[スポンサーリンク]

A

アルコールのアルカンへの還元 Reduction from Alcohol to Alkane

[スポンサーリンク]

 

概要

アルコールをアルカンへと直接還元することは一般に困難である。

ハロゲン化物、スルホン酸エステルなどの脱離基に変換した後、金属ヒドリド源(LiAlH4、LiHBEt3、Bu3SnH+ラジカル開始剤など)で還元する迂回的方法がとられる。ハロゲンを還元的除去する他の古典的条件としては接触水素化Birch還元などが知られている。

ハロゲン化にはPX3、PX5、SOCl2、(COCl)2などを用いる方法が簡便である。中性条件で行いたい場合にはAppel反応が多用される。スルホン酸エステル化はMsCl-Et3N、TsCl-Py(-DMAP)系が一般的である。

脂肪族第一級アルコール以外のアルコールはLiAlH4-AlCl3(1:3)の条件により還元が可能であるが、カルボカチオン中間体が生成するため、転位や異性化を併発する場合がある。

一級アルコールはNaBH3CN-(PhO)3P-CH3I条件を用いて、系中で生成するヨウ化アルキルを還元する方法もとられる。

ラジカル条件で除去したい場合にはBarton-McCombie脱酸素化が良く用いられる。近年では1電子還元条件(Marko-Lam脱酸素化)や、光レドックス触媒条件で除去可能な方法も報告されつつある。

基本文献

 

反応機構

ヒドリドによる求核置換反応と考えて良い。
ol-ane15.gif

反応例

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

関連反応

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 高井・ロンバード反応 Takai-Lombardo Reacti…
  2. ターボグリニャール試薬 Turbo Grignard Reage…
  3. (古典的)アルドール反応 (Classical) Aldol R…
  4. ジョンソン・クライゼン転位 Johnson-Claisen Re…
  5. ヤコブセン転位 Jacobsen Rearrangement
  6. アシル系保護基 Acyl Protective Group
  7. 金属カルベノイドのC-H挿入反応 C-H Insertion o…
  8. ブラム・イッター アジリジン合成 Blum-Ittah Azir…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 長寿企業に学ぶたゆまぬ努力と挑戦
  2. 1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート:1-Butyl-3-methylimidazolium Hexafluorophosphate
  3. ノーベル化学賞 Nobel Prize in Chemistry
  4. スイスでポスドクはいかが?
  5. ブーボー/ボドロー・チチバビン アルデヒド合成 Bouveault/Bodroux-Chichibabin Aldehyde Synthesis
  6. わずかな末端修飾で粘度が1万倍も変わる高分子
  7. ボーディペプチド合成 Bode Peptide Synthesis
  8. メタルフリー C-H活性化~触媒的ホウ素化
  9. 私がケムステスタッフになったワケ(5)
  10. オルトチタン酸テトライソプロピル:Tetraisopropyl Orthotitanate

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

年収で内定受諾を決定する際のポイントとは

転職活動の終盤で複数の企業から内定を獲得した際、「年収が決め手となって内定を受諾…

安定なケトンのケイ素類縁体“シラノン”の合成 ケイ素—酸素2重結合の構造と性質

第214回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院理学研究科化学専攻(岩本研究室)・小林 良さんに…

99.7%の精度で偽造ウイスキーを見抜ける「人工舌」が開発される

 まるで人間の舌のように偽造ウイスキーを見抜くことができる小型のセンサーが開発されました。このセンサ…

天然のナノチューブ「微小管」の中にタンパク質を入れると何が起こる?

第213回のスポットライトリサーチは、鳥取大学大学院 工学研究科・稲葉 央 助教にお願いしました。…

有機合成化学協会誌2019年8月号:パラジウム-フェナントロリン触媒系・環状カーボネート・素粒子・分子ジャイロコマ・テトラベンゾフルオレン・海洋マクロリド

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年8月号がオンライン公開されました。ひ…

アスピリンから生まれた循環型ビニルポリマー

第212回のスポットライトリサーチは、信州大学線維学部 化学・材料学科 ・風間 茜さん にお願いしま…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP