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[12]シクロパラフェニレン : [12]Cycloparaphenylene

 

新しいカーボンナノリング材料

シクロパラフェニレン (CPP)はベンゼンがパラ位で環状に繋がった化合物で,最短カーボンナノチューブ構造(カーボンナノリング)と見なすことができます。近年、ベンゼン12個からなる[12]シクロパラフェニレン ([12]CPP)の合成が報告され,各種エレクトロニクス材料,ホスト分子材料などへの応用が期待されています。また[12]CPPを“テンプレート”として用い,チューブを伸長させることにより,直径と側面構造が明確に定まった“純正カーボンナノチューブ”の精密合成への応用が検討されています。

[1] “Synthesis, Characterization, and Theory of [9]-, [12]-, and [18]Cycloparaphenylene: Carbon Nanohoop Structures”

R. Jassti, et al., J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 17646. DOI: 10.1021/ja807126u

 

[2] “Selective Synthesis of [12]Cycloparaphenylene”

K. Itami et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6112 DOI:10.1002/anie.200902617

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Tighten your belt: [12]Cycloparaphenylene, the sidewall segment of a carbon nanotube (see picture), has been synthesized in a selective manner through stepwise palladium-catalyzed coupling reactions. The synthesis capitalizes on the ability of the cis-1,4-dihydroxycyclohexane-1,4-diyl unit to attenuate the build-up of strain energy during macrocyclization.

[3] “A Modular and Size-Selective Synthesis of [n]Cycloparaphenylenes: A Step toward the Selective Synthesis of [n,n] Single-Walled Carbon Nanotubes”

K. Itami et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 10202. DOI: 10.1002/anie.201005734

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A modular strategy served in the size-selective syntheses of [14]-, [15]-, and [16]cycloparaphenylenes (CPPs). A Suzuki–Miyaura coupling was used to assemble a terphenyl-equivalent, L-shaped cis-1,4-diphenylcyclohexane unit and a linear benzene/biphenyl unit in a 3+1+3 or 3+2+3 mode to give U-shaped septi- and octiphenyl units. The cyclizative dimerization of these U-shaped units and subsequent aromatization yielded the CPPs.

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