[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

1,2-/1,3-ジオールの保護 Protection of 1,2-/1,3-diol

[スポンサーリンク]

 

概要

1,2-ジオールおよび1,3-ジオールは、形成容易な5員環もしくは6員環化合物の形にして保護することが一般的である。

 

基本文献

  • Ley, S. V.; Baeschlin, D. K.; Dixon, D. J.; Foster, A. C.; Ince,S. J.; Priepke, H. W. M.; Reynolds, D. J. Chem. Rev. 2001,101, 53. DOI: 10.1021/cr990101j

 

反応機構

 

反応例

D-Mannitolの選択的保護[1] PG_diol_4.gif
メチルグルコースの選択的保護[2] PG_diol_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

以下の保護基がよく用いられる。ベンジリデンアセタールは6員環、ジメチルアセタールは5員環を熱力学的優位に形成する傾向がある。これを利用すれば反応例のようにポリオール化合物の選択的保護が可能となる。
PG_diol_2.gif
アセタール保護基は塩基・還元条件に安定で、酸で脱保護される。カーボネート保護基は逆に塩基条件で脱保護される。シリル系保護基はフッ素源で脱保護するのが一般的。

 

参考文献

[1] Schmid, C. R.; Bryant, J. D. Org. Synth. 199572, 6.
[2] Ferro, V.; Mocerino, M.; Stick, R. V.; Tilbrook, D. M. G. Aust. J. Chem. 1988, 41, 813.

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ジョンソン・クライゼン転位 Johnson-Claisen Re…
  2. ハリース オゾン分解 Harries Ozonolysis
  3. ボラン錯体 Borane Complex (BH3・L)
  4. マーデルング インドール合成 Madelung Indole S…
  5. ヒュスゲン環化付加 Huisgen Cycloaddition
  6. リーベスカインド・スローグル クロスカップリング Liebesk…
  7. 有機テルル媒介リビングラジカル重合 Organotelluriu…
  8. バルツ・シーマン反応 Balz-Schiemann Reacti…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. セブンシスターズについて① ~世を統べる資源会社~
  2. SciFinder Future Leaders in Chemistry 2015に参加しよう!
  3. mRNAワクチン(メッセンジャーRNAワクチン)
  4. Google日本語入力の専門用語サジェストが凄すぎる件:化学編
  5. 第28回Vシンポ「電子顕微鏡で分子を見る!」を開催します!
  6. 論文のチラ見ができる!DeepDyve新サービス開始
  7. 芳香族ニトロ化合物のクロスカップリング反応
  8. 強酸を用いた従来法を塗り替える!アルケンのヒドロアルコキシ化反応の開発
  9. クネーフェナーゲル縮合 Knoevenagel Condensation
  10. 多重薬理 Polypharmacology

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

【9月開催】第1回 マツモトファインケミカル技術セミナー 有機チタン、ジルコニウムが使用されている世界は?-オルガチックスの用途例紹介-

■セミナー概要当社ではチタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素等の有機金属化合物を“オルガチッ…

超分子ランダム共重合を利用して、二つの”かたち”が調和されたような超分子コポリマーを造り、さらに光反応を利用して別々の”かたち”に分ける

第407回のスポットライトリサーチは、千葉大学大学院 融合理工学府 先進理化学専攻 共生応用化学コー…

セレンディピティ:思いがけない発見・発明のドラマ

hodaです。今回は1993年に刊行され、2022年7月に文庫化された書籍について書いていき…

第29回 ケムステVシンポ「論文を書こう!そして…」を開催します

コロナ禍による規制も少しずつ緩和されてきて、逆にオンライン会議が逆に少し恋しくなっている今日この頃か…

マテリアルズ・インフォマティクス活用検討・テーマ発掘の進め方 -社内促進でつまずやすいポイントや解決策を解説-

開催日:2022/08/24 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

高分子固体電解質をAIで自動設計

第406回のスポットライトリサーチは、早稲田大学 先進理工学部 応用化学科 小柳津・須賀研究室の畠山…

スクショの友 Snagit

スクリーンショット(スクショ)は、手軽に画像や図をコピーすることができ、資料作成などにおいて便利な機…

第28回Vシンポ「電子顕微鏡で分子を見る!」を開催します!

こんにちは、今回第28回Vシンポの運営&司会を務めさせていただくMacyです、よろしくお願い…

量子アルゴリズム国際ハッカソンQPARC Challengeで、で京都大学の学生チームが優勝!!

そこかしこで「量子コンピュータ」という言葉を聞くようになった昨今ですが、実際に何がどこまでできるのか…

Nature主催の動画コンペ「Science in Shorts」に応募してみました

以前のケムステ記事で、Springer Nature社が独・メルク社と共同で、動画コンペ「Scien…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP