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グレーサー反応 Glaser Reaction

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概要

銅アセチリドの酸化的ホモカップリングによりジインを与える反応。

古典的反応条件では銅アセチリドを酸素処理することで行うが、後に各種変法が開発された。

特に有名なのは過剰量のCu(OAc)2を使い、ピリジン溶媒で反応させるEglinton変法、触媒量のCuCl-TMEDAを用いて酸素雰囲気下で行うHay変法の二つ。

 

基本文献

 

反応機構

yne-yn10.gif

反応例

glaser_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5555, 5557, 5558, 5560.

 

関連反応

 

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