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コーンブルム酸化 Kornblum Oxidation

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 概要

アルキルハライドをDMSO条件下加熱、引き続き塩基で処理することによって、アルデヒドを合成することができる。

基本文献

・Kornblum, N.; Jones, W. J.; Anderson, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4113. DOI: 10.1021/ja01524a080
・ Kornblum, N.; Jones, W. J.; Anderson, G. J.; Powers, J. W.; Larson, H. O.; Levand, O.; Wraver, W. M. J. Am. Chem. Soc. 195779, 6562. DOI: 10.1021/ja01581a057
・ Dave, P.; Byun, H. S.; Engel, R. Synth. Commun. 198616, 1343.

 

反応機構

数あるDMSO酸化と類似の中間体を経て進行する。
kornblum_oxi_2.gif

反応例

 

実験手順

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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