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ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0):Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)

チオカルバマートのNewman-Kwart転位反応

Lloyd-Jonesらは,温和な条件で進行するO-アリールチオカルバマートのNewman-Kwart転位反応を報告しています。それによれば,従来高温(200-300℃)が必要であった転位反応が,触媒としてビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)を用いることにより100℃で進行し,O-アリール化合物からS-アリール化合物を高収率で得ることができます。

“The Newman–Kwart Rearrangement of O-Aryl Thiocarbamates: Substantial Reduction in Reaction Temperatures through Palladium Catalysis”

J. N. Harvey, J. Jover, G. C. Lloyd-Jones, J. D. Moseley, P. Murray, J. S. Renny, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7612. DOI: 10.1002/anie.200903908

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Much cooler: The development of a catalyst for the Newman–Kwart rearrangement allows an escape from the harsh thermal conditions of the standard uncatalyzed reaction (see scheme). Mechanistic investigations, employing kinetic, isotopic labelling (2H, 18O, 34S) and DFT studies, suggest that the reaction proceeds through a five-centred Pd–S coordinated oxidative addition, with intermolecular exchange of aryl and thiocarbamate moieties through dimerization of the resting state.

 

 

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