[スポンサーリンク]

archives

Z選択的ホルナー-エモンズ試薬:Z-selective Horner-Emmons Reagents

[スポンサーリンク]

 

 

Z選択的ホルナー-エモンズ試薬

ジフェニルホスホノ酢酸エチル, ジ-o-トリルホスホノ酢酸エチルは安藤が開発したホルナー-エモンズ試薬で, Z選択的にオレフィン化を行うことができます。このオレフィン化反応は, 安価な四級アンモニウム塩ヒドロキシドを始めとする多様な塩基を用いることができ, 経済的で簡便なZ-不飽和エステルの導入法です。

“Highly Selective Synthesis of Z-Unsaturated Esters by Using New Horner−Emmons Reagents, Ethyl (Diarylphosphono)acetates”

K. Ando, J. Org. Chem. 1997, 62, 1934. DOI: 10.1021/jo970057c

jo970057cn00001

New Horner−Emmons reagents, ethyl (diarylphosphono)acetates 1, were prepared from triethyl phosphonoacetate, PCl5, and the corresponding phenols. The reaction of 1 with several kinds of aldehydes in the presence of Triton B or NaH in THF solvent revealed that these reagents are useful for the synthesis of Z-unsaturated esters. Among the reagents examined, ethyl(di-o-tolylphosphono)-, [bis(o-ethylphenyl)phosphono]-, and [bis(o-isopropylphenyl)phosphono]acetates (1km) were found to be the most effective, giving Z-unsaturated esters with 93−99% selectivity.

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. マイクロリアクターによる合成技術【終了】
  2. マイクロリアクター徹底活用セミナー【終了】
  3. 二酸化炭素の工業用有機材料への利用とその作製技術
  4. A-Phosパラジウム錯体
  5. (+)-2,2′-メチレンビス[(3aR,8aS)-…
  6. クロロ(1,5-シクロオクタジエン)イリジウム(I) (ダイマー…
  7. アズワンが第一回ケムステVプレミアレクチャーに協賛しました
  8. リチウムイオン電池正極材料の開発動向

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 動的コンビナトリアル化学 Dynamic Combinatorial Chemistry
  2. 2016年ケムステ人気記事ランキング
  3. 論文投稿・出版に役立つ! 10の記事
  4. オキシ水銀化・脱水銀化 Oxymercuration-Demercuration
  5. キニーネ きにーね quinine
  6. CYP総合データベース: SuperCYP
  7. アルケンのエナンチオ選択的ヒドロアリール化反応
  8. 銀の殺菌効果がない?銀耐性を獲得するバシラス属菌
  9. 明るい未来へ~有機薄膜太陽電池でエネルギー変換効率7.4%~
  10. オリーブ油の苦み成分に鎮痛薬に似た薬理作用

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2011年5月
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
3031  

注目情報

注目情報

最新記事

金属アルコキシドに新たなファミリー!Naでも切れない絆

アルカリ金属と1-アダマンタノール (HOAd1)の混合により、平面三角形構造かつ未還元のヒドロキシ…

理工系のAI英作文術

概要英語が苦手な人でもAI自動翻訳を使えば、短時間で英語が得意な人に匹敵する英文が書…

Ni(0)/SPoxIm錯体を利用した室温におけるCOの可逆的化学吸着反応

第395回のスポットライトリサーチは、大阪大学大学院 工学研究科 (生越研究室)・山内泰宏さんにお願…

第27回ケムステVシンポ『有機光反応の化学』を開催します!

7月に入り、いよいよ日差しが強まって夏本格化という時期になりました。光のエネルギーを肌で感じられます…

国内最大級の研究者向けDeepTech Company Creation Program「BRAVE FRONTIER」 2022年度の受付開始 (7/15 〆切)

Beyond Next Ventures株式会社(本社:東京都中央区、代表取締役社⻑:伊藤毅、以下「…

イミンアニオン型Smiles転位によるオルトヒドロキシフェニルケチミン合成法の開発

第394回のスポットライトリサーチは、東京農工大学 大学院工学府 応用化学専攻 森研究室の神野 峻輝…

マテリアルズ・インフォマティクスで用いられる統計[超入門]-研究者が0から始めるデータの見方・考え方-

開催日:2022/07/06 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

表面酸化した銅ナノ粒子による低温焼結に成功~銀が主流のプリンテッドエレクトロニクスに、銅という選択肢を提示~

第393回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院工学院 材料科学専攻 マテリアル設計講座 先…

高分子材料におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用とは?

 申込みはこちら■セミナー概要本動画は、20022年5月18日に開催されたセミナー「高分…

元素のふるさと図鑑

2022年も折り返しに差し掛かりました。2022年は皆さんにとってどんな年になり…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP