[スポンサーリンク]

archives

DABを用いた一級アミノ基の選択的保護および脱保護反応

A2555.gif
B1394.gif


1,3-ジメチル-5-アセチルバルビツル酸(DAB)(1)は,一級および二級アミノ基を同時に持つ基質に対し,一級アミノ基のみと選択的に反応してエナミンを与えます。その為, 一級アミノ基の選択的保護に用いられます。脱保護はヒドラジンにより行われ,温和な条件で一級アミノ基が再生します。1を用いたスペルミジン誘導体4の合成では, (3-アミノプロピル)ベンジルアミンの一級アミノ基を選択的にDAB保護し,これにN-(4-ブロモブチル)フタルイミドでN-アルキル化した後,ヒドラジンの水溶液を用いて脱DAB保護することで,スペルミジン誘導体4を得ます。本反応はアミノリンカーの一級アミノ基の選択的な保護・脱保護に非常に有用な手法となります。

E. T. da Silva, E. L. S. Lima, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3621.

関連記事

  1. トリス(2,4-ペンタンジオナト)鉄(III) : Tris(2…
  2. Ugi反応を利用できるアルデヒドアルデヒド・イソニトリル・カルボ…
  3. マイクロリアクターによる合成技術【終了】
  4. チアゾリジンチオン
  5. エナゴ「学術英語アカデミー」と記事の利用許諾契約を結びました
  6. 1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物:1,2,3…
  7. 2,9-ジブチル-1,10-フェナントロリン:2,9-Dibut…
  8. Reaxys無料トライアル実施中!

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ケムステイブニングミキサー2018ー報告
  2. 塩野義製薬、抗インフル治療薬を年内に申請
  3. ホウ素-ジカルボニル錯体
  4. 根岸 英一 Eiichi Negishi
  5. 製薬業界における複雑な医薬品候補の合成の設計について: Nature Rev. Chem. 2017-2/3月号
  6. 2016年8月の注目化学書籍
  7. リチャード・ラーナー Richard Lerner
  8. 武田薬品工業、米バイオベンチャー買収へ 280億円で
  9. フェン・チャン Feng Zhang
  10. Thieme-IUPAC Prize in Synthetic Organic Chemistry ―受賞者一覧

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ライトケミカル工業株式会社ってどんな会社?

ライトケミカル工業は自社製品を持たず、研究開発もしない、更に営業マンもいない独立資本の受託専門会社(…

クラリベイト・アナリティクスが「引用栄誉賞2018」を発表

9月20日、クラリベイト・アナリティクス社から2018年の引用栄誉賞が発表されました。本賞は…

AIで世界最高精度のNMR化学シフト予測を達成

理化学研究所(理研)環境資源科学研究センター環境代謝分析研究チームの菊地淳チームリーダー、伊藤研悟特…

イミニウム励起触媒系による炭素ラジカルの不斉1,4-付加

2017年、カタルーニャ化学研究所・Paolo Melchiorreらは、イミニウム有機触媒系を可視…

ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2018年版】

各媒体からかき集めた情報を元に、「未来にノーベル化学賞の受賞確率がある化学者」をリストアップしていま…

巨大複雑天然物ポリセオナミドBの細胞死誘導メカニズムの解明

第161回目のスポットライトリサーチは、早田敦 (はやた あつし)さんにお願いしました。早田…

PAGE TOP