[スポンサーリンク]

archives

不活性第一級C–H結合の触媒的官能基化反応

[スポンサーリンク]

C2662.gif

D3761.gif

N0166.gif

T0847.gif


Hartwigらは,基質分子内の水酸基を配向基として利用した,位置選択的な不活性第一級C–H結合の触媒的官能基化反応を報告しています。
まず,[Ir(cod)OMe]2触媒の存在下,アルコールまたはケトンをジエチルシランと反応させることにより,ヒドリドシリルエーテルが生成します。
次いで,触媒として[Ir(cod)OMe]2,配位子として3,4,7,8-テトラメチル-1,10-フェナントロリン,水素受容体として2-ノルボルネンを加えて反応させることにより,Si–H結合とγ位の第一級C–H結合とで脱水素環化が進行し,オキサシロランを与えます。これを玉尾–フレミング酸化することによって,1,3-ジオールが得られます。本反応は種々のアルコールやケトンに適用可能なため,天然物合成への応用が期待されます。

E. M. Simmons, J. F. Hartwig, Nature 2012, 483, 70.

関連記事

  1. FT-IR(赤外分光法)の基礎と高分子材料分析の実際2【終了】
  2. ボロン酸を用いた2-イソシアノビフェニルの酸化的環化反応によるフ…
  3. ヘテロカンシラノール
  4. 太陽電池セル/モジュール封止材料・技術【終了】
  5. テトラブチルアンモニウムビフルオリド:Tetrabutylamm…
  6. 4,7-ジブロモ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール:4,7-Di…
  7. Accufluor(NFPI-OTf)
  8. 位置選択性の制御が可能なスチレンのヒドロアリール化

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. π拡張ジベンゾ[a,f]ペンタレン類の合成と物性
  2. ノーベル化学賞への道公開
  3. コーリー・フックス アルキン合成 Corey-Fuchs Alkyne Synthesis
  4. ケムステ10年回顧録― 副代表版
  5. エナゴ「学術英語アカデミー」と記事の利用許諾契約を結びました
  6. 第29回「安全・簡便・短工程を実現する」眞鍋敬教授
  7. カリオフィレン /caryophyllene
  8. 目指せ!フェロモンでリア充生活
  9. アルミに関する一騒動 ~約20年前の出来事~
  10. 非天然アミノ酸触媒による立体選択的環形成反応

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

女優・吉岡里帆さんが、化学大好きキャラ「DIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」に変身!

印刷インキや有機顔料世界トップシェアのDIC株式会社は、2020年1月より、数々のヒット作に出演し、…

tRNAの新たな役割:大豆と微生物のコミュニケーション

畑に生えている大豆の根っこを抜いてみると、丸い粒みたいなものがたくさんできています。根粒(こんりゅう…

第46回―「分子レベルの情報操作を目指す」Howard Colquhoun教授

第46回の海外化学者インタビューは、ハワード・コルクホーン教授です。英国レディング大学の化学科に所属…

長期海外出張のお役立ちアイテム

ぼちぼち中堅と呼ばれる年齢にさしかかってきたcosineです。そんなお年頃のせいでしょうか、…

使っては・合成してはイケナイ化合物 |第3回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

有機合成化学協会誌2020年1月号:ドルテグラビルナトリウム・次亜塩素酸ナトリウム5水和物・面性不斉含窒素複素環カルベン配位子・光酸発生分子・海産天然物ageladine A

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2020年1月号がオンライン公開されました。オ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP