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化学者のつぶやき

Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑥

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「極限からの一手」コーナーでは筆者の独断と偏見に基づき、全合成における優れた問題解決とその発想を紹介してみたいと思います。困難に直面した全合成化学者がいかにして創造的発想からの解決に至ったか、それを追体験できるようなクイズ形式にしています。

さて第6回は、柴崎正勝金井求らによるGarsubellin Aの全合成(2005)について。望まぬ副反応を抑制する優れた工夫を取り上げたいと思います。

(※過去の問題はこちら:

 以下のアリル化反応においては、太赤字の添加剤がない場合には副反応を生じ、収率が低下してしまう。

どのような副反応を抑制する目的で選択されているかを推測し、合理的説明を与えよ。

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解答はこちら

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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