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ベンゼンスルホヒドロキサム酸を用いるアルデヒドとケトンの温和な条件下でのアセタール保護反応

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Hassnerらはベンゼンスルホヒドロキサム酸 (0.7当量) を用いるアルデヒドとケトンの温和な条件下でのアセタール保護反応を報告しています。この反応では触媒として強酸を用いず,塩基 (Et3N; 1当量) 存在下,室温10分で反応は完結します。塩基性条件である本反応は酸に対する感受性が高いO-THP,N-Boc,O-TBS (t-ブチルジメチルシリル) やO-TBDPS (t-ブチルシフェニルシリル) の各保護基に対して影響を与えません。従って,本反応は酸を触媒とするアセタール化反応と相補的に用いることができます。

“A Mild, Room-Temperature Protection of Ketones and Aldehydes as 1,3-­Dioxolanes under Basic Conditions”

A. Hassner, C. R. Bandi, S. Panchgalle, Synlett 2012, 23, 2773. DOI: 10.1055/s-0032-1317529

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Protection of ketones or aldehydes as 1,3-dioxolane derivatives proceeds within minutes at room temperature in the presence of N-hydroxybenzenesulfonamide, its O-benzyl derivative, or the tosyl analogue, in the absence of strong protonic acids, and in the presence of base (Et3N). Acid-sensitive groups such as O-THP, O-TBS, or N-Boc are unaffected.

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