[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

紫外線に迅速応答するフォトクロミック分子

[スポンサーリンク]

“A Fast Photochromic Molecule That Colors Only under UV Light”

Kishimoto, Y.; Abe, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4227. doi:10.1021/ja810032t

 

既にあちこちで話題になって久しいですが、青山学院大学・阿部二郎准教授らによって開発された分子です。この分子は紫外線(UV)を照射することで呈色し、照射を止めると色が消えるというフォトクロミズム現象を示します。     原理は1960年に報告されていた分子[1]ヘキサアリールビイミダゾール(hexaarylbiimidazole;HABI)が、2,4,5-トリフェニルイミダゾリル(2,4,5-triphenylimidazolyl; TPI)ラジカルへと変換する過程でおきるフォトクロミズムに基づいています。すなわちUV照射によりHABIの結合が切断され、2分子のTPIラジカルが生成し、溶液中で紫色を示します。これらは熱的条件で逆反応を起こし、もとのHABIに戻ることができます。しかしこの再結合過程は相当に遅い(t1/2  ~ 数分)ことが知られています。立体反発ゆえ反応点同士が近づきにくいためです。結局ラジカルという高反応性化学種が引き起こす分解過程がメインとなってしまい、繰り返し用いることは困難とされていました。

 

UV_photochromic_2.gif

 

 

阿部らはナフタレン骨格にHABI分子を縛り付けた冒頭のような1st generation分子を設計し、再結合過程を加速させる(t1/2 = 179 msec)ことに成功しました。またこれにより、繰り返しのUV照射にも耐える分子にもなりました。
この1st generation分子は、2008年にOrg. Lett.誌に報告[2]されてすぐさま、多方面から大変な反響を呼びおこしました。その火付けとなったのが以下の動画です。分子溶液が紫外線照射によって緑色に変化し、照射を止めると即座に無色になる様子がクリアに分かります。ビジュアル的に相当なインパクトのある、分野内外・研究者かどうかを問わずに目を引くムービーです。

最近になって彼らは、更なるチューニングを施した2nd generation分子をJ. Am. Chem. Soc.誌に報告しました。今度はナフタレン骨格ではなく、より強固なシクロファン骨格にHABIを縛り付けてあります。 これにより再結合過程がさらに加速され(t1/2 = 33 msec)、1st generation分子での実験時に見えていた残像が、全く見えなくなりました。動画を見れば分かりますが、かなりくっきりとした形でスポットが観測されており、明らかに改善されていることが見てとれます。
UV_photochromic_3.gif


彼らはさらに実験を重ね、この分子が固体状態、ポリマーフィルムにドープした状態、結晶状態でもフォトクロミズム挙動を示すことを明らかにしています。フィルム状にしたものは10000回の光照射を経た後でも変わらず機能したそうで、この分子が優れた安定性を誇ることが実証されています。 こういった化合物は、ディスプレイや光学ストレージデバイス、太陽光に応答して色が変わるサングラス、カーテンなどへの塗布による自動調光家具など、無数の応用範囲が期待されています。この日本発の画期的技術が、今後どういう進展を見せていくのか、期待は膨らむばかりですね。

【追記2010.7.2】 新たなデモムービーが阿部研究室より先日公開されました。フィルムドープ型の光応答は必見です! さらに最近、関東化学より本化合物の市販が始まったそうです。(カタログPDF)

関連論文

  1. Hayashi, T.; Maeda, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960, 33, 565.
  2. Fujita, K.; Hatano, S.; Kato, D.; Abe, J. Org. Lett. 2008, 10, 3105. doi:10.1021/ol801135g

 

関連リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. アノードカップリングにより完遂したテバインの不斉全合成
  2. 高電気伝導性を有する有機金属ポリイン単分子ワイヤーの開発
  3. 掃除してますか?FTIR-DRIFTチャンバー
  4. CO2を用いるアルキルハライドの遠隔位触媒的C-Hカルボキシル化…
  5. 2つ輪っかで何作ろう?
  6. ライトケミカル工業2025卒採用情報
  7. ケムステタイムトラベル2010 ~今こそ昔の記事を見てみよう~
  8. クロタミトンのはなし 古くて新しいその機構

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第八回 自己集合ペプチドシステム開発 -Shuguang Zhang 教授
  2. 薗頭・萩原クロスカップリング Sonogashira-Hagihara Cross Coupling
  3. 第153回―「ネットワーク無機材料の結晶学」Micheal O’Keeffe教授
  4. 緑色蛍光タンパク Green Fluorescent Protein (GFP)
  5. ポンコツ博士の海外奮闘録XV ~博士,再現性を高める①~
  6. 薬学部ってどんなところ?
  7. 銀ジャケを狂わせた材料 ~タイヤからの意外な犯人~
  8. ケムステの記事が3650記事に到達!
  9. これからの理系の転職について考えてみた
  10. 嵩高い非天然α,α-二置換アミノ酸をさらに嵩高くしてみた

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年5月
 123
45678910
11121314151617
18192021222324
25262728293031

注目情報

最新記事

カルベン転移反応 ~フラスコ内での反応を生体内へ~

有機化学を履修したことのある方は、ほとんど全員と言っても過言でもないほどカルベンについて教科書で習っ…

ナノ学会 第22回大会 付設展示会ケムステキャンペーン

ナノ学会の第22回大会が東北大学青葉山新キャンパスにて開催されます。協賛団体であるACS(ア…

【酵素模倣】酸素ガスを用いた MOF 内での高スピン鉄(IV)オキソの発生

Long らは酸素分子を酸化剤に用いて酵素を模倣した反応活性種を金属-有機構造体中に発生させ、C-H…

【書評】奇跡の薬 16 の物語 ペニシリンからリアップ、バイアグラ、新型コロナワクチンまで

ペニシリンはたまたま混入したアオカビから発見された──だけではない.薬の…

MEDCHEM NEWS 33-2 号「2022年度医薬化学部会賞」

日本薬学会 医薬化学部会の部会誌 MEDCHEM NEWS より、新たにオープン…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける分子生成の基礎と応用

開催日:2024/05/22 申込みはこちら■開催概要「分子生成」という技術は様々な問題…

AlphaFold3の登場!!再びブレイクスルーとなりうるのか~実際にβ版を使用してみた~

2021年にタンパク質の立体構造予測ツールであるAlphaFold2 (AF2) が登場し、様々な分…

【5月開催】 【第二期 マツモトファインケミカル技術セミナー開催】 有機金属化合物 オルガチックスによる「密着性向上効果の発現(プライマー)」

■セミナー概要当社ではチタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素等の有機金属化合物を“オルガチッ…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける回帰手法の基礎

開催日:2024/05/15 申込みはこちら■開催概要マテリアルズ・インフォマティクスを…

分子は基板表面で「寝返り」をうつ!「一時停止」蒸着法で自発分極の制御自在

第613回のスポットライトリサーチは、千葉大学 石井久夫研究室の大原 正裕(おおはら まさひろ)さん…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP