[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

フィッツナー・モファット酸化 Pfitzner-Moffatt Oxidation

 

概要

DCC+ブレンステッド酸の組み合わせをDMSOの活性化法として用いる酸化反応。

Swern酸化やParikh-Doering酸化と異なり、活性種が嵩高いため立体因子の影響を強く受ける。この特徴を利用して立体障害の少ないアルコールの選択的酸化を行うことが可能。また、室温で反応を進行させられることもメリット。

副生するウレアの除去がしばしば困難となること、副反応のメチルチオメチルエーテル化が起きやすいことが欠点である。

基本文献

  •  Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 196385, 3027. DOI: 10.1021/ja00902a035
  • Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 196587, 5661. DOI: 10.1021/ja00952a026
  •  Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 196587, 5670. DOI: 10.1021/ja00952a027
  •  Review: Tidwell, T. T. Org. React. 199039, 297.
  • Review: Tidwell, T. T. Synthesis 1990, 857. DOI: 10.1055/s-1990-27036
  •  Review: Lee, T. V. Comprehensive Organic Synthesis 19917, 291.

 

反応機構

基本的な考え方はSwern酸化と大きく変わらない。
pfitzner_moffatt_2.gif

反応例

(+)-Saxitoxinの合成[1] pfitzner_moffatt_3.gif
Beraprostの合成[2] pfitsner_moffatt_4.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Fleming, J. J.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2006128, 3926. DOI: 10.1021/ja0608545
[2] J. R. Prous ed. Drugs Fut., 1986, 11, 956.

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. バルツ・シーマン反応 Balz-Schiemann Reacti…
  2. カルバメート系保護基 Carbamate Protection
  3. 芳香族メチルの酸化 Oxidation of Methyl Gr…
  4. 高井・内本オレフィン合成 Takai-Utimoto Olefi…
  5. バートン・ケロッグ反応 Barton-Kellogg React…
  6. カンプス キノリン合成 Camps Quinoline Synt…
  7. スティーヴンス転位 Stevens Rearrangement
  8. ゴールドバーグ アミノ化反応 Goldberg Aminatio…

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. 超小型シリンジ開発 盛岡の企業
  2. UV-Visスペクトルの楽しみ方
  3. 1-トリフルオロメチル-3,3-ジメチル-1,2-ベンゾヨードキソール : 1-Trifluoromethyl-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole
  4. 『元素周期 ~萌えて覚える化学の基本~』がドラマCD化!!!
  5. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑦
  6. 高速液体クロマトグラフィ / high performance liquid chromatography, HPLC
  7. 目指せ!! SciFinderマイスター
  8. レーン 超分子化学
  9. 【書籍】「メタノールエコノミー」~CO2をエネルギーに変える逆転の発想~
  10. インタラクティブ物質科学・カデットプログラム第一回国際シンポジウム

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

誰も教えてくれなかった 実験ノートの書き方 (研究を成功させるための秘訣)

概要悪い例とよい例を比較しながら,実験ノートを具体的にどう書けばよいのかを懇切丁寧に説明する…

神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発

第114回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科博士後期課程2年の山下 博子(やまし…

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

ニセ試薬のサプライチェーン

偽造試薬の一大市場となっている中国。その製造・供給ルートには、近所の印刷店など、予想だにしない人々ま…

どっちをつかう?:adequateとappropriate

日本人学者の論文で形容詞「adequate」と「appropriate」が混同されることはしばしば見…

大麻から作られる医薬品がアメリカでオーファンドラッグとして認証へ

FDA(アメリカ食品医薬品局)*1 は、ジャマイカの科学者 Dr. Henry Lowe によって開…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP