[スポンサーリンク]

archives

ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0):Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)

[スポンサーリンク]

チオカルバマートのNewman-Kwart転位反応

Lloyd-Jonesらは,温和な条件で進行するO-アリールチオカルバマートのNewman-Kwart転位反応を報告しています。それによれば,従来高温(200-300℃)が必要であった転位反応が,触媒としてビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)を用いることにより100℃で進行し,O-アリール化合物からS-アリール化合物を高収率で得ることができます。

“The Newman–Kwart Rearrangement of O-Aryl Thiocarbamates: Substantial Reduction in Reaction Temperatures through Palladium Catalysis”

J. N. Harvey, J. Jover, G. C. Lloyd-Jones, J. D. Moseley, P. Murray, J. S. Renny, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7612. DOI: 10.1002/anie.200903908

ncontent

Much cooler: The development of a catalyst for the Newman–Kwart rearrangement allows an escape from the harsh thermal conditions of the standard uncatalyzed reaction (see scheme). Mechanistic investigations, employing kinetic, isotopic labelling (2H, 18O, 34S) and DFT studies, suggest that the reaction proceeds through a five-centred Pd–S coordinated oxidative addition, with intermolecular exchange of aryl and thiocarbamate moieties through dimerization of the resting state.

 

 

関連記事

  1. HTTPS化とサーバー移転
  2. トリルテニウムドデカカルボニル / Triruthenium D…
  3. ビス(ピリジン)ヨードニウムテトラフルオロボラート:Bis(py…
  4. クロロ(1,5-シクロオクタジエン)イリジウム(I) (ダイマー…
  5. 有機ラジカルポリマー合成に有用なTEMPO型フリーラジカル
  6. セミナーチャンネルを開設
  7. ジブロモイソシアヌル酸:Dibromoisocyanuric A…
  8. オキソアンモニウム塩を用いたアルデヒドの酸化的なHFIPエステル…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 計算化学を用いたスマートな天然物合成
  2. 超分子化学と機能性材料に関する国際シンポジウム2016
  3. 三核ホウ素触媒の創製からクリーンなアミド合成を実現
  4. アメリカで Ph.D. を取る -Visiting Weekend 参加報告 (前編)-
  5. 金沢ふるさと偉人館
  6. エコエネルギー 家庭で競争
  7. 不斉アリル位アルキル化反応を利用した有機合成
  8. NHC銅錯体の塩基を使わない直接的合成
  9. サーモサイエンティフィック「Exactive Plus」: 誰でも簡単に精密質量を!
  10. 理研、119番以降の「新元素」実験開始へ 露と再び対決 ニホニウムに続く「連勝」狙う

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

金ナノクラスター表面の自己組織化単分子膜を利用したテトラセンの高効率一重項分裂とエネルギー変換機能

第231回のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学 羽曾部研究室 で専任講師を務められている酒井 隼…

ケミカルバイオロジーがもたらす創薬イノベーション ~ グローバルヘルスに貢献する天然物化学の新潮流 ~

お申込み・詳細はこちら開催日時2019年12月10日(火)13:00~17:30(開場 …

微小な前立腺がんを迅速・高感度に蛍光検出する

第231回のスポットライトリサーチは、河谷稔さんにお願い致しました。河谷さんが研究を実施され…

有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年11月号がオンライン公開されました。…

製品開発職を検討する上でおさえたい3つのポイント

基礎研究と製品開発は、目的や役割がそれぞれ異なります。しかし、求人情報の応募要件を見てみると「〇〇の…

二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法

不斉付加環化反応による新奇アリールナフトキノン合成法が報告された。2つの機能を有する不斉ホスフィン触…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP