Hassnerらはベンゼンスルホヒドロキサム酸 (0.7当量) を用いるアルデヒドとケトンの温和な条件下でのアセタール保護反応を報告しています。この反応では触媒として強酸を用いず，塩基 (Et3N; 1当量) 存在下，室温10分で反応は完結します。塩基性条件である本反応は酸に対する感受性が高いO-THP，N-Boc，O-TBS (t-ブチルジメチルシリル) やO-TBDPS (t-ブチルシフェニルシリル) の各保護基に対して影響を与えません。従って，本反応は酸を触媒とするアセタール化反応と相補的に用いることができます。
“A Mild, Room-Temperature Protection of Ketones and Aldehydes as 1,3-Dioxolanes under Basic Conditions”
A. Hassner, C. R. Bandi, S. Panchgalle, Synlett 2012, 23, 2773. DOI: 10.1055/s-0032-1317529
Protection of ketones or aldehydes as 1,3-dioxolane derivatives proceeds within minutes at room temperature in the presence of N-hydroxybenzenesulfonamide, its O-benzyl derivative, or the tosyl analogue, in the absence of strong protonic acids, and in the presence of base (Et3N). Acid-sensitive groups such as O-THP, O-TBS, or N-Boc are unaffected.
