アミド結合へのベンゼン環の挿入反応

Greaneyらは，アミド結合へのベンゼン環の挿入反応を報告しています。それによれば，テトラブチルアンモニウムジフルオロトリフェニルシリカートの存在下，芳香族アミドとベンザイン前駆体であるO-トリフラートフェニルシランを反応させることにより，金属試薬を用いることなく対応するアミノベンゾフェノン誘導体が高収率で得られます。この方法を用いることにより，アクリドンやアクリジンなどのワンポット合成が可能で，様々な生理活性化合物の合成への応用が期待されます。

“Insertion of Benzene Rings into the Amide Bond: One-Step Synthesis of Acridines and Acridones from Aryl Amides”

D. G. Pintori, M. F. Greaney, Org. Lett. 2010, 12, 168. DOI: 10.1021/ol902568x

Insertion of benzene rings into the amide bond using the reactive intermediate benzyne is described. Aromatic amides undergo smooth insertion when treated with O-triflatophenyl silane benzyne precursors, producing versatile aminobenzophenone products in good to excellent yield. The process is entirely metal-free and has been exemplified on the synthesis of biologically active acridones and acridines.