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カルベン触媒によるα-ハロ-α,β-不飽和アルデヒドのエステル化反応

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Duらは,カルベン触媒によるα-ハロ-α,β-不飽和アルデヒドのエステル化反応について報告しています。それによれば,DBUと触媒量の1,3-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)イミダゾリウムクロリドの存在下,α-ハロ-α,β-不飽和アルデヒドを種々のアルコールと反応させることにより,α,β-不飽和エステルが立体選択的に高収率で得られます。本反応は塩基性条件であるため,中間体からハロゲン化水素が脱離し,α,β-不飽和エステルが生成するものと推測されます。
X.-B. Wang, X.-L. Zou, G.-F. Du, Z.-Y. Liu, B. Dai, Tetrahedron 2012, 68, 6498

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