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H

ヒドロホルミル化反応 Hydroformylation

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アルケン→アルデヒド

概要

一酸化炭素/水素混合ガスを用いてアルケンから一炭素増炭したアルデヒドを合成する反応。
触媒としてはロジウム、コバルト錯体がよく用いられる。コバルト触媒(Co2(CO)8)は安価である一方で、ロジウム錯体は高価ながら触媒活性が高く、実験室での使用に適している。
反応試薬が気体なので、工業プロセスへの展開が容易であり、実用性的観点からも興味深い反応である。

基本文献

  • Evans, D.; Osborn, J. A.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. 196833, 3133. doi:10.1039/J19680003133
  • Ojima, I.; Tsai, C. Y.; Tzamarioudaki, D.; Bonafoux, D. Org. React. 2000, 56, 1.

 

反応機構

ene-al6.gif

反応例

ene-al7.gif
光学活性ホスフィンorホスファイト配位子、特にRh-BINAPHOS錯体を用いると、光学活性な分枝アルデヒドが高エナンチオ選択性で得られる。
hydroformylation_4.gif
(+)-Ambruticin の合成[1] hydroformylation_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

挟み角(bite angle)の大きな二座ホスフィン-ロジウム錯体を用いれば、直鎖/分枝比率が改善される。

 

参考文献

[1] Liu, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 10772. DOI: 10.1021/ja016893s

 

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