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芳香族メチルの酸化 Oxidation of Methyl Group of Aryl Compounds

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概要

芳香族メチル基の酸化は、芳香族カルボン酸の一般的合成法のひとつである。
酸化剤としては、KMnO4、Na2Cr2O7/H+、PbO2/OH、などが用いられる。

基本文献

 

反応機構

 

反応例

 

実験手順

ArMe_oxidation_2.gif

原料(1.7g、10mmol)を過マンガン酸カリウム(1.8g、11mmol)の水(20mL)溶液と混合し、加熱還流する。溶液の色が消失したらさらに過マンガン酸カリウム(1.5g、9.5mmol)の水(10mL)溶液を加え、さらに加熱還流する。セライト濾過後、水相をエーテルで洗浄し、3M塩酸で弱酸性(pH5)にし、沈殿物を濾取して減圧乾燥し、生成物を固体として得る(収率56%)。

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Rebstock, A.-S. et al. Tetrahedron 200359, 4973. doi:10.1016/S0040-4020(03)00761-0

 

関連反応

 

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