[スポンサーリンク]

archives

NHC (Bode触媒2) と酸共触媒を用いるα,β-不飽和アルデヒドとカルコンの[4+2]環化反応

[スポンサーリンク]

D3983.gif


?ChiらはNHC (Bode触媒2) を用いるα,β-不飽和アルデヒドとカルコンの[4+2]環化反応によりラクトンの選択的合成を報告しています。NHCを用いる既知の方法では,α,β-不飽和アルデヒドとNHCの反応で生成するホモエノラート中間体とカルコンの環化反応が進行し五員環生成物を与えます。一方,本報告では酸共触媒として酢酸を加えることで,ホモエノラート中間体のプロトン化により求電子性が低いエノール中間体が生成し,このエノール中間体とカルコンの[4+2]環化反応によりラクトンを高エナンチオ選択的に得ています。

Z. Fu, H. Sun, S. Chen, B. Tiwari, G. Li, Y. R. Chi, Chem. Commun. 2013, 49, 261.

関連記事

  1. ケムステの記事を導出しています
  2. グライコシンターゼ (Endo-M-N175Q) : Glyco…
  3. はてブ週間ランキング第一位を獲得
  4. テトラブチルアンモニウムビフルオリド:Tetrabutylamm…
  5. 光学活性ジペプチドホスフィン触媒を用いたイミンとアレン酸エステル…
  6. バトフェナントロリン : Bathophenanthroline…
  7. 1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物:1,2,3…
  8. ジブロモイソシアヌル酸:Dibromoisocyanuric A…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ステープルペプチド Stapled Peptide
  2. 【チャンスは春だけ】フランスの博士課程に応募しよう!【給与付き】
  3. クリストフ・マチャゼウスキー Krzysztof Matyjaszewski
  4. スティーブン・リパード Stephen J. Lippard
  5. 第六回サイエンス・インカレの募集要項が発表
  6. バートン反応 Barton Reaction
  7. 脳を透明化する手法をまとめてみた
  8. 海洋天然物パラウアミンの全合成
  9. 求電子的フッ素化剤 Electrophilic Fluorination Reagent
  10. 米国版・歯痛の応急薬

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

女優・吉岡里帆さんが、化学大好きキャラ「DIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」に変身!

印刷インキや有機顔料世界トップシェアのDIC株式会社は、2020年1月より、数々のヒット作に出演し、…

tRNAの新たな役割:大豆と微生物のコミュニケーション

畑に生えている大豆の根っこを抜いてみると、丸い粒みたいなものがたくさんできています。根粒(こんりゅう…

第46回―「分子レベルの情報操作を目指す」Howard Colquhoun教授

第46回の海外化学者インタビューは、ハワード・コルクホーン教授です。英国レディング大学の化学科に所属…

長期海外出張のお役立ちアイテム

ぼちぼち中堅と呼ばれる年齢にさしかかってきたcosineです。そんなお年頃のせいでしょうか、…

使っては・合成してはイケナイ化合物 |第3回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

有機合成化学協会誌2020年1月号:ドルテグラビルナトリウム・次亜塩素酸ナトリウム5水和物・面性不斉含窒素複素環カルベン配位子・光酸発生分子・海産天然物ageladine A

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2020年1月号がオンライン公開されました。オ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP