[スポンサーリンク]

H

ヒドロホルミル化反応 Hydroformylation

[スポンサーリンク]

アルケン→アルデヒド

概要

一酸化炭素/水素混合ガスを用いてアルケンから一炭素増炭したアルデヒドを合成する反応。
触媒としてはロジウム、コバルト錯体がよく用いられる。コバルト触媒(Co2(CO)8)は安価である一方で、ロジウム錯体は高価ながら触媒活性が高く、実験室での使用に適している。
反応試薬が気体なので、工業プロセスへの展開が容易であり、実用性的観点からも興味深い反応である。

基本文献

  • Evans, D.; Osborn, J. A.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. 196833, 3133. doi:10.1039/J19680003133
  • Ojima, I.; Tsai, C. Y.; Tzamarioudaki, D.; Bonafoux, D. Org. React. 2000, 56, 1.

 

反応機構

ene-al6.gif

反応例

ene-al7.gif
光学活性ホスフィンorホスファイト配位子、特にRh-BINAPHOS錯体を用いると、光学活性な分枝アルデヒドが高エナンチオ選択性で得られる。
hydroformylation_4.gif
(+)-Ambruticin の合成[1] hydroformylation_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

挟み角(bite angle)の大きな二座ホスフィン-ロジウム錯体を用いれば、直鎖/分枝比率が改善される。

 

参考文献

[1] Liu, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 10772. DOI: 10.1021/ja016893s

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ディールス・アルダー反応 Diels-Alder Reactio…
  2. リード反応 Reed Reaction
  3. ヨウ化サマリウム(II) Samarium(II) Iodide…
  4. ボーチ還元的アミノ化反応 Borch Reductive Ami…
  5. メチオニン選択的タンパク質修飾反応 Met-Selective …
  6. アサートン・トッド反応 Atherton-Todd Reacti…
  7. ジョンソン オレフィン合成 Johnson Olefinatio…
  8. ペタシス・フェリエ転位 Petasis-Ferrier Rear…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. (-)-MTPA-Cl
  2. 国際化学オリンピック、日本の高校生4名「銀」獲得
  3. 東京化成工業より 春の学会年会に参加予定だったケムステ読者の皆様へ
  4. ブラム・イッター アジリジン合成 Blum-Ittah Aziridine Synthesis
  5. 辻・トロスト反応 Tsuji-Trost Reaction
  6. 透明金属が拓く驚異の世界 不可能に挑むナノテクノロジーの錬金術
  7. オキソニウムカチオンを飼いならす
  8. ベンゼンの害、低濃度でも 血液細胞に損傷
  9. (–)-Spirochensilide Aの不斉全合成
  10. 有機合成化学協会誌2018年4月号:脱カルボニル型カップリング反応・キレートアミン型イリジウム触媒・キラルリン酸・アリル銅中間体・窒素固定

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

超塩基に匹敵する強塩基性をもつチタン酸バリウム酸窒化物の合成

第604回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 元素戦略MDX研究センターの宮﨑 雅義(みやざぎ…

ニキビ治療薬の成分が発がん性物質に変化?検査会社が注意喚起

2024年3月7日、ブルームバーグ・ニュース及び Yahoo! ニュースに以下の…

ガラスのように透明で曲げられるエアロゲル ―高性能透明断熱材として期待―

第603回のスポットライトリサーチは、ティエムファクトリ株式会社の上岡 良太(うえおか りょうた)さ…

有機合成化学協会誌2024年3月号:遠隔位電子チューニング・含窒素芳香族化合物・ジベンゾクリセン・ロタキサン・近赤外光材料

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年3月号がオンライン公開されています。…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。第一弾・第二弾につづいて…

ペロブスカイト太陽電池の学理と技術: カーボンニュートラルを担う国産グリーンテクノロジー (CSJカレントレビュー: 48)

(さらに…)…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part2

前回の第一弾に続いて第二弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業との…

CIPイノベーション共創プログラム「世界に躍進する創薬・バイオベンチャーの新たな戦略」

日本化学会第104春季年会(2024)で開催されるシンポジウムの一つに、CIPセッション「世界に躍進…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part1

今年も始まりました日本化学会春季年会。対面で復活して2年めですね。今年は…

マテリアルズ・インフォマティクスの推進成功事例 -なぜあの企業は最短でMI推進を成功させたのか?-

開催日:2024/03/21 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP