[スポンサーリンク]

archives

DABを用いた一級アミノ基の選択的保護および脱保護反応

[スポンサーリンク]

A2555.gif
B1394.gif


1,3-ジメチル-5-アセチルバルビツル酸(DAB)(1)は,一級および二級アミノ基を同時に持つ基質に対し,一級アミノ基のみと選択的に反応してエナミンを与えます。その為, 一級アミノ基の選択的保護に用いられます。脱保護はヒドラジンにより行われ,温和な条件で一級アミノ基が再生します。1を用いたスペルミジン誘導体4の合成では, (3-アミノプロピル)ベンジルアミンの一級アミノ基を選択的にDAB保護し,これにN-(4-ブロモブチル)フタルイミドでN-アルキル化した後,ヒドラジンの水溶液を用いて脱DAB保護することで,スペルミジン誘導体4を得ます。本反応はアミノリンカーの一級アミノ基の選択的な保護・脱保護に非常に有用な手法となります。

E. T. da Silva, E. L. S. Lima, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3621.

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. ジメチル(2-ピリジル)シリル化合物
  2. Xantphos
  3. 第二回ケムステVシンポジウム「光化学へようこそ!~ 分子と光が織…
  4. 日本初の化学専用オープンコミュニティ、ケムステSlack始動!
  5. 太陽電池セル/モジュール封止材料・技術【終了】
  6. 活性マグネシウム
  7. モリブデン触媒
  8. テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) : Tet…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 電池長寿命化へ、充電するたびに自己修復する電極材
  2. Branch選択的不斉アリル位C(Sp3)–Hアルキル化反応
  3. 水素移動を制御する精密な分子設計によるNHC触媒の高活性化
  4. 吸入ステロイド薬「フルタイド」の調査結果を発表
  5. 三菱ガス化学と日清ファルマ、コエンザイムQ10の合弁事業を開始
  6. ソウル大教授Nature Materials論文捏造か?
  7. インドールの触媒的不斉ヒドロホウ素化反応の開発
  8. C–H活性化反応ーChemical Times特集より
  9. 産学官若手交流会(さんわか)第19回ワークショップ のご案内
  10. 第38回有機金属若手の会

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

吉岡里帆さん演じる「化学大好きDIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」シリーズ、第2弾公開!

印刷インキや有機顔料世界トップシェアのDIC株式会社は、2021年1月より、数々のヒット作に出演し、…

第14回ケムステVシンポ「スーパー超分子ワールド」を開催します!

ケムステーションをご覧の方々、あけましておめでとうございます。本年もどうぞよろしくお願い申し上げます…

【日産化学】新卒採用情報(2022卒)

―ぶれずに価値創造。私たちは、生み出し続ける新たな価値で、ライフサイエンス・情報通信・環境エ…

高分子鎖デザインがもたらすポリマーサイエンスの再創造|オンライン R2

詳細・お申込みはこちら日時令和3年 2月18日、25日(木) 基礎編        …

化学者のためのエレクトロニクス講座~電解で起こる現象編~

化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLEDなど、エレクトロ…

機械学習により超合金粉末の製造コスト削減に成功

NIMSは、機械学習を適用することで、航空機エンジン用材料として有望なNi-Co基超合金の高性能・高…

実験白衣を10種類試してみた

化学実験関連商品紹介動画シリーズ第二弾です。前回は実験メガネを紹介しました。今回は実験メガネ…

健康的なPC作業環境のすすめ

快適なPC作業環境をサポートするツールと言えば、マルチディスプレイやノイズキャンセリングヘッドホン、…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP