[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

1,2-/1,3-ジオールの保護 Protection of 1,2-/1,3-diol

[スポンサーリンク]

 

概要

1,2-ジオールおよび1,3-ジオールは、形成容易な5員環もしくは6員環化合物の形にして保護することが一般的である。

 

基本文献

  • Ley, S. V.; Baeschlin, D. K.; Dixon, D. J.; Foster, A. C.; Ince,S. J.; Priepke, H. W. M.; Reynolds, D. J. Chem. Rev. 2001,101, 53. DOI: 10.1021/cr990101j

 

反応機構

 

反応例

D-Mannitolの選択的保護[1] PG_diol_4.gif
メチルグルコースの選択的保護[2] PG_diol_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

以下の保護基がよく用いられる。ベンジリデンアセタールは6員環、ジメチルアセタールは5員環を熱力学的優位に形成する傾向がある。これを利用すれば反応例のようにポリオール化合物の選択的保護が可能となる。
PG_diol_2.gif
アセタール保護基は塩基・還元条件に安定で、酸で脱保護される。カーボネート保護基は逆に塩基条件で脱保護される。シリル系保護基はフッ素源で脱保護するのが一般的。

 

参考文献

[1] Schmid, C. R.; Bryant, J. D. Org. Synth. 199572, 6.
[2] Ferro, V.; Mocerino, M.; Stick, R. V.; Tilbrook, D. M. G. Aust. J. Chem. 1988, 41, 813.

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ジェイムス・ブル エナンチオ過剰率決定法 James-Bull …
  2. 鈴木・宮浦クロスカップリング Suzuki-Miyaura Cr…
  3. クラブトリー触媒 Crabtree’s Cataly…
  4. 檜山クロスカップリング Hiyama Cross Couplin…
  5. 交差アルドール反応 Cross Aldol Reaction
  6. ジョンソン オレフィン合成 Johnson Olefinatio…
  7. ドウド・ベックウィズ環拡大反応 Dowd-Beckwith Ri…
  8. ローソン試薬 Lawesson’s Reagent

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 最近の金事情
  2. 高透明性耐熱樹脂の開発技術と将来予測【終了】
  3. ChemDrawの使い方【作図編①:反応スキーム】
  4. フリッチュ・ブッテンバーグ・ウィーチェル転位 Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement
  5. 盗難かと思ったら紛失 千葉の病院で毒薬ずさん管理
  6. 光触媒を用いたC末端選択的な脱炭酸型bioconjugation
  7. みんなーフィラデルフィアに行きたいかー!
  8. 化学オリンピック完全ガイド
  9. トーンカーブをいじって画像加工を見破ろう
  10. 「脱芳香族的二重官能基修飾化反応の研究」ーイリノイ大学David Sarlah研より

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

小型質量分析装置expression® CMSを試してみた

学生が増えすぎて(うれしい悲鳴ですが)、機器を購入する余裕などこれっぽっちもない代表です。さ…

有機合成化学協会誌2019年6月号:不斉ヘテロDiels-Alder反応・合金ナノ粒子触媒・グラフェンナノリボン・触媒的光延反応・フェイズ・バニシング

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年6月号がオンライン公開されました。梅…

東大キャリア教室で1年生に伝えている大切なこと: 変化を生きる13の流儀

概要不確実な時代を生き抜くキャリアを創るには? 各界で活躍する東大OB・OGが、学生生活や就…

可視光光触媒でツルツルのベンゼン環をアミノ化する

単純なアルキルアミンが利用できる芳香族C–Hアミノ化反応が開発された。基質適用範囲が広く天然物などの…

【21卒】太陽ホールディングスインターンシップ

太陽HDでの研究職を体感してみませんか?私たちの研究活動についてより近くで体験していただく場とし…

アラインをパズルのピースのように繋げる!

第198回のスポットライトリサーチは、広島大学工学研究科 博士課程前期2年の田中英也さんにお願いしま…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP