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フルオラス向山試薬 (Fluorous Mukaiyama reagent)

f_mukaiyama_reagent.gif

●CAS

●用途
1) 脱水縮合剤
・JP_2010208974A
f_mukaiyama_1.gif

●特徴
含フッ素化合物は、水や殆どの有機溶媒と親和性が低いが、含フッ素化合物同士は親和性が非常に高いという特徴を持つ。そのため、フッ素ラベル(フルオラスタグ)を導入することで、反応の副生成物である2-ピロリドン誘導体の回収が容易なり、且つ目的物との分離が容易になっている。

フッ素が占める分子量の割合によって、ライト(~40重量%)、ミディアム(40~60重量%)、ヘビー(60重量%~)と分類されている。ライトフルオラス向山試薬の場合、副生成物のフッ素量がさほど大きくならないため有機溶媒に可溶であり、フッ素化シリカゲルによって効率良く分離される。一方、ミディアムフルオラス向山試薬の場合、副生成物のフッ素量が60重量%を超えるため溶媒に溶けにくくなるため、有機溶媒に水を加えることで沈殿すしてろ過で分離可能となる。

●合成方法
・T.L. 2010,51,133
f_mukaiyama_2.gif
●データ

●参考文献
JOC 1997, 62, 6714
T.L. 2008, 49, 6573
T.L. 2007, 48, 4147
Wako Organic Square No.29, p.20

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合成は試薬の助けなしに成り立たない をモットーに試薬の開発に情熱を燃やしています。試薬がどの様に使われ、どの様な特徴を持っているのか?そんな試薬に関する情報を中心に、皆さんに有益な情報を提供できるように努力致します。

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