[スポンサーリンク]

archives

ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0):Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)

[スポンサーリンク]

チオカルバマートのNewman-Kwart転位反応

Lloyd-Jonesらは,温和な条件で進行するO-アリールチオカルバマートのNewman-Kwart転位反応を報告しています。それによれば,従来高温(200-300℃)が必要であった転位反応が,触媒としてビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)を用いることにより100℃で進行し,O-アリール化合物からS-アリール化合物を高収率で得ることができます。

“The Newman–Kwart Rearrangement of O-Aryl Thiocarbamates: Substantial Reduction in Reaction Temperatures through Palladium Catalysis”

J. N. Harvey, J. Jover, G. C. Lloyd-Jones, J. D. Moseley, P. Murray, J. S. Renny, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7612. DOI: 10.1002/anie.200903908

ncontent

Much cooler: The development of a catalyst for the Newman–Kwart rearrangement allows an escape from the harsh thermal conditions of the standard uncatalyzed reaction (see scheme). Mechanistic investigations, employing kinetic, isotopic labelling (2H, 18O, 34S) and DFT studies, suggest that the reaction proceeds through a five-centred Pd–S coordinated oxidative addition, with intermolecular exchange of aryl and thiocarbamate moieties through dimerization of the resting state.

 

 

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. 芳香環シラノール
  2. ロジウム(I)触媒を用いるアリールニトリルの炭素‐シアノ基選択的…
  3. ビス(トリメチルアルミニウム)-1,4-ジアザビシクロ[2.2.…
  4. ジメチル(2-ピリジル)シリル化合物
  5. 新しい選択的ヨウ素化試薬
  6. 1,3-ジオールの不斉非対称化反応による光学活性オキサゾリン誘導…
  7. 1,3-ビス[(2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-5-イル)…
  8. カルボニルトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)ヒドリド…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 2016年9月の注目化学書籍
  2. チオール-エン反応 Thiol-ene Reaction
  3. ハンチュ ジヒドロピリジン合成  Hantzsch Dihydropyridine Synthesis
  4. ピクテ・スペングラー反応 Pictet-Spengler Reaction
  5. 第11回 有機エレクトロニクス、分子からデバイスまで – John Anthony教授
  6. 地方の光る化学商社~長瀬産業殿~
  7. 原子量に捧げる詩
  8. ディークマン縮合 Dieckmann Condensation
  9. 使っては・合成してはイケナイ化合物 |第3回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)
  10. アメリカの研究室はこう違う!研究室内の役割分担と運営の仕組み

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

【ジーシー】新卒採用情報(2022卒)

弊社の社是「施無畏」は、「相手の身になって行動する」といった意味があります。これを具現化することで存…

株式会社ジーシーってどんな会社?

株式会社ジーシーは歯科医療一筋に99年の歴史も持ち、歯科医療業界では国内NO.1のシェアを誇ります。…

ものづくりのコツ|第10回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

第13回ケムステVシンポジウム「創薬化学最前線」を開催します!

第12回開催告知をお知らせしたばかりですが、第13回もあります!COVID-19の影響で、世…

Grignard反応剤が一人二役!? 〜有機硫黄化合物を用いるgem-ジフルオロアルケン類の新規合成法〜

第284回のスポットライトリサーチは、名古屋大学トランスフォーマティブ生命分子研究所・前川侑輝 博士…

第134回―「脳神経系の理解を進める分析化学」Jonathan Sweeder教授

第134回の海外化学者インタビューはジョナサン・スウィードラー教授です。イリノイ大学アーバナ・シャン…

第十二回ケムステVシンポ「水・有機材料・無機材料の最先端相転移現象 」

12月になりましたね。大好評のケムステシンポも今年は残りあと2回となりました。第12回となる…

概日リズムを司る天然変性転写因子の阻害剤開発に成功

第283回のスポットライトリサーチは、信州大学大学院総合理工学科農学専攻(大神田研究室)・細谷 侑佑…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP