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臭いの少ない1,3-プロパンジチオール等価体

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3-(1,3-ジチアン-2-イリデン)-2,4-ペンタンジオン(1)は,臭いの少ない1,3-プロパンジチオール等価体であり,アルデヒド,脂肪族ケトンを相当する1,3-ジチアン誘導体に変換します。この反応では有機溶媒を必要とせず,濃塩酸水中1とカルボニル化合物を60℃に加温するだけで反応は進行します。脂肪族アルデヒドを用いた反応は良好で,高い反応速度を示しますが,電子吸引性基をもつ芳香族アルデヒドの場合は収率が低下し,芳香族ケトンとの反応は非常に長い時間を要します。そのため,アルデヒドとケトンが混在する条件では,アルデヒドのみを選択的に1,3-ジチアン化することができます。反応後の処理でも臭いを十分に抑えることが可能なため,非常に扱いやすい1,3-プロパンジチオール等価体といえます。

Y. Ouyang, D. Dong, C. Zheng, H. Yu, Q, Liu, Z. Fu, Synthesis 2006, 3801.

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