概要
ジアゾ化合物とチオケトンを反応させて多置換アルケンを合成する手法。McMurry反応と異なる交差型反応であり、異種の構造同士をカップリングさせることができる。
基本文献
- Staudinger, H.; Siegwart, J. Helv Chim. Acta 1920, 3, 833. doi:10.1002/hlca.19200030178
- Barton, D. H. R.; Willis, B. J. J. Chem. Soc. D 1970, 1225. doi:10.1039/C29700001225
- Kellogg, R. M.; Wassenaar, S. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 1987. doi:10.1016/S0040-4039(01)98134-1
- Kellogg, R. M. Tetrahedron 1976, 32, 2165. doi:10.1016/0040-4020(76)85131-9
反応機構
反応例
混み合ったアルケンを合成することも可能。以下は分子モーターの合成に応用された例。[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Ruangsupapichat, N.; Pollard, M. M.; Harutyunyan, S. R.; Feringa, B. L. Nat. Chem. 2011, 3, 53. doi:10.1038/nchem.872
関連反応
- エッシェンモーザーカップリング Eschenmoser Coupling
- エピスルフィド合成 Episulfide Synthesis
- ローソン試薬 Lawesson’s Reagent
- マクマリーカップリング McMurry Coupling
関連書籍
