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化学者のつぶやき

C-H活性化触媒を用いる(+)-リゾスペルミン酸の収束的合成

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近年一大研究領域に発展しているC-H活性化型触媒反応

膨大な報告例がここ数年でなされてきていますが、多数の官能基を有する複雑天然物のような化合物合成に応用することは、未だ難しいとされています。

そんな中でも開拓的な研究は徐々に報告されてきています。今回取り上げるスクリプス研究所・Jin-Quan Yuらによる全合成[1]は、C-H活性化触媒の優れたアプリケーションの一つと言えるでしょう。


本合成で一番のキーとなっているのは、Yuら自身が開発したC-H活性化型オレフィン連結反応[2]。
アミノ酸から誘導される配位子を共存させることで、格段の反応加速効果が見られることを見出しています。またこの触媒系の特性たる高い化学選択性を活かして、二つのフラグメントを合成終盤で結合させることに成功しています。

このように「複雑な反応に耐えうる反応系を、あえて合成終盤で用いる」という考え方は、近年とくに注目を集めています。

そういったルート設計がもたらす最大の利点は、「活性のある形状に近い化合物に対しても構造修飾を行える」ということ、言い換えれば医薬としてヒットしやすいものを加工できるため、改良可能性を高くできるということにあります。また現実的生産性という面からも、ルートの収束度を上げつつ、直線的合成の最少化にも寄与するため、総収率の向上や並行作業性の改善などが見込めます。

こういった考え方はLate-Stage Functionalizationと呼ばれ、汎用性の高い概念として確立されつつあります。もちろんこの目的に使えるほどに完成度の高い反応は現状限られているため、実際にはまだまだこれからの考え方といえるでしょう(「つぶやき」の解説記事:フッ素化反応の例)。しかし本合成は、その強力さの片鱗を見せつけている例の一つです。今後の発展がますます気になるところですね。

関連文献

  1.  Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011 ASAP. doi:10.1021/ja2010225
  2. (a) Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315. DOI: 10.1126/science.1182512 (b) Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6169. DOI: 10.1002/anie.201002077 (c) Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137. DOI: 10.1021/ja105044s

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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