[スポンサーリンク]

archives

ビタミンB1塩酸塩を触媒とするぎ酸アミド誘導体の合成

[スポンサーリンク]

 

塩酸チアミン水和物(=VB1)はビタミンB1塩酸塩とも呼ばれていますが,シアン化物イオンと同じような働きにより,ベンゾイン縮合に対して触媒作用を示すことが知られています。近年,ぎ酸とアミン類に2mol%のVB1を加え,80℃に加温することで速やかにN-ホルミン化が進行します。基質適応性も高く芳香族アミン,脂肪族アミン,C-保護アミノ酸を相当するぎ酸アミド誘導体に変換します。従来法では高い温度条件あるいは高価な縮合剤や金属塩を用いる必要があることから,本手法は安全かつ簡便なN-ホルミン化法といえます。

“A convenient one-pot synthesis of formamide derivatives using thamine hydrochloride as novel catalyst”
M. Lei, L. Ma, L. Hu, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4186. DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.06.005

1-s2.0-S0040403910009871-fx1

Formamide derivatives have been synthesized in excellent yields from amine and formic acid in the presence of a catalytic amount of thiamine hydrochloride (VB1) at 80 °C. The advantages of this method are the use of a cheap, stable, non-toxic, and readily available catalyst, easy work-up, improved yields, and solvent-free conditions.

ビタミンB1塩酸塩を用いる有機合成反応では,ベンゾイン縮合が広く知られています。この方法は,シアン化物イオンを用いない縮合法として有用です。関連コラムも合わせて参照ください。
ビタミンB1を用いる有機合成反応

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. 新コンテンツ「ケムステまとめ」をオープン
  2. 次世代分離膜の開発、実用化動向と用途展開 完全網羅セミナー
  3. MNBA脱水縮合剤
  4. ODOOSをリニューアル!
  5. カルベン触媒によるα-ハロ-α,β-不飽和アルデヒドのエステル化…
  6. セレノフェン : Selenophene
  7. DFMS:ビス(ジフルオロメチルスルホニル)亜鉛
  8. サーバーを移転しました

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 特許にまつわる初歩的なあれこれ その1
  2. BASF International Summer Courses 2017  BASFワークショップ2017
  3. iPhone/iPodTouchで使える化学アプリケーション 【Part 2】
  4. 比色法の化学(前編)
  5. アジズ・サンジャル Aziz Sancar
  6. マンニッヒ反応 Mannich Reaction
  7. 秋の褒章2014ー化学分野からは準結晶研究の蔡安邦教授に
  8. Reaxys Prize 2010発表!
  9. レスベラトロール /resveratrol
  10. ペイン転位 Payne Rearrangement

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

研究テーマ変更奮闘記 – PhD留学(後編)

前回の記事では、私がPhD留学を始めた際のテーマ決めの流れや、その後テーマ変更を考え始めてからの教授…

ジョン・ケンドリュー John C. Kendrew

ジョン・コウデリー・ケンドリュー(John Cowdery Kendrew、1917年3月24日-1…

食品添加物はなぜ嫌われるのか: 食品情報を「正しく」読み解くリテラシー

(さらに…)…

第100回―「超分子包接による化学センシング」Yun-Bao Jiang教授

第100回の海外化学者インタビューは、Yun-Bao Jiang教授です。厦門大学化学科に所属し、電…

第七回ケムステVシンポジウム「有機合成化学の若い力」を開催します!

第5回のケムステVシンポもうすぐですね。そして、第6回からほとんど連続となりますが、第7回のケムステ…

「自分の意見を言える人」がしている3つのこと

コロナ禍の影響により、ここ数カ月はオンラインでの選考が増えている。先日、はじめてオンラインでの面接を…

ブルース・リプシュッツ Bruce H. Lipshutz

ブルース・リプシュッツ(Bruce H. Lipshutz, 1951–)はアメリカの有機化学者であ…

化学者のためのエレクトロニクス入門② ~電子回路の製造工程編~

bergです。さて、前回は日々微細化を遂げる電子回路の歴史についてご紹介しました。二回目の今回は、半…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP