[スポンサーリンク]

archives

[12]シクロパラフェニレン : [12]Cycloparaphenylene

 

新しいカーボンナノリング材料

シクロパラフェニレン (CPP)はベンゼンがパラ位で環状に繋がった化合物で,最短カーボンナノチューブ構造(カーボンナノリング)と見なすことができます。近年、ベンゼン12個からなる[12]シクロパラフェニレン ([12]CPP)の合成が報告され,各種エレクトロニクス材料,ホスト分子材料などへの応用が期待されています。また[12]CPPを“テンプレート”として用い,チューブを伸長させることにより,直径と側面構造が明確に定まった“純正カーボンナノチューブ”の精密合成への応用が検討されています。

[1] “Synthesis, Characterization, and Theory of [9]-, [12]-, and [18]Cycloparaphenylene: Carbon Nanohoop Structures”

R. Jassti, et al., J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 17646. DOI: 10.1021/ja807126u

 

[2] “Selective Synthesis of [12]Cycloparaphenylene”

K. Itami et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6112 DOI:10.1002/anie.200902617

mcontent-1

Tighten your belt: [12]Cycloparaphenylene, the sidewall segment of a carbon nanotube (see picture), has been synthesized in a selective manner through stepwise palladium-catalyzed coupling reactions. The synthesis capitalizes on the ability of the cis-1,4-dihydroxycyclohexane-1,4-diyl unit to attenuate the build-up of strain energy during macrocyclization.

[3] “A Modular and Size-Selective Synthesis of [n]Cycloparaphenylenes: A Step toward the Selective Synthesis of [n,n] Single-Walled Carbon Nanotubes”

K. Itami et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 10202. DOI: 10.1002/anie.201005734

mcontent-2

A modular strategy served in the size-selective syntheses of [14]-, [15]-, and [16]cycloparaphenylenes (CPPs). A Suzuki–Miyaura coupling was used to assemble a terphenyl-equivalent, L-shaped cis-1,4-diphenylcyclohexane unit and a linear benzene/biphenyl unit in a 3+1+3 or 3+2+3 mode to give U-shaped septi- and octiphenyl units. The cyclizative dimerization of these U-shaped units and subsequent aromatization yielded the CPPs.

関連記事

  1. リビングラジカル重合による高分子材料合成技術【終了】
  2. バトフェナントロリン : Bathophenanthroline…
  3. 新しい選択的ヨウ素化試薬
  4. 進化する カップリング反応と 応用展開
  5. スーパーブレンステッド酸
  6. トルキセン : Truxene
  7. トリルテニウムドデカカルボニル / Triruthenium D…
  8. カルベン触媒によるα-ハロ-α,β-不飽和アルデヒドのエステル化…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. シェンヴィ イソニトリル合成 Shenvi Isonitrile Synthesis
  2. Google翻訳の精度が飛躍的に向上!~その活用法を考える~
  3. 第36回 生体を模倣する化学― Simon Webb教授
  4. 非天然アミノ酸合成に有用な不斉ロジウム触媒の反応機構解明
  5. 城戸 淳二 Junji Kido
  6. リチウム二次電池における次世代電極材料の開発【終了】
  7. 活性が大幅に向上したアンモニア合成触媒について
  8. アメリカで Ph.D. を取る –奨学金を申請するの巻–
  9. 鈴木 啓介 Keisuke Suzuki
  10. 吉良 満夫 Mitsuo Kira

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

日本薬学会第139年会 付設展示会ケムステキャンペーン

日本化学会年会では毎年恒例の付設展示会ケムステキャンペーンを行いました。さて、本日から日本薬…

論文・学会発表に役立つ! 研究者のためのIllustrator素材集: 素材アレンジで描画とデザインをマスターしよう!

概要Adobe Illustratorを用いたイラスト作成の入門書。すぐに使えるイラスト素材…

シアノヒドリンをカルボン酸アミドで触媒的に水和する

第189回目のスポットライトリサーチは、神田 智哉(かんだ ともや)さんにお願いしました。神…

チオカルバマートを用いたCOSのケミカルバイオロジー

チオカルバマート型硫化水素ドナー分子を用いた硫化カルボニル(COS)の生理学的機能の研究が行われた。…

触媒的不斉交差ピナコールカップリングの開発

第188回目のスポットライトリサーチは、竹田 光孝(たけだ みつたか)さんにお願いしました。…

研究者のためのCG作成術④(レンダリング編)

Naphtです。研究者のためのCG作成術①、②、③に続き、研究者向けのCGの作り方について紹介しよう…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP