[スポンサーリンク]

archives

DABを用いた一級アミノ基の選択的保護および脱保護反応

[スポンサーリンク]

A2555.gif
B1394.gif


1,3-ジメチル-5-アセチルバルビツル酸(DAB)(1)は,一級および二級アミノ基を同時に持つ基質に対し,一級アミノ基のみと選択的に反応してエナミンを与えます。その為, 一級アミノ基の選択的保護に用いられます。脱保護はヒドラジンにより行われ,温和な条件で一級アミノ基が再生します。1を用いたスペルミジン誘導体4の合成では, (3-アミノプロピル)ベンジルアミンの一級アミノ基を選択的にDAB保護し,これにN-(4-ブロモブチル)フタルイミドでN-アルキル化した後,ヒドラジンの水溶液を用いて脱DAB保護することで,スペルミジン誘導体4を得ます。本反応はアミノリンカーの一級アミノ基の選択的な保護・脱保護に非常に有用な手法となります。

E. T. da Silva, E. L. S. Lima, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3621.

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. 【6月開催】第九回 マツモトファインケミカル技術セミナー 有機金…
  2. 高分子鎖デザインがもたらすポリマーサイエンスの再創造 進化する高…
  3. ◆◇◆◇ 第36回フォーラム・イン・ドージン開催のご案内 ◆◇◆…
  4. トリフルオロメタンスルホン酸トリエチルシリル : Triethy…
  5. マテリアルズ・インフォマティクスの基礎知識とよくある誤解
  6. セルロースナノファイバーの真価
  7. 低分子ゲル化剤の特性・活用と、ゲル化・増粘の基礎【終了】
  8. トリフルオロメタンスルホン酸ランタン(III):Lanthanu…

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第八回 ユニークな触媒で鏡像体をつくり分けるー林民生教授
  2. BASFクリエータースペース:議論とチャレンジ
  3. ジョナス・ピータース Jonas C. Peters
  4. 第86回―「化学実験データのオープン化を目指す」Jean-Claude Bradley教授
  5. 三洋化成の新分野への挑戦
  6. 有機合成化学 vs. 合成生物学 ― 将来の「薬作り」を席巻するのはどっち?
  7. 福山インドール合成 Fukuyama Indole Synthesis
  8. モーテン・メルダル Morten P. Meldal
  9. Chem-Stationついに7周年!
  10. 米ファイザー、今期業績予想を上方修正・1株利益1.68ドルに

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2013年6月
月 火 水 木 金 土 日
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930

注目情報

最新記事

シュライナー チオウレア触媒/Schreiner’s Thiourea Catalyst

⏱ 30秒サマリー 何をする反応か — 2本の N–H による二座水…

タリンにいってきました BOS2026 後編

前編では、BOS2026とタリンについて、また今回訪問した理由、そして実際に講演するところまでお話し…

「そっちが切れちゃうの!?」 〜弱い結合を残し、強い結合を切断する HAT 反応の開発〜

第721回のスポットライトリサーチは、金沢大学 大学院医薬保健学総合研究科(平野研究室)博士前期課程…

SNS予想で盛り上がれ!2026年ノーベル化学賞は誰の手に?

2026年秋、今年も怒涛のノーベル賞ウィークが到来します!化学賞は日本時間 20…

予想外から!cis-クレロダン型ジテルペノイド類の発散的不斉全合成

TEMPO⁺BF₄⁻を用いたラクトン化および付加環化反応による骨格構築と酸素官能基の導入により、ci…

【書評】ストラウブ化学数学 / MATHEMATICAL METHODS for MOLECULAR SCIENCE

内容化学を学び、研究するうえで必要になる数学の知識を懇切丁寧に教えるテキスト。化学の…

化学コミュニケーション賞2026、候補者募集開始!

化学コミュニケーション賞は、日本化学連合が2011年に設立した賞です。「化学・化学技術」に対する社会…

高感度・高速で複数の分子を読み分ける、染色不要の分子イメージング法を開発【BER-CARS/CSRS】

第720回のスポットライトリサーチは、九州大学 光物理化学研究室 (当時 筑波大学) 村上優介 さん…

K. C. Nicolaou が引退を宣言 – 全合成の巨塔と「最後の怪物」

有機合成化学、とりわけ天然物全合成の世界を長年牽引してきた Kyriacos Costa Nicol…

ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2026年版】

早いもので、気づけば 2026 年のノーベル賞シーズンもすぐそこです!今年のノーベル…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP