[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

C-H活性化触媒を用いる(+)-リゾスペルミン酸の収束的合成

[スポンサーリンク]

近年一大研究領域に発展しているC-H活性化型触媒反応

膨大な報告例がここ数年でなされてきていますが、多数の官能基を有する複雑天然物のような化合物合成に応用することは、未だ難しいとされています。

そんな中でも開拓的な研究は徐々に報告されてきています。今回取り上げるスクリプス研究所・Jin-Quan Yuらによる全合成[1]は、C-H活性化触媒の優れたアプリケーションの一つと言えるでしょう。


本合成で一番のキーとなっているのは、Yuら自身が開発したC-H活性化型オレフィン連結反応[2]。
アミノ酸から誘導される配位子を共存させることで、格段の反応加速効果が見られることを見出しています。またこの触媒系の特性たる高い化学選択性を活かして、二つのフラグメントを合成終盤で結合させることに成功しています。

このように「複雑な反応に耐えうる反応系を、あえて合成終盤で用いる」という考え方は、近年とくに注目を集めています。

そういったルート設計がもたらす最大の利点は、「活性のある形状に近い化合物に対しても構造修飾を行える」ということ、言い換えれば医薬としてヒットしやすいものを加工できるため、改良可能性を高くできるということにあります。また現実的生産性という面からも、ルートの収束度を上げつつ、直線的合成の最少化にも寄与するため、総収率の向上や並行作業性の改善などが見込めます。

こういった考え方はLate-Stage Functionalizationと呼ばれ、汎用性の高い概念として確立されつつあります。もちろんこの目的に使えるほどに完成度の高い反応は現状限られているため、実際にはまだまだこれからの考え方といえるでしょう(「つぶやき」の解説記事:フッ素化反応の例)。しかし本合成は、その強力さの片鱗を見せつけている例の一つです。今後の発展がますます気になるところですね。

関連文献

  1.  Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011 ASAP. doi:10.1021/ja2010225
  2. (a) Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315. DOI: 10.1126/science.1182512 (b) Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6169. DOI: 10.1002/anie.201002077 (c) Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137. DOI: 10.1021/ja105044s

関連リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ヘリウムガスのはなし
  2. 化学の力で複雑なタンパク質メチル化反応を制御する
  3. ウレエートを強塩基性官能基として利用したキラルブレンステッド塩基…
  4. (-)-ナカドマリンAの全合成
  5. 独自の有機不斉触媒反応を用いた (—)-himalensine …
  6. エノールエーテルからα-三級ジアルキルエーテルをつくる
  7. 多様なペプチド化合物群を簡便につくるー創薬研究の新技術ー
  8. 化学の力で迷路を解く!

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 海外機関に訪問し、英語講演にチャレンジ!~② アポを取ってみよう~
  2. システインの位置選択的修飾を実現する「π-クランプ法」
  3. 化学者のためのエレクトロニクス講座~配線技術の変遷編
  4. 有機薄膜太陽電池の”最新”開発動向
  5. 第五回ケムステVシンポジウム「最先端ケムバイオ」開催報告
  6. 付設展示会に行こう!ー和光純薬編ー
  7. 熱分析 Thermal analysis
  8. 原油高騰 日本企業直撃の恐れ
  9. 科学的発見を加速する新研究ツール「SciFinder n」を発表
  10. エリック・アレクサニアン Eric J. Alexanian

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2011年4月
« 3月   5月 »
 123
45678910
11121314151617
18192021222324
252627282930  

注目情報

注目情報

最新記事

KISTECおもちゃレスキュー こども救急隊・こども鑑識隊

おもちゃレスキューに君も入隊しよう!大事なおもちゃがこわれたら、どうしますか? …

ポンコツ博士研究員の海外奮闘録 〜コロナモラトリアム編〜

事実は小説より奇なり。「博士系なろう」という新ジャンルの開拓を目指し,博士を経て得られた文章力を全力…

乙卯研究所 研究員募集

公益財団法人乙卯研究所から研究員募集のお知らせです。自分自身でテーマを決めて好きな有機化学の研究…

SNSコンテスト企画『集まれ、みんなのラボのDIY!』

先日公開されたこちらのケムステ記事と動画、皆さんご覧になって頂けましたでしょうか?https…

可視光レドックス触媒と有機蓄光の融合 〜大気安定かつ高性能な有機蓄光の実現〜

第351回のスポットライトリサーチは、九州大学 安達・中野谷研究室 で研究をされていた陣内 和哉さん…

可視光全域を利用できるレドックス光増感剤

東京工業大学 理学院 化学系の玉置悠祐助教、入倉茉里大学院生および石谷治教授は、新たに合成したオスミ…

【ジーシー】新卒採用情報(2023卒)

弊社の社是「施無畏」は、「相手の身になって行動する」といった意味があります。これを具現化することで存…

有機合成のための新触媒反応101

(さらに…)…

化学者のためのエレクトロニクス講座~電解ニッケルめっき編~

この化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLEDなど、エレク…

その病気、市販薬で治せます

(さらに…)…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP