは、可視光レドックス触…

毛染めでのアレルギー大幅低減へ ~日華化学がヘアカラー用染料開発~

日華化学(本社福井県福井市、江守康昌社長)は、髪へのダメージや頭皮への刺激がなく、アレルギーのリスク…

スナップタグ SNAP-tag

スナップタグ(SNAP-tag)は、特定のタンパク質だけを化学標識したいときに、目印として融合発現さ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP