[スポンサーリンク]

L

ローソン試薬 Lawesson’s Reagent

 

概要

カルボニル化合物をチオカルボニル化合物へ変換できる有用な試薬。電子豊富なカルボニル基ほど反応は速い。
試薬は硫化リン(V)とアニソールから調製される。このような変換を行える試薬は多くなく、合成化学的価値は高い。
類似品にWoollins試薬がある。これはセレノ化を行うことができる。
lawesson_reagent_4.gif

基本文献

  •  Lecher, H. Z.; Greenwood, R. A.; Whitehouse, K. C.; Chao, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5018. DOI: 10.1021/ja01600a058
  •  Thomsen, I.; Clausen, K.; Scheibye, S.; Lawesson, S, O. Org. Synth. 1984, 62, 158. [website]
  • Review: Cava, M. P.; Levinson, M. I. Tetrahedron 198541, 5061. doi:10.1016/S0040-4020(01)96753-5
  • Woollins, J. D. et al. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 741.DOI: 10.1039/C39880000741
  • Review: Foreman, M. St. J.; Woollins, J. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1533. doi:10.1016/S0040-4020(01)96753-5
  •  Review: Jesberger, M.; Davis, T. P.; Berner, L. Synthesis 2003, 1929. DOI: 10.1055/s-2003-41447

 

反応機構

参考:Tetrahedron 198541, 5061.
lawess10.gif

反応例

Indolizomycinの合成[1] lawesson_reagent_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

※硫黄が含まれる試薬の常として悪臭を伴う。反応と取扱いはドラフト内で行う。

 

参考文献

[1] (a) Kim, G.; Chu-Moyer, M. Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2003. DOI: 10.1021/ja00161a059 (b) Kim, G.; Chu-Moyer, M. Y.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 30. DOI: 10.1021/ja00054a005

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ゾムレ・ハウザー転位 Sommelet-Hauser Rearr…
  2. ウギ反応 Ugi Reaction
  3. ブヘラ・ベルクス反応 Bucherer-Bergs reacti…
  4. シャレット不斉シクロプロパン化 Charette Asymmet…
  5. パール・クノール チオフェン合成 Paal-Knorr Thio…
  6. ビシュラー・ナピエラルスキー イソキノリン合成 Bischler…
  7. 薗頭・萩原クロスカップリング Sonogashira-Hagih…
  8. 過酸による求核的エポキシ化 Nucleophilic Epoxi…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 血液型をChemistryしてみよう!
  2. 昭和電工、青色LEDに参入
  3. 『国際化学オリンピック』 日本代表が決定
  4. ホフマン脱離 Hofmann Elimination
  5. 就職か進学かの分かれ道
  6. フタロシアニン-化学と機能-
  7. SlideShareで見る美麗な化学プレゼンテーション
  8. 血液―脳関門透過抗体 BBB-penetrating Antibody
  9. 東レ工場炎上2人重傷 名古屋
  10. BASFとはどんな会社?-1

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

シクロペンタジエニル錯体の合成に一筋の光か?

β-炭素脱離を用いるシクロペンタジエニル(Cp)錯体の新たな調製法が報告された。本法により反応系中で…

ルミノール誘導体を用いるチロシン選択的タンパク質修飾法

2015年、東京工業大学・中村浩之らは、ルミノール誘導体と鉄-ポルフィリン複合体(ヘミン)を用い、チ…

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP