[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

日本のお家芸、糖転移酵素を触媒とするための簡便糖ドナー合成法

[スポンサーリンク]

最近、Hinsgaulのグループから、糖転移酵素のドナー分子の簡単な合成法が報告されました。
この報告によって、酵素反応の得意な高い立体選択性だけでなく、高い位置選択性を有する酵素触媒配糖化反応が可能になることが期待されます。

研究場所は海外ではありますが、この研究は2名の日本人研究者が関わっています。数多くの糖転移酵素をクローニングしてきた日本。これを機に糖転移酵素を用いる糖鎖合成法の急速な発展に期待したいところです。

Wh000002.JPG

新しく提案された、糖ヌクレオチドの簡単な合成法

酵素触媒糖鎖合成、と言えば、たいていの場合、加水分解酵素の独壇場です。なぜなら、加水分解酵素は安価で入手可能な物が多く、しかも、触媒としての安定性が優れています。

さらに、基質の入手が容易なことが多いので、こりゃ、合成化学にはうってつけなのです。しかし、生体内では転移酵素が糖鎖合成の役割のほとんどを転移酵素が担っているはずです。

なのに何故それを使わないのか、いえいえ、使われることはあるんです。でも・・・。

加水分解酵素愛用者は、転移酵素が使われない理由を、以下のように一言で片付けてしまうのです。

 

・・・・・・・・・・・【酵素/基質ともに入手が困難】・・・・・・・・・・・

確かに転移酵素は高いです。また、糖ドナーと呼ばれる糖ヌクレオチドは高価ですし、合成も大変。

こんなことを言われてしまうので、あんまり手を出す人がいないのが現状です。

でも、こんな現状に一矢報いる論文が報告されたんです。

A simple synthesis of sugar nucleoside diphosphates by chemical coupling in water.
Tanaka, H., Yoshimura, Y., Jørgensen, M.R., Cuesta-Seijo, and Hindsgaul, O.

Angew. Chem. Intl. Ed., in press, DOI: 10.1002/anie.201205433

 

この報告の味噌は元々は加水分解酵素の糖ドナーを簡便に合成する試薬として報告された、2-chloro-1,3dimethyl-2-imidazolinium chloride(通称DMC、大本はアミド/エステル形成ないしヒドロキシ基の置換反応のための試薬)から誘導された化合物である、ImImという試薬を用いることです。

Wh000000.JPG

リン酸を活性化させるのにイミダゾールが使われることがあるのですが、DMCから誘導されるImImを用いてリン酸にイミダゾールを導入するわけです。あとは、イミダゾールで活性化されたリン酸が縮合すればできあがりです。

具体的な反応機構は以下のようになります。

Wh000003.JPG

加水分解酵素関連に使われた試薬からヒントを得た、なんて言うのも良い巡り合わせでしょうか?

あとは、不安定な転移酵素をどのようにして汎用触媒化するかです。ミセルや細胞表層に固定化するか、はたまた、これを使った続報に期待したいところです。

The following two tabs change content below.
あぽとーしす

あぽとーしす

微生物から動物、遺伝子工学から有機合成化学まで広く 浅く研究してきました。論文紹介や学会報告などを通じて、研究者間の橋掛けのお手 伝いをできればと思います。一応、大学教員で、糖や酵素の研究をしております。
あぽとーしす

最新記事 by あぽとーしす (全て見る)

関連記事

  1. アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化
  2. エステルを使った新しいカップリング反応
  3. Glenn Gould と錠剤群
  4. 尿から薬?! ~意外な由来の医薬品~ その2
  5. ChemDrawの使い方【作図編②:触媒サイクル】
  6. 【読者特典】第92回日本化学会付設展示会を楽しもう!
  7. サーモサイエンティフィック「Exactive Plus」: 誰で…
  8. GRE Chemistry 受験報告 –試験当日·結果発表編–

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 研究者としてうまくやっていくには ー組織の力を研究に活かすー
  2. クロスカップリング反応 cross coupling reaction
  3. 論文をグレードアップさせるーMayer Scientific Editing
  4. 2011年10大化学ニュース【前編】
  5. 第26回「分子集合体の極限に迫る」矢貝史樹准教授
  6. 極小の「分子ペンチ」開発
  7. ベン・フェリンガ Ben L. Feringa
  8. Noah Z. Burns ノア・バーンズ
  9. Reaxys Prize 2010発表!
  10. 化学でカードバトル!『Elementeo』

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

Principles and Applications of Aggregation-Induced Emission

内容This book explores the aggregation-induced e…

セルロースナノファイバーの真価

お申込み・詳細はこちら開講期間2019年12月11日(水)10:00~17:25 <1日のみ…

「日産化学」ってどんな会社?

―ぶれずに価値創造。私たちは、生み出し続ける新たな価値で、ライフサイエンス・情報通信・環境エ…

有機合成化学協会誌2019年10月号:芳香族性・O-プロパルギルオキシム・塩メタセシス反応・架橋型人工核酸・環状ポリアリレン・1,3-双極子付加環化反応

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年10月号がオンライン公開されました。…

有機合成に活躍する器具5選|第1回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

以前お知らせしたとおり理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションして、特集記事を…

2019年ノーベル化学賞は「リチウムイオン電池」に!

スウェーデン王立科学アカデミーは9日、2019年のノーベル化学賞を、リチウムイオン電池を開発した旭化…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP