[スポンサーリンク]

archives

4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニルサルファートリフルオリド:4-tert-Butyl-2,6-dimethylphenylsulfur Trifluoride

[スポンサーリンク]

安定で取り扱いの容易な求核的フッ素化剤 (FLUOLEADR)

4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニルサルファートリフルオリド (FLUOLEADR)は,梅本らによって開発された新規な求核的フッ素化剤です。高い熱安定性を有する結晶で,DASTなどの既存の求核的フッ素化剤よりも安定で,取り扱いが容易です。種々の基質をフッ素化することが可能で,良好な収率で対応するフッ素化合物を与えます。

“Discovery of 4-tert-Butyl-2,6-dimethylphenylsulfur Trifluoride as a Deoxofluorinating Agent with High Thermal Stability as Well as Unusual Resistance to Aqueous Hydrolysis, and Its Diverse Fluorination Capabilities Including Deoxofluoro-Arylsulfinylation with High Stereoselectivity”

T. Umemoto, R. P. Singh, Y. Xu, N. Saito, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18199. DOI: 10.1021/ja106343h

ja-2010-06343h_0013

Versatile, safe, shelf-stable, and easy-to-handle fluorinating agents are strongly desired in both academic and industrial arenas, since fluorinated compounds have attracted considerable interest in many areas, such as drug discovery, due to the unique effects of fluorine atoms when incorporated into molecules. This article describes the synthesis, properties, and reactivity of many substituted and thermally stable phenylsulfur trifluorides, in particular, 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenylsulfur trifluoride (Fluolead1k), as a crystalline solid having surprisingly high stability on contact with water and superior utility as a deoxofluorinating agent compared to current reagents, such as DAST and its analogues. The roles of substiuents on 1k in thermal and hydrolytic stability, fluorination reactivity, and the high-yield fluorination mechanism it undergoes have been clarified. In addition to fluorinations of alcohols, aldehydes, and enolizable ketones, 1k smoothly converts non-enolizable carbonyls to CF2 groups, and carboxylic groups to CF3 groups, in high yields. 1k also converts C(═S) and CH3SC(═S)O groups to CF2 and CF3O groups, respectively, in high yields. In addition, 1k effects highly stereoselective deoxofluoro-arylsulfinylation of diols and amino alcohols to give fluoroalkyl arylsulfinates and arylsulfinamides, with complete inversion of configuration at fluorine and the simultaneous, selective formation of one conformational isomer at the sulfoxide sulfur atom. Considering the unique and diverse properties, relative safety, and ease of handling of 1k in addition to its convenient synthesis, it is expected to find considerable use as a novel fluorinating agent in both academic and industrial arenas.

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. 【予告】ケムステ新コンテンツ『CSスポットライトリサーチ』
  2. りん酸2-(メタクリロイルオキシ)エチル2-(トリメチルアンモニ…
  3. Shvo触媒 : Shvo’s Catalyst
  4. 【PR】 Chem-Stationで記事を書いてみませんか?【ス…
  5. エナンチオ選択的付加反応による光学活性ピペリジン誘導体の合成
  6. コランヌレン : Corannulene
  7. ラボでのスケールアップ検討と晶析・攪拌でのトラブル対応策【終了】…
  8. シランカップリング剤入門【終了】

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. BASF International Summer Courses 2017  BASFワークショップ2017
  2. 【第11回Vシンポ特別企画】講師紹介②:前田 勝浩 先生
  3. 窒素を挿入してペリレンビスイミドを曲げる〜曲面π共役分子の新設計指針の確立を目指して〜
  4. カルボン酸の保護 Protection of Carboxylic Acid
  5. 田辺三菱 国内5番目のDPP-4阻害薬承認見通し
  6. 透明なカニ・透明な紙:バイオナノファイバーの世界
  7. バートン・ケロッグ反応 Barton-Kellogg Reaction
  8. 研究者・開発者に必要なマーケティング技術と活用方法【終了】
  9. ウルフ賞化学部門―受賞者一覧
  10. 北大触媒化研、水素製造コスト2―3割安く

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

不溶性アリールハライドの固体クロスカップリング反応

第305回のスポットライトリサーチは、北海道大学大学院工学研究院 (伊藤研究室)・瀬尾 珠恵さんにお…

化学のためのPythonによるデータ解析・機械学習入門

hodaです。今回は筆者の勉強用に読んだ機械学習関連の書籍を紹介します。概要本書は、…

アカデミックから民間企業へ転職について考えてみる 第三回

カデミックから民間企業へ転職した場合、入社後にギャップを感じる人が少なからずいます。もちろん、どんな…

第142回―「『理想の有機合成』を目指した反応開発と合成研究」山口潤一郎 教授

第142回の化学者インタビューは日本から、皆さんご存じ、山口潤一郎教授の登場です。名古屋大学理学部化…

【書籍】ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学

今月発売された『ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学』(佐々木 健夫 著,コロナ社)という書籍を…

重水は甘い!?

同位体はある元素、すなわち同一の原子番号をもつ原子核において、中性子数の異なる核種のことをいいますね…

人物でよみとく化学

概要化学の歴史をつくった約50人を収録。高校・大学の化学の勉強に役立つ16テーマをあつかい、…

金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)

概要金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)は、金属ナトリウムの微粒…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP