[スポンサーリンク]

archives

DABを用いた一級アミノ基の選択的保護および脱保護反応

[スポンサーリンク]

A2555.gif
B1394.gif


1,3-ジメチル-5-アセチルバルビツル酸(DAB)(1)は,一級および二級アミノ基を同時に持つ基質に対し,一級アミノ基のみと選択的に反応してエナミンを与えます。その為, 一級アミノ基の選択的保護に用いられます。脱保護はヒドラジンにより行われ,温和な条件で一級アミノ基が再生します。1を用いたスペルミジン誘導体4の合成では, (3-アミノプロピル)ベンジルアミンの一級アミノ基を選択的にDAB保護し,これにN-(4-ブロモブチル)フタルイミドでN-アルキル化した後,ヒドラジンの水溶液を用いて脱DAB保護することで,スペルミジン誘導体4を得ます。本反応はアミノリンカーの一級アミノ基の選択的な保護・脱保護に非常に有用な手法となります。

E. T. da Silva, E. L. S. Lima, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3621.

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. ケムステの記事が3650記事に到達!
  2. 大型リチウムイオン電池及び関連商品・構成材料の開発【終了】
  3. ケテンジチオアセタール化による一炭素増炭反応
  4. 栄養素取込、ミトコンドリア、菌学術セミナー 主催:同仁化学研究所…
  5. エポキシ樹脂の硬化特性と硬化剤の使い方【終了】
  6. メチレン架橋[6]シクロパラフェニレン
  7. 日本化学会と対談してきました
  8. マテリアルズ・インフォマティクスに欠かせないデータ整理の進め方と…

注目情報

ピックアップ記事

  1. 浜松ホトニクス、ヘッド分離型テラヘルツ波分光分析装置を開発
  2. Actinophyllic Acidの全合成
  3. ポール・アリヴィサトス Paul Alivisatos
  4. 2つの触媒反応を”孤立空間”で連続的に行う
  5. 岩田浩明 Hiroaki IWATA
  6. タンパク質の定量法―ブラッドフォード法 Protein Quantification – Bradford Protein Assay
  7. 科研費の審査員を経験して
  8. Chemical Science誌 創刊!
  9. ドラッグデザインにおいてのメトキシ基
  10. 第110回―「動的配座を制御する化学」Jonathan Clayden教授

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2013年6月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930

注目情報

最新記事

CIPイノベーション共創プログラム「有機電解合成の今:最新技術動向と化学品製造への応用の可能性」

日本化学会第106春季年会(2026)で開催されるシンポジウムの一つに、CIPセッション「有機電解合…

CIPイノベーション共創プログラム「世界を変えるバイオベンチャーの新たな戦略」

日本化学会第106春季年会(2026)で開催されるシンポジウムの一つに、CIPセッション「世界を変え…

年会特別企画「XAFSと化学:錯体, 触媒からリュウグウまで –放射光ことはじめ」

放射光施設を利用したX線吸収分光法(XAFS)は、物質の電子状態や局所構造を元素選択的に明らかにでき…

超公聴会 2026 で発表します!!【YouTube 配信】

超公聴会は、今年度博士号を取得する大学院生が公聴会の内容を持ち寄ってオンライン上で発表する会です。主…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part II

さて、Part Iに引き続きPart II!年会をさらに盛り上げる企画として、2011年より…

凍結乾燥の常識を覆す!マイクロ波導入による乾燥時間短縮と効率化

「凍結乾燥は時間がかかるもの」と諦めていませんか?医薬品や食品、新素材開発において、品質を維…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part I

まだ寒い日が続いておりますが、あっという間に3月になりました。今年も日本化学会春季年会の季節です。…

アムホテリシンBのはなし 70年前に開発された奇跡の抗真菌薬

Tshozoです。以前から自身の体調不良を記事にしているのですが、昨今流行りのAIには産み出せな…

反応操作をしなくても、化合物は変化する【プロセス化学者のつぶやき】

前回まで1. 設定温度と系内の実温度のお話2. 温度値をどう判断するか温度を測ること…

ジチオカーバメートラジカル触媒のデザイン〜三重項ビラジカルの新たな触媒機能を発見〜

第698回のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科(大井研究室)博士後期課程1年の川口…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP