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アクティブボロン酸~ヘテロ芳香環のクロスカップリングに~

アクティブボロン酸 (有機環状トリオールボレート塩)は、北海道大学の山本、宮浦らが開発した鈴木-宮浦クロスカップリング用の高活性ホウ素試薬です。アート型錯体構造を形成しているため塩基の添加が不要です。また、通常では難しいヘテロ環を含むカップリング反応も効率良く進行させることが可能です。

医薬、農薬、電子材料の探索研究をされるお客様にお勧めします。各種アクティブボロン酸を取りそろえておりますのでご参考ください。

〈参考文献〉

[1] “Cyclic Triolborates: Air- and Water-Stable Ate Complexes of Organoboronic Acids”

Yamamoto, Y., Takizawa, M., Yu, X.-Q., Miyaura, N. : Angew. Chem. Int. Ed. 2008,  47, 928. DOI: 10.1002/anie.200704162

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A borate in the hand is a convenient reagent for palladium- and copper-catalyzed C[BOND]C and C[BOND]N bond-forming reactions, especially when, like the title bench-stable complexes, it demonstrates high transmetalation efficiency. Cyclic triolborates can be synthesized readily from organoboronic acids (see scheme), can be handled and stored without special precautions, and are relatively soluble in organic solvents.

 

[2]”Cyclic Triolborate Salts: Novel Reagent for Organic Synthesis”

Yamamoto,Y. : Heterocycles, 2012, 85, 799 –819. DOI: 10.3987/REV-12-728

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This review summarizes metal-catalyzed C-C and C-N bond-forming reactions using novel heteroaryltriolborate salts for palladium- or copper-catalyzed cross-coupling reactions with arylhalides or amines and for rhodium-catalyzed addition reactions to α,β-unsaturated carbonyl compounds or imines.

[3] 山本 靖典, 宮浦 憲夫: 和光純薬時報, 76, No.2 (2008). Link

 

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