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DABを用いた一級アミノ基の選択的保護および脱保護反応

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1,3-ジメチル-5-アセチルバルビツル酸(DAB)(1)は,一級および二級アミノ基を同時に持つ基質に対し,一級アミノ基のみと選択的に反応してエナミンを与えます。その為, 一級アミノ基の選択的保護に用いられます。脱保護はヒドラジンにより行われ,温和な条件で一級アミノ基が再生します。1を用いたスペルミジン誘導体4の合成では, (3-アミノプロピル)ベンジルアミンの一級アミノ基を選択的にDAB保護し,これにN-(4-ブロモブチル)フタルイミドでN-アルキル化した後,ヒドラジンの水溶液を用いて脱DAB保護することで,スペルミジン誘導体4を得ます。本反応はアミノリンカーの一級アミノ基の選択的な保護・脱保護に非常に有用な手法となります。

E. T. da Silva, E. L. S. Lima, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3621.

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