[スポンサーリンク]

F

フィッシャー・スペイア エステル合成 Fischer-Speier Esterification

[スポンサーリンク]

 

概要

カルボン酸とアルコールから、酸触媒存在下加熱条件にてエステルを合成する手法。

平衡反応なので、収率良く進行させるには平衡を生成系に偏らせる必要がある。通常は一方の試薬を過剰に用いるか、Dean-Stark装置を用いて水を系外に追い出すなどの工夫がなされる。

エステル+アルコールを原料に用いると、同様のメカニズムにてエステル交換が起きる。

 

基本文献

 

反応機構

fischer_ester_2.gif

反応例

大寺触媒を用いるエステル交換[1]

fischer_ester_3.gifZnTAC24を用いるエステル合成[2]: アミンを含む基質でエステル交換を行おうとすると通常はアミド形成が優先してしまうが、ZnTAC24はエステル交換を優先して促進する。

fischer_ester_4.gif

実験手順

典型的なFischerエステル化反応[3]

fischer_ester_5.gifα-ブロモ酸、濃硫酸 (30 μL/mmol) をメタノール(2 mL/mmol)に加え、加熱環流を1時間行う。反応溶液を室温まで冷却後、濃縮する。ジエチルエーテルを加えて有機層を5%重曹水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。ろ過後濃縮することで目的物を得る。

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Otera, J.; Danoh, N.; Nozaki, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 5307. DOI: 10.1021/jo00018a019
[2] Ohshima, T.; Iwasaki, T.; Maegawa, Y.; Yoshiyama, A.; Mashima, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2994. DOI: 10.1021/ja711349r (b) Hayashi, Y.; Ohshima, T.; Fujii, Y.; Matsushima, Y.; Mashima, K. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 230. DOI: 10.1039/C0CY00048E (c) Maegawa, Y.; Ohshima, T.; Hayashi, Y.; Agura, K.; Mashima, K. ACS Catal. 2011, 1, 1178. DOI: 10.1021/cs200224b
[3] Moumne, R.; Lavielle, S.; Karoyan, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 3332. DOI: 10.1021/jo060316a

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 1,3-ジチアン 1,3-Dithiane
  2. マイゼンハイマー転位 Meisenheimer Rearrang…
  3. ターボグリニャール試薬 Turbo Grignard Reage…
  4. シャープレス不斉アミノヒドロキシル化 Sharpless Asy…
  5. ケテンの[2+2]環化付加反応 [2+2] Cycloaddit…
  6. メーヤワイン・ポンドルフ・ヴァーレイ還元 Meerwein-Po…
  7. 三枝・伊藤酸化 Saegusa-Ito Oxidation
  8. PCC/PDC酸化 PCC/PDC Oxidation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 2015年ケムステ人気記事ランキング
  2. テトラサイクリン類の全合成
  3. エミリー・バルスカス Emily P. Balskus
  4. 米ファイザー、感染予防薬のバイキュロンを買収
  5. ワサビ辛み成分受容体を活性化する新規化合物
  6. FT-IR(赤外分光法)の基礎と高分子材料分析の実際2【終了】
  7. カンプトテシン /camptothecin
  8. 病理学的知見にもとづく化学物質の有害性評価
  9. メラニー・サンフォード Melanie S. Sanford
  10. 第26回「分子集合体の極限に迫る」矢貝史樹准教授

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年11月号がオンライン公開されました。…

製品開発職を検討する上でおさえたい3つのポイント

基礎研究と製品開発は、目的や役割がそれぞれ異なります。しかし、求人情報の応募要件を見てみると「〇〇の…

二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法

不斉付加環化反応による新奇アリールナフトキノン合成法が報告された。2つの機能を有する不斉ホスフィン触…

ヒドロゲルの新たな力学強度・温度応答性制御法

第230回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学府(村岡研究室)・石田敦也さんにお願い致…

光誘導アシルラジカルのミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応

可視光照射条件下でのアジン類のミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応が開発された。官能基許容性が高いため…

イオン交換が分子間電荷移動を駆動する協奏的現象の発見

第229回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 新領域創成科学研究科(竹谷・岡本研究室)・山下…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP