[スポンサーリンク]

O

芳香族メチルの酸化 Oxidation of Methyl Group of Aryl Compounds

[スポンサーリンク]

 

概要

芳香族メチル基の酸化は、芳香族カルボン酸の一般的合成法のひとつである。
酸化剤としては、KMnO4、Na2Cr2O7/H+、PbO2/OH、などが用いられる。

基本文献

 

反応機構

 

反応例

 

実験手順

ArMe_oxidation_2.gif

原料(1.7g、10mmol)を過マンガン酸カリウム(1.8g、11mmol)の水(20mL)溶液と混合し、加熱還流する。溶液の色が消失したらさらに過マンガン酸カリウム(1.5g、9.5mmol)の水(10mL)溶液を加え、さらに加熱還流する。セライト濾過後、水相をエーテルで洗浄し、3M塩酸で弱酸性(pH5)にし、沈殿物を濾取して減圧乾燥し、生成物を固体として得る(収率56%)。

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Rebstock, A.-S. et al. Tetrahedron 200359, 4973. doi:10.1016/S0040-4020(03)00761-0

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

 

関連記事

  1. (古典的)アルドール反応 (Classical) Aldol R…
  2. NHPI触媒によるC-H酸化 C-H Oxidation wit…
  3. シモンズ・スミス反応 Simmons-Smith Reactio…
  4. ショッテン・バウマン反応 Schotten-Baumann Re…
  5. ランバーグ・バックランド転位 Ramberg-Backlund …
  6. ブレデレック試薬 Bredereck’s Reage…
  7. ベティ反応 Betti Reaction
  8. ジオトロピー転位 dyotropic rearrangement…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ケムステイブニングミキサー2017へ参加しよう!
  2. 中西香爾 Koji Nakanishi
  3. 【速報】2016年ノーベル化学賞は「分子マシンの設計と合成」に!
  4. カリウム Potassium 細胞内に多量に含まれる元素
  5. π-アリルパラジウム錯体
  6. TLCと反応の追跡
  7. ブルクハルト・ケーニッヒ Burkhard König
  8. 有機合成化学協会誌2019年8月号:パラジウム-フェナントロリン触媒系・環状カーボネート・素粒子・分子ジャイロコマ・テトラベンゾフルオレン・海洋マクロリド
  9. 水素化ホウ素ナトリウムを使う超小型燃料電池を開発
  10. タミフル―米国―厚労省 疑惑のトライアングル

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

ジョン・ケンドリュー John C. Kendrew

ジョン・コウデリー・ケンドリュー(John Cowdery Kendrew、1917年3月24日-1…

食品添加物はなぜ嫌われるのか: 食品情報を「正しく」読み解くリテラシー

(さらに…)…

第100回―「超分子包摂による化学センシング」Yun-Bao Jiang教授

第100回の海外化学者インタビューは、Yun-Bao Jiang教授です。厦門大学化学科に所属し、電…

第七回ケムステVシンポジウム「有機合成化学の若い力」を開催します!

第5回のケムステVシンポもうすぐですね。そして、第6回からほとんど連続となりますが、第7回のケムステ…

「自分の意見を言える人」がしている3つのこと

コロナ禍の影響により、ここ数カ月はオンラインでの選考が増えている。先日、はじめてオンラインでの面接を…

ブルース・リプシュッツ Bruce H. Lipshutz

ブルース・リプシュッツ(Bruce H. Lipshutz, 1951–)はアメリカの有機化学者であ…

化学者のためのエレクトロニクス入門② ~電子回路の製造工程編~

bergです。さて、前回は日々微細化を遂げる電子回路の歴史についてご紹介しました。二回目の今回は、半…

研究テーマ変更奮闘記 – PhD留学(前編)

研究をやる上で、テーマってやっぱり大事ですよね。私はアメリカの大学院に留学中(終盤)という立場ですが…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP