[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

タミフルの新規合成法・その2

[スポンサーリンク]

A Practical Synthesis of (-)-Oseltamivir”
Satoh, N.; Akiba, T.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5734. DOI:10.1002/anie.200701754

 

先日もとりあげたタミフルの化学合成。何かと注目最前線の医薬品ですので、全世界のあちこちで合成研究が行われている、というもっぱらの噂です。そんな中、またもや新たな合成法が報告されました。今回Angewandte Chemie誌に報告されたのは、アルカロイド合成の権威、東京大学薬学系研究科・福山透教授のグループによるものです。

 

福山教授らのグループでは、不斉Diels-Alder反応によって構築される縮環骨格を上手く使って、官能基の立体選択的構築を行っています。

まず、Cbz保護ジヒドロピリジンとアクロレインを基質として、MacMillan触媒を用いる不斉Diels-Alder反応を行い、光学活性なアザビシクロ[2.2.2]化合物を得ます。 引き続きブロモラクトン化などを経て光学活性な三環性化合物を再結晶精製にて大量に得ています。さらに変換を施した後、ジアセトキシヨードベンゼンを用いるHofmann転位によってtrans-1,2-ジアミン部位の構築、引き続いてエトキシド処理による連続的変換によって必要な官能基の立体選択的構築に成功しています。

 

tamiflu_fukuyama.gif

 特殊な試薬が不要で、スケールアップも楽そうです。大変綺麗な合成だと思います。ただ、保護基の掛け替え(Cbz→Boc)が必要な点、最初の数段階が収率面で改善し切れていない(4段階で26%)点などが玉に瑕といったところでしょうか。 論文には書いてませんでしたが、Diels-Alder反応のendo/exo比があまり良くなく、改善が難しいのでは?と思いました。

 

まだまだタミフルブームは終わりを告げません。他のグループからもこれから続々と報告がなされてくることでしょう。世界中の合成化学者達が競いあうことで、将来的にはどこまでルートが改善されるのでしょうか?楽しみにしたいと思います。

 

関連リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 尿から薬?! ~意外な由来の医薬品~ その2
  2. 光触媒に相談だ 直鎖型の一級アミンはアンモニア水とアルケンから
  3. iPhone/iPodTouchで使える化学アプリケーション
  4. COVID-19状況下での化学教育について Journal of…
  5. ハウアミンAのラージスケール合成
  6. 高機能な導電性ポリマーの精密合成法の開発
  7. 化学産業における規格の意義
  8. ポリ塩化ビニルがセンター試験に出題されたので

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第四回 期待したいものを創りだすー村橋哲郎教授
  2. メンデレーエフ空港
  3. 「無保護アルコールの直截的なカップリング反応」-Caltech Fu研より
  4. 光触媒で人工光合成!二酸化炭素を効率的に資源化できる新触媒の開発
  5. AI翻訳エンジンを化学系文章で比較してみた
  6. 化学者たちのエッセイ集【Part1】
  7. 「富士フイルム和光純薬」として新たにスタート
  8. 書物から学ぶ有機化学 1
  9. ニューマン・クワート転位 Newman-Kwart Rearrangement
  10. 階段状分子の作り方

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

いろんなカタチの撹拌子を試してみた

大好評、「試してみた」シリーズの第5弾。今回は様々な化合物を反応させる際に必須な撹拌子(回転…

【マイクロ波化学(株)医薬分野向けウェビナー】 #ペプチド #核酸 #有機合成 #凍結乾燥 第3のエネルギーがプロセスと製品を変える  マイクロ波適用例とスケールアップ

<内容>本イベントは、医薬分野向けに事業・開発課題のソリューションとして、マイクロ波の適用例や効…

バイオマスからブタジエンを生成する新技術を共同開発

日本ゼオンは、理研、横浜ゴムと共同で設置している「バイオモノマー生産研究チーム」の研究により、バイオ…

【ケムステSlackに訊いてみた②】化学者に数学は必要なのか?

日本初のオープン化学コミュニティ・ケムステSlackの質問チャンネルに流れてきたQ&Aの紹介…

電子のやり取りでアセンの分子構造を巧みに制御

第308回のスポットライトリサーチは、北海道大学大学院総合化学院(鈴木研究室)・張本 尚さんにお願い…

第147回―「カリックスアレーンを用いる集合体の創製」Tony Coleman教授

第147回の海外化学者インタビューは、アンソニー・W・コールマン(通称トニー)教授です。フランスのリ…

ノーコードでM5Stack室内環境モニターを作ろう

COVID-19の影響で居室や実験室の換気状況を見直された方は多いと思います。化学系の実験室は定期的…

「化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律施行令の一部を改正する政令」が閣議決定されました

4月16日、「化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律施行令の一部を改正する政令」が、閣議決定され…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP