[スポンサーリンク]

archives

Z選択的ホルナー-エモンズ試薬:Z-selective Horner-Emmons Reagents

 

 

Z選択的ホルナー-エモンズ試薬

ジフェニルホスホノ酢酸エチル, ジ-o-トリルホスホノ酢酸エチルは安藤が開発したホルナー-エモンズ試薬で, Z選択的にオレフィン化を行うことができます。このオレフィン化反応は, 安価な四級アンモニウム塩ヒドロキシドを始めとする多様な塩基を用いることができ, 経済的で簡便なZ-不飽和エステルの導入法です。

“Highly Selective Synthesis of Z-Unsaturated Esters by Using New Horner−Emmons Reagents, Ethyl (Diarylphosphono)acetates”

K. Ando, J. Org. Chem. 1997, 62, 1934. DOI: 10.1021/jo970057c

jo970057cn00001

New Horner−Emmons reagents, ethyl (diarylphosphono)acetates 1, were prepared from triethyl phosphonoacetate, PCl5, and the corresponding phenols. The reaction of 1 with several kinds of aldehydes in the presence of Triton B or NaH in THF solvent revealed that these reagents are useful for the synthesis of Z-unsaturated esters. Among the reagents examined, ethyl(di-o-tolylphosphono)-, [bis(o-ethylphenyl)phosphono]-, and [bis(o-isopropylphenyl)phosphono]acetates (1km) were found to be the most effective, giving Z-unsaturated esters with 93−99% selectivity.

関連記事

  1. ポリエチレングリコール結合ルテニウムカルベン錯体
  2. よう化サマリウム(II):Samarium(II) Iodide…
  3. TEMPOよりも高活性なアルコール酸化触媒
  4. 日本の海底鉱物資源の開発状況と課題、事業展望【終了】
  5. ODOOSをリニューアル!
  6. リアルタイムFT-IRによる 樹脂の硬化度評価・硬化挙動の分析【…
  7. ロジウム(II)アセタート (ダイマー):Rhodium(II)…
  8. ケムステの記事を導出しています

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. イトムカ鉱山
  2. “マイクロプラスチック”が海をただよう その2
  3. エチレンを離して!
  4. 富士写、化学材料を事業化
  5. ガボール・ソモライ Gabor A. Somorjai
  6. 非選択性茎葉処理除草剤の『ザクサ液剤』を登録申請
  7. 春の褒章2010-林民生教授紫綬褒章
  8. ジョン・フェン John B. Fenn
  9. 化学工場で膀胱がん、20人に…労災認定議論へ
  10. FT-IR(赤外分光法)の基礎と高分子材料分析の実際【終了】

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

「銅触媒を用いた不斉ヒドロアミノ化反応の開発」-MIT Buchwald研より

「ケムステ海外研究記」の第25回目は、マサチューセッツ工科大学 (MIT)博士課程で研究をされている…

2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル保護基 Troc Protecting Group

概要2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル(2,2,2-trichloroethoxycarb…

二重可変領域抗体 Dual Variable Domain Immunoglobulin

抗体医薬はリウマチやガンなどの難治性疾患治療に有効であり、現在までに活発に開発が進められてきた。…

サイエンスイングリッシュキャンプin東京工科大学

産業のグローバル化が進み、エンジニアにも国際的なセンスや語学力が求められているなか、東京工科大学(東…

特定の場所の遺伝子を活性化できる新しい分子の開発

ついにスポットライトリサーチも150回。第150回目は理化学研究所 博士研究員の谷口 純一 (たにぐ…

出光・昭和シェル、統合を発表

石油元売り2位の出光興産と4位の昭和シェル石油は10日、2019年4月に経営統合すると正式に発表した…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP