[スポンサーリンク]

archives

ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0):Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)

チオカルバマートのNewman-Kwart転位反応

Lloyd-Jonesらは,温和な条件で進行するO-アリールチオカルバマートのNewman-Kwart転位反応を報告しています。それによれば,従来高温(200-300℃)が必要であった転位反応が,触媒としてビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)を用いることにより100℃で進行し,O-アリール化合物からS-アリール化合物を高収率で得ることができます。

“The Newman–Kwart Rearrangement of O-Aryl Thiocarbamates: Substantial Reduction in Reaction Temperatures through Palladium Catalysis”

J. N. Harvey, J. Jover, G. C. Lloyd-Jones, J. D. Moseley, P. Murray, J. S. Renny, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7612. DOI: 10.1002/anie.200903908

ncontent

Much cooler: The development of a catalyst for the Newman–Kwart rearrangement allows an escape from the harsh thermal conditions of the standard uncatalyzed reaction (see scheme). Mechanistic investigations, employing kinetic, isotopic labelling (2H, 18O, 34S) and DFT studies, suggest that the reaction proceeds through a five-centred Pd–S coordinated oxidative addition, with intermolecular exchange of aryl and thiocarbamate moieties through dimerization of the resting state.

 

 

関連記事

  1. ビタミンB1塩酸塩を触媒とするぎ酸アミド誘…
  2. トリ(2-フリル)ホスフィン:Tri(2-furyl)phosp…
  3. エナゴ「学術英語アカデミー」と記事の利用許諾契約を結びました
  4. トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート:Tri…
  5. 高分子材料中の微小異物分析技術の実際【終了】
  6. Nsアミン誘導体
  7. ピセン:Picene
  8. ブロモジメチルスルホニウムブロミド:Bromodimethyls…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アーウィン・ローズ Irwin A. Rose
  2. ナトリウムトリス(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロポキシ)ボロヒドリド:Sodium Tris(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxy)borohydride
  3. 近赤外光を青色の光に変換するアップコンバージョン-ナノ粒子の開発
  4. 振動結合:新しい化学結合
  5. 安全なジアゾメタン原料
  6. 100年以上未解明だった「芳香族ラジカルカチオン」の構造を解明!
  7. 計算化学:基底関数って何?
  8. この窒素、まるでホウ素~ルイス酸性窒素化合物~
  9. ビニルシクロプロパン転位 Vinylcyclopropane Rearrangement
  10. チャン・ラム・エヴァンス カップリング Chan-Lam-Evans Coupling

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

速報・常温常圧反応によるアンモニア合成の実現について

Tshozoです。先日発表になりましたタイトルの件、今まで本ケムステで書かれてきた記事(こちら・こち…

室温で緑色発光するp型/n型新半導体を独自の化学設計指針をもとにペロブスカイト型硫化物で実現

第195回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 科学技術創成研究院(平松研究室) 半沢幸太さんに…

化合物の秤量

数mgを量り取るといったことは多くの化学系の研究者の皆様が日常的にされていることかと思います。しかし…

小スケールの反応で気をつけるべきこと

前回はスケールアップについて書いたので、今回は小スケールの反応での注意すべきことについてつらつらと書…

尿から薬?! ~意外な由来の医薬品~ その1

Tshozoです。今まで尿に焦点をあてた記事を数回書いてきたのですが、それを調べるうちに「1…

OPRD誌を日本プロセス化学会がジャック?

OPRD(Organic Process Research & Development)はJ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP