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化学者のつぶやき

顕微鏡で有機化合物のカタチを決める!

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Organic structure determination using atomic resolution scanning probe microscopy

Gross, L.; Mohn, F; Moll, N.; Meyer, G.; Ebel, R.; Abdel-Mageed, W. M.; Jaspars, M. Nature Chem. 2010, AOP DOI: 10.1038/NCHEM.765

分子はとても小さいため、普通の顕微鏡で形を見ることは出来ません。

しかし2009年にIBMのグループから、改良型原子間力顕微鏡(AFM)を使えば有機分子・ペンタセンの構造を化学結合にいたるまで鮮明に観測できる、という報告がなされました。「顕微鏡で有機分子の形を見る」こと自体を夢物語でなくしてしまった、大きなブレイクスルーです。

このIBMグループ、その後この技術を用いた応用展開にも挑んでいます。先日その成果が報告されました。

今度は「顕微鏡で構造未知の試料を観測し、構造決定を行う」という、これまた夢のある課題へのチャレンジです。


今回のデモに用いられたのは、Cephalandole Aという天然物。これ実は、当初ミスアサイン構造で報告され、後に全合成によって訂正されたという経歴をもつ、”フダ付き”の化合物です。

実際、各種分析である程度アテは付けども、候補1~4からどうしても絞り切れない・・・という、なんとも煮え切らない物質のようです。

こういったメンドクサイのでも、彼らの高分解能顕微鏡を使えば一発OK!ということですね。

さて彼らは前回のケースと同様、CO探針を備えた非接触型原子間力顕微鏡(NC-AFM)を用いています。

Cephalandole A 分子を観測してみたところ、インドール部位の結合様式がすぐ分かり、候補3と4は即座に却下されました。

で、1と2、いったいどちら?・・・ということの決定ですが、これはやや困難を極めたようです。というのも、肝心な部分だけ良い分解能で像が撮れなかったのです。

Cephalandole Aは、以前使われたペンタセンと異なり、インドール連結部位でねじれた非平面構造をとっており、また探針との作用様式が炭素・水素と異なるヘテロ原子(酸素、窒素)を含む、というのが理由のようです。

最終的にはDFT計算で導き出したパターンと、実測像を比較することで、1だと結論づけています。
・・・こんなカンジなので、何でもかんでもに適用するのはまだまだ難しそうですね。

とはいえ、とても夢を感じさせてくれる研究の一つだと思えます。誰が見てもその威力が分かる、という観点でも素晴らしい。

技術が進展すれば革命的な分析技術になりそう! という期待を抱かせるに十分な成果だと思います。

(※測定画像は論文より転載)

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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