[スポンサーリンク]

L

ローソン試薬 Lawesson’s Reagent

 

概要

カルボニル化合物をチオカルボニル化合物へ変換できる有用な試薬。電子豊富なカルボニル基ほど反応は速い。
試薬は硫化リン(V)とアニソールから調製される。このような変換を行える試薬は多くなく、合成化学的価値は高い。
類似品にWoollins試薬がある。これはセレノ化を行うことができる。
lawesson_reagent_4.gif

基本文献

  •  Lecher, H. Z.; Greenwood, R. A.; Whitehouse, K. C.; Chao, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5018. DOI: 10.1021/ja01600a058
  •  Thomsen, I.; Clausen, K.; Scheibye, S.; Lawesson, S, O. Org. Synth. 1984, 62, 158. [website]
  • Review: Cava, M. P.; Levinson, M. I. Tetrahedron 198541, 5061. doi:10.1016/S0040-4020(01)96753-5
  • Woollins, J. D. et al. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 741.DOI: 10.1039/C39880000741
  • Review: Foreman, M. St. J.; Woollins, J. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1533. doi:10.1016/S0040-4020(01)96753-5
  •  Review: Jesberger, M.; Davis, T. P.; Berner, L. Synthesis 2003, 1929. DOI: 10.1055/s-2003-41447

 

反応機構

参考:Tetrahedron 198541, 5061.
lawess10.gif

反応例

Indolizomycinの合成[1] lawesson_reagent_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

※硫黄が含まれる試薬の常として悪臭を伴う。反応と取扱いはドラフト内で行う。

 

参考文献

[1] (a) Kim, G.; Chu-Moyer, M. Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2003. DOI: 10.1021/ja00161a059 (b) Kim, G.; Chu-Moyer, M. Y.; Danishefsky, S. J.; Schulte, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 30. DOI: 10.1021/ja00054a005

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 環化異性化反応 Cycloisomerization
  2. パッセリーニ反応 Passerini Reaction
  3. ピナコール転位 Pinacol Rearrangement
  4. 網井トリフルオロメチル化 Amii Trifluoromethy…
  5. ヒドロシリル化反応 Hydrosilylation
  6. ヨードラクトン化反応 Iodolactonization
  7. ローゼンムント・フォンブラウン反応 Rosenmund-von …
  8. 野依不斉水素化反応 Noyori Asymmetric Hydr…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. [5+1]環化戦略による触媒的置換シクロヘキサン合成
  2. 分析技術ーChemical Times特集より
  3. 水分解 water-splitting
  4. マイケル・オキーフィ Michael O’Keeffe
  5. 産学官若手交流会(さんわか)第19回ワークショップ のご案内
  6. 脱離反応 Elimination Reaction
  7. マット・シグマン Matthew S. Sigman
  8. 理系のためのフリーソフト Ver2.0
  9. 紫外線に迅速応答するフォトクロミック分子
  10. 美しい化学構造式を書きたい方に

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

Nature 創刊150周年記念シンポジウム:ポスター発表 募集中!

本年、Nature 創刊150周年を迎えるそうです。150年といえば、明治時代が始まったばかり、北海…

アルケニルアミドに2つアリールを入れる

ニッケル触媒を用いたアルケニルアミドの1,2-ジアリール化反応が開発された。フマル酸エステルを配位子…

蛍光標識で定性的・定量的な解析を可能に:Dansyl-GSH

反応性代謝物の存在を調べたい。代謝化学の実験をしていれば、ほとんどの人がそう思うのではないでしょうか…

アメリカで医者にかかる

アメリカの大学院に進学する際、とても悩んだのが、医療保険についてです。アメリカでは医療費がとても高い…

MOF 結晶表面の敏感な応答をリアルタイム観察

第178回のスポットライトリサーチは、東京大学の細野暢彦講師にお願いしました。細野先生は高分…

有機合成化学協会誌2019年2月号:触媒的脱水素化・官能性第三級アルキル基導入・コンプラナジン・アライン化学・糖鎖クラスター・サリチルアルデヒド型イネいもち病菌毒素

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年2月号がオンライン公開されました。今…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP