N,N-ジメチル-N-(メチルスルファニルメチレン)アンモニウムヨージドはPorterらによって開発されたヨウ素化試薬で，一級および二級アルコール類から対応するヨウ素化物を得ることができます。さらに一級アルコール類との反応性は二級アルコール類より大幅に高いため，分子内に一級および二級水酸基を有するジオール類との反応では，一級水酸基を選択的にヨウ素化することが可能です。
“Selective Conversion of Alcohols into Alkyl Iodides Using a Thioiminium Salt”
A. R. Ellwood, M. J. Porter, J. Org. Chem. 2009, 74, 7982. DOI: 10.1021/jo901415n
Treatment of a range of primary and secondary alcohols with MeSCH═NMe2+ I− affords the corresponding alkyl iodides in excellent yield with straightforward purification. Selective formation of a primary iodide in the presence of a secondary alcohol can be achieved.
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