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トリス(2,4-ペンタンジオナト)鉄(III):Tris(2,4-pentanedionato)iron(III)

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鉄を触媒に用いるクロスカップリング反応

Bottaらは,トリス(2,4-ペンタンジオナト)鉄(III)の存在下,1-ブロモアルキン類と,グリニャール試薬と塩化銅(I)から系中で発生した銅アート錯体とのクロスカップリング反応を報告しています。それによれば,反応生成物として対応するアルキン類が温和な条件下,中~高収率で得られています。この手法は,極めて簡便な内部アルキン合成法として多方面での応用が期待されています。

“Iron-Catalyzed Cross-Coupling between 1-Bromoalkynes and Grignard-Derived Organocuprate Reagents”

D. Castagnolo, M. Botta, Eur. J. Org. Chem. 2010, 3224. DOI: 10.1002/ejoc.201000393

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The cross-coupling reaction between 6 different alkynyl bromides and Grignard-derived organocuprates catalyzed byFe(acac)3 is reported. A series of alkynylarenes was successfully synthetized. The use of organocopper instead of simple Grignard reagents represents the key factor, which leads the reactions to completition. The present methodology was finally applied in the stereoselective synthesis of combretastatins.

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