[スポンサーリンク]

archives

Z選択的ホルナー-エモンズ試薬:Z-selective Horner-Emmons Reagents

[スポンサーリンク]

 

 

Z選択的ホルナー-エモンズ試薬

ジフェニルホスホノ酢酸エチル, ジ-o-トリルホスホノ酢酸エチルは安藤が開発したホルナー-エモンズ試薬で, Z選択的にオレフィン化を行うことができます。このオレフィン化反応は, 安価な四級アンモニウム塩ヒドロキシドを始めとする多様な塩基を用いることができ, 経済的で簡便なZ-不飽和エステルの導入法です。

“Highly Selective Synthesis of Z-Unsaturated Esters by Using New Horner−Emmons Reagents, Ethyl (Diarylphosphono)acetates”

K. Ando, J. Org. Chem. 1997, 62, 1934. DOI: 10.1021/jo970057c

jo970057cn00001

New Horner−Emmons reagents, ethyl (diarylphosphono)acetates 1, were prepared from triethyl phosphonoacetate, PCl5, and the corresponding phenols. The reaction of 1 with several kinds of aldehydes in the presence of Triton B or NaH in THF solvent revealed that these reagents are useful for the synthesis of Z-unsaturated esters. Among the reagents examined, ethyl(di-o-tolylphosphono)-, [bis(o-ethylphenyl)phosphono]-, and [bis(o-isopropylphenyl)phosphono]acetates (1km) were found to be the most effective, giving Z-unsaturated esters with 93−99% selectivity.

関連記事

  1. ぬれ性・レオロジーに学ぶ! 微粒子分散系の界面化学の習得講座
  2. トリルテニウムドデカカルボニル / Triruthenium D…
  3. ビス(ヘキサフルオロアセチルアセトナト)銅(II)水和物 : B…
  4. トリス(2,4-ペンタンジオナト)鉄(III):Tris(2,4…
  5. ビス(ピリジン)ヨードニウムテトラフルオロボラート:Bis(py…
  6. シランカップリング剤の反応、効果と応用【終了】
  7. ニュースタッフ追加
  8. アルミニウム-ポルフィリン錯体を用いる重合の分子量制御

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 複雑にインターロックした自己集合体の形成機構の解明
  2. 化学分野での特許無効審判における 実験データの戦略的な活用方法【終了】
  3. 蒲郡市生命の海科学館で化学しようよ
  4. サントリー白州蒸溜所
  5. 錬金術博物館
  6. CRISPRの謎
  7. 高分子鎖を簡単に垂直に立てる -表面偏析と自己組織化による高分子ブラシ調製法-
  8. Nature Chemistry誌のインパクトファクターが公開!
  9. IGZO
  10. 水素ガス/酸素ガスで光特性を繰り返し変化させる分子

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

林 雄二郎博士に聞く ポットエコノミーの化学

雑誌「現代化学」の特集インタビュー記事から、東北大学林雄二郎先生のインタビュー(2019年5月号掲載…

『夏休み子ども化学実験ショー2019』8月3日(土)~4日(日)、科学技術館にて開催

化学の学会ならびに産業界で組織する「夢・化学-21」委員会は、2019年8月3日(土)~4日(日)の…

引っ張ると白色蛍光を示すゴム材料

第204回のスポットライトリサーチは、北海道大学電子科学研究所 助教・相良 剛光 先生にお願いしまし…

強塩基条件下でビニルカチオン形成により5員環をつくる

LiHMDSと弱配位性アニオン塩触媒を用いた分子内C–H挿入反応が開発された。系内で調製したリチウム…

韓国へ輸出される半導体材料とその優遇除外措置について

経済産業省は1日、日韓の信頼関係が著しく損なわれたと判断し、韓国向けの輸出管理を強化すると発表した。…

Mestre NovaでNMRを解析してみよう

日本ではJEOLのマシンが普及していることもあり、DeltaでNMRの解析をしている人が多いとは思い…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP