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L

ローソン試薬 Lawesson’s Reagent

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概要

カルボニル化合物をチオカルボニル化合物へ変換できる有用な試薬。電子豊富なカルボニル基ほど反応は速い。
試薬は硫化リン(V)とアニソールから調製される。このような変換を行える試薬は多くなく、合成化学的価値は高い。
類似品にWoollins試薬がある。これはセレノ化を行うことができる。
lawesson_reagent_4.gif

基本文献

  •  Lecher, H. Z.; Greenwood, R. A.; Whitehouse, K. C.; Chao, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5018. DOI: 10.1021/ja01600a058
  •  Thomsen, I.; Clausen, K.; Scheibye, S.; Lawesson, S, O. Org. Synth. 1984, 62, 158. [website]
  • Review: Cava, M. P.; Levinson, M. I. Tetrahedron 198541, 5061. doi:10.1016/S0040-4020(01)96753-5
  • Woollins, J. D. et al. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 741.DOI: 10.1039/C39880000741
  • Review: Foreman, M. St. J.; Woollins, J. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1533. doi:10.1016/S0040-4020(01)96753-5
  •  Review: Jesberger, M.; Davis, T. P.; Berner, L. Synthesis 2003, 1929. DOI: 10.1055/s-2003-41447

 

反応機構

参考:Tetrahedron 198541, 5061.
lawess10.gif

反応例

Indolizomycinの合成[1] lawesson_reagent_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

※硫黄が含まれる試薬の常として悪臭を伴う。反応と取扱いはドラフト内で行う。

 

参考文献

[1] (a) Kim, G.; Chu-Moyer, M. Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2003. DOI: 10.1021/ja00161a059 (b) Kim, G.; Chu-Moyer, M. Y.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 30. DOI: 10.1021/ja00054a005

 

関連反応

 

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