[スポンサーリンク]

一般的な話題

自由研究にいかが?1:ルミノール反応実験キット

[スポンサーリンク]

 

学生の皆さんは夏休みですね。夏休みといえば自由研究。小中学生は必須、さらには高校でもあるところにはあるらしいです。そんな自由研究や教育用の教材として適した教材を紹介したいと思います(遅いよ!という声が聞こえてきそうですが)。

第一弾は「ルミノール反応実験キット」。

 

ルミノール反応?

ケムステをみている方にはいまさらという方も多いかもしれませんが、ルミノールは以下の化合物。IUPAC名だと5-アミノ-2,3-ジヒドロ-1,4-フタラジンジオンといいます。 3-ニトロフタル酸があれば、2工程で合成可能な分子です。

2015-08-16_11-28-57

 

このルミノール、アルカリ性の水溶液中で過酸化水素を作用させると、遷移金属錯体やペルオキシダーゼなどの酵素を触媒とし以下のように反応します。この反応のことをルミノール反応といいます。反応機構は諸説ありますが[1]、図のようにジアザキノン中間体を経て、励起一重項3-アミノフタル酸ジアニオンに変化、これが基底状態に戻るときに紫青色に発光するといわれています。

2015-08-16_14-43-37

 

実験的にはこの発光量を測定することで、過酸化水素や、金属の微量定量およびそれらの定性試験に利用されます。応用例としては、犯罪現場の血痕検出が有名でしょう。血液に含まれるヘモグロビンの鉄錯体が触媒となり、同様の発光を示すからです。

 

実験キットの開発経緯

さて、今回紹介する「ルミノール反応実験キット」は、和光純薬から発売されていますが、なんと宮崎県警/宮崎大学との共同開発品だそうです。どうやら、現場で簡単に調製できるキットを所望していたようで、実際に利用されているらしいですよ。ちなみに下図の左は宮崎県警のマスコット・みやけいちゃん。[訂正:宮城と宮崎を間違えておりましたので訂正しました。大変失礼しました]

2015-08-25_15-23-54

 

ルミノール反応実験キットの使い方

“現場でも使える”だけあって操作は非常に簡単。ルミノールと過酸化ナトリウムを蒸留水に溶かして噴霧するだけ。冷蔵庫で遮光保存しておけば1週間程度は使えるそうです。

ルミノール溶液にサンプルを添加したり、殺人捜査のまねで血痕にふりかけてみたりするのもよし。また、イラストや文字を書いてみたりなど工夫していろいろ試してみてはいかがでしょうか。ルミノール反応の反応機構と面白い実験、考察があれば自由研究としてはばっちりですね。

 

ルミノール反応応用

これだけでは物足りない読者の皆様に、少しだけアドバンスな内容を。化学者ならば、超高感度分析のために化学発光度を向上させた「ルミノール誘導体」をつくれないか考えますよね。また、他の分子にくっつけて光らせたいなんてことも。もちろん昔から研究されています。

例えば、武田薬品で開発された高感度発光基質「L-012」もルミノール誘導体。これを使ったウエスタンブロット用化学発光試薬「イムノスターシリーズ」は高感度にウエスタンブロットのシグナル検出が可能です。タンパク質などのラベリングに使いたいなのならば、ルミノールの位置異性体イソルミノール誘導体であるABEIやTPB-Suc[2]。縮合反応でルミノール骨格をターゲット分子に導入できます。また、最近、蛍光色素BODIPYを導入して、蛍光共鳴エネルギー移動による蛍光を観測し、応用するなどなど様々なルミノール誘導体およびルミノール反応が活躍しています[3]

2015-08-23_16-48-03

 

というわけで、自由研究に最適なルミノール反応実験キットを紹介しました。おっと、そうこうしているうちに夏休みは終わってしまうかもしれませんが、第二弾も近日中に紹介します。

 

関連論文

  1. Bastos, E. L.; Ciscato, L. F. M. L.; Bartoloni, F. H.; Catalani, L. H.; Baader, W. J. Luminescence 200722, 113-125. DOI: 10.1002/bio.934
  2. (a) Kawasaki, T.; Maeda, M.; Tsuji, A. J. Chromatogr.1985328, 121. (b) Yoshida, H.; Nakao, R.; Matsuo, T.;  Nohta, H. Yamaguchi, M. J. Chromatogr.2001A 907, 39.
  3. Bag, S.; Tseng, J. C.; Rochford, J. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 1763–1767. DOI: 10.1039/C4OB02413C

 

関連動画

 

外部リンク

webmaster

webmaster

投稿者の記事一覧

Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. アレクセイ・チチバビン ~もうひとりのロシア有機化学の父~
  2. C70の中に水分子を閉じ込める
  3. 2014年ケムステ記事ランキング
  4. sinceの使い方
  5. 英会話とプログラミングの話
  6. 嫌気性コリン代謝阻害剤の開発
  7. 有機合成化学者が不要になる日
  8. シクロヘキサンの片面を全てフッ素化する

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アンドレイ・ユーディン Andrei K. Yudin
  2. 100兆分の1秒を観察 夢の光・XFEL施設公開
  3. ビッグデータが一変させる化学研究の未来像
  4. ノーベル化学賞メダルと科学者の仕事
  5. 無限の可能性を秘めたポリマー
  6. トリクロロアニソール (2,4,6-trichloroanisole)
  7. アンデルセン キラルスルホキシド合成 Andersen Chiral Sulfoxide Synthesis
  8. 東大キャリア教室で1年生に伝えている大切なこと: 変化を生きる13の流儀
  9. 第50回―「糖やキラル分子の超分子化学センサーを創り出す」Tony James教授
  10. CASがSciFinder-nの新しい予測逆合成機能を発表

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第137回―「リンや硫黄を含む化合物の不斉合成法を開発する」Stuart Warren教授

第137回の海外化学者インタビューはスチュアート・ウォーレン教授です。ケンブリッジ大学化学科に所属し…

吉岡里帆さん演じる「化学大好きDIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」シリーズ、第2弾公開!

印刷インキや有機顔料世界トップシェアのDIC株式会社は、2021年1月より、数々のヒット作に出演し、…

第14回ケムステVシンポ「スーパー超分子ワールド」を開催します!

ケムステーションをご覧の方々、あけましておめでとうございます。本年もどうぞよろしくお願い申し上げます…

【日産化学】新卒採用情報(2022卒)

―ぶれずに価値創造。私たちは、生み出し続ける新たな価値で、ライフサイエンス・情報通信・環境エ…

高分子鎖デザインがもたらすポリマーサイエンスの再創造|オンライン R2

詳細・お申込みはこちら日時令和3年 2月18日、25日(木) 基礎編        …

化学者のためのエレクトロニクス講座~電解で起こる現象編~

化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLEDなど、エレクトロ…

Machine learning-driven optimization in powder manufacturing of Ni-Co based superalloy

NIMS は、機械学習を適用することで、航空機エンジン用材料として有望な Ni-Co 基超合金の高性…

実験白衣を10種類試してみた

化学実験関連商品紹介動画シリーズ第二弾です。前回は実験メガネを紹介しました。今回は実験メガネ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP