[スポンサーリンク]

archives

不活性第一級C–H結合の触媒的官能基化反応

C2662.gif

D3761.gif

N0166.gif

T0847.gif


Hartwigらは,基質分子内の水酸基を配向基として利用した,位置選択的な不活性第一級C–H結合の触媒的官能基化反応を報告しています。
まず,[Ir(cod)OMe]2触媒の存在下,アルコールまたはケトンをジエチルシランと反応させることにより,ヒドリドシリルエーテルが生成します。
次いで,触媒として[Ir(cod)OMe]2,配位子として3,4,7,8-テトラメチル-1,10-フェナントロリン,水素受容体として2-ノルボルネンを加えて反応させることにより,Si–H結合とγ位の第一級C–H結合とで脱水素環化が進行し,オキサシロランを与えます。これを玉尾–フレミング酸化することによって,1,3-ジオールが得られます。本反応は種々のアルコールやケトンに適用可能なため,天然物合成への応用が期待されます。

E. M. Simmons, J. F. Hartwig, Nature 2012, 483, 70.

関連記事

  1. 日本化学会ケムステイブニングミキサーへのお誘い
  2. 蛍光共鳴エネルギー移動(FRET)のドナーとして利用される蛍光色…
  3. トリフルオロメタンスルホン酸トリエチルシリル : Triethy…
  4. 有機・高分子合成における脱”レアメタル”…
  5. TFEDMA
  6. 進化する カップリング反応と 応用展開
  7. ぬれ性・レオロジーに学ぶ! 微粒子分散系の界面化学の習得講座
  8. Nsアミン誘導体

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ChemTile GameとSpectral Game
  2. ブレデレック イミダゾール合成 Bredereck Imidazole Synthesis
  3. ニュースタッフ
  4. 若手化学者に朗報!YMC研究奨励金に応募しよう!
  5. 独メルク、米シグマアルドリッチを買収
  6. CAS番号の登録が1億個突破!
  7. UCリアクター「UCR-150N」:冷媒いらずで-100℃!
  8. ルドルフ・クラウジウスのこと① エントロピー150周年を祝って
  9. 松本・早大教授の論文、学会は「捏造の事実無し」
  10. バールエンガ試薬 Barluenga’s Reagent

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌 紹介記事シリーズ

有機合成化学に関わる方ならばおなじみの有機合成化学協会誌。有機合成化学協会の会員誌であり、様々な有機…

固体NMR

固体NMR(Solid State NMR)とは、核磁気共鳴 (NMR) 分光法の一種で固体そのもの…

NMRの基礎知識【測定・解析編】

本シリーズでは、NMRの原理から実例までをできるだけ分かりやすくご紹介したいと思います。前回の【原理…

「人工知能時代」と人間の仕事

デジタル技術の進歩は著しく、特に、人工知能(AI)と呼ばれる機械学習システムの進歩は、世界の労働者の…

特定の刺激でタンパク質放出速度を制御できるスマート超分子ヒドロゲルの開発

第134回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 工学研究科 合成·生物化学専攻 浜地研究室の重…

有機合成化学協会誌2018年1月号:光学活性イミダゾリジン含有ピンサー金属錯体・直截カルコゲン化・インジウム触媒・曲面π構造・タンパク質チオエステル合成

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年1月号が昨日オンライン公開されました。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP