[スポンサーリンク]

天然物

トリクロロアニソール (2,4,6-trichloroanisole)

[スポンサーリンク]

コルク栓を使ったワインは、保存状態によっては、特有のカビ臭「ブショネ」が生じます。このブジョネ臭の正体が、トリクロロアニソールです。コルクは次亜塩素酸ナトリウム水溶液で殺菌されます。このとき残留した塩素原子が、ある種のカビで代謝されると、トリクロロアニソールができると考えられています。

 

  • 詳細

ワインの香り成分は、数十年前の20世紀の技術でも数百種類が確認されています。トリクロロアニソール(2,4,6-trichloroanisole)は、コルクのカビ臭「ブショネ(bouchonne)」の原因分子です。ブジョネ臭があると、ワインの香りを楽しむどころではなくなり、大きく品質を損ねてしまいます。ブショネ臭のするワインからは、数十から数百ppm程度のトリクロロアニソールが検出されます。

トリクロロアニソールは、傷んだワインから1982年に見出されました[1]。トリクロロアニソールの分離にあたっては、まずペンタンと酢酸エチルを混合し有機層を回収します。次に水酸化ナトリウム水溶液と混ぜて酸性成分を除き有機層を回収します。ここからガスクロマトグラフィー・官能検査・質量分析を活用して、トリクロロアニソールの同定に至りました。実際に、きわめて少量のトリクロロアニソールを、開栓したばかりの新しいワインに加えると、ブジョネ臭が確かに再現されたとのことです[1]。

トリクロロアニソールは、嗅覚受容細胞に作用し、一時的に他の匂いを抑え込みます[2]。わたしたちヒトは、これをブショネ臭として不快に感じるわけです。トリクロロアニソールがあっても、ワインの香り分子は細胞膜上の受容体タンパク質(olfactory receptor)で認識されており、そのため細胞の中でセカンドメッセンジャーとなる環状アデノシンモノリン酸(cyclic adenosine monophosphate; cAMP)の濃度が高まります。しかし、トリクロロアニソールがあると、セカンドメッセンジャーの濃度上昇に本来は応答すべきイオンチャネルがはたらかず、したがって脳に電気信号が伝わらないため、嗅覚が遮断されてしまうという仕組みです。このような現象は、1リットルあたりのトリクロロアニソール分子が、ナノモル(nano molar; nmol)やピコモル(pico molar; pmol)やフェムトモル(femto molar; fmol)よりもさらに少ない、わずかアトモル(ato molar; amol)のオーダーで起こると確かめられています[2]。

 

  • 分子モデル(GIFアニメーション動作確認; Internet Explorer, Google Chrome)

GREEN2013winemovie.gif

 

  • 参考文献

[1] “Identification of 2,4,6-trichloroanisole as a potent compound causing cork taint in wine.” Buser HR et al. J. Agric. Food Chem. 1982 DOI: 10.1021/jf00110a037

[2] “2,4,6-Trichloroanisole is a potent suppressor of olfactory signal transduction.” Hiroko Takeuchi et al. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013 DOI: 10.1073/pnas.1300764110

Green

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. モリブドプテリン (molybdopterin)
  2. フルオキセチン(プロザック) / Fluoxetine (Pro…
  3. 緑色蛍光タンパク /Green Fluorescent Prot…
  4. イレッサ /iressa (gefitinib)
  5. リベロマイシンA /Reveromycin A
  6. 18F-FDG(フルオロデオキシグルコース)
  7. カイニン酸 kainic acid
  8. フラーレン /Fullerene

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 水中マクロラクタム化を加速する水溶性キャビタンド
  2. ブラッテラキノン /blattellaquinone
  3. ジョージ・チャーチ George M. Church
  4. マイクロプラスチックの諸問題
  5. 住友化学歴史資料館
  6. 住友化・大日本住友薬、ファイザーと高血圧症薬で和解
  7. ケテンジチオアセタール化による一炭素増炭反応
  8. 文献管理のキラーアプリとなるか? 「ReadCube」
  9. Lindau Nobel Laureate Meeting 動画集のご紹介
  10. アッペル反応 Appel Reaction

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

三井化学岩国大竹工場の設備が未来技術遺産に登録

三井化学はこのほど、岩国大竹工場(山口県和木町)にあるポリエチレン製造装置が、国立科学博物館により、…

【金はなぜ金色なの?】 相対論効果 Relativistic Effects

相対性理論は、光速近くで運動する物体で顕著になる現象を表した理論です。電子や原子などのミクロな物質を…

gem-ジフルオロアルケンの新奇合成法

トリフロンにグリニャール試薬を作用させるだけで多置換gem-ジフルオロアルケンの合成に成功した。フッ…

パーソナル有機合成装置 EasyMax 402 をデモしてみた

合成装置といえばなにを思い浮かべるでしょうか?いま話題のロボット科学者?それともカップリング…

湿度によって色が変わる分子性多孔質結晶を発見

第277回のスポットライトリサーチは、筑波大学 数理物質系 山本研究室 助教の山岸 洋(やまぎし ひ…

【書籍】機器分析ハンドブック1 有機・分光分析編

kindle版↓概要はじめて機器を使う学生にもわかるよう,代表的な分析機器の…

第46回「趣味が高じて化学者に」谷野圭持教授

第46回目の研究者インタビューです。今回のインタビューは第10回目のケムステVシンポ講演者の一人であ…

【山口代表も登壇!!】10/19-11/18ケミカルマテリアルJapan2020-ONLINE-

「ケミカルマテリアルJapan2020-ONLINEー(主催:株式会社化学工業日報社)」は、未来に向…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP