[スポンサーリンク]

F

フィッシャー・スペイア エステル合成 Fischer-Speier Esterification

[スポンサーリンク]

 

概要

カルボン酸とアルコールから、酸触媒存在下加熱条件にてエステルを合成する手法。

平衡反応なので、収率良く進行させるには平衡を生成系に偏らせる必要がある。通常は一方の試薬を過剰に用いるか、Dean-Stark装置を用いて水を系外に追い出すなどの工夫がなされる。

エステル+アルコールを原料に用いると、同様のメカニズムにてエステル交換が起きる。

 

基本文献

 

反応機構

fischer_ester_2.gif

反応例

大寺触媒を用いるエステル交換[1]

fischer_ester_3.gifZnTAC24を用いるエステル合成[2]: アミンを含む基質でエステル交換を行おうとすると通常はアミド形成が優先してしまうが、ZnTAC24はエステル交換を優先して促進する。

fischer_ester_4.gif

実験手順

典型的なFischerエステル化反応[3]

fischer_ester_5.gifα-ブロモ酸、濃硫酸 (30 μL/mmol) をメタノール(2 mL/mmol)に加え、加熱環流を1時間行う。反応溶液を室温まで冷却後、濃縮する。ジエチルエーテルを加えて有機層を5%重曹水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。ろ過後濃縮することで目的物を得る。

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Otera, J.; Danoh, N.; Nozaki, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 5307. DOI: 10.1021/jo00018a019
[2] Ohshima, T.; Iwasaki, T.; Maegawa, Y.; Yoshiyama, A.; Mashima, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2994. DOI: 10.1021/ja711349r (b) Hayashi, Y.; Ohshima, T.; Fujii, Y.; Matsushima, Y.; Mashima, K. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 230. DOI: 10.1039/C0CY00048E (c) Maegawa, Y.; Ohshima, T.; Hayashi, Y.; Agura, K.; Mashima, K. ACS Catal. 2011, 1, 1178. DOI: 10.1021/cs200224b
[3] Moumne, R.; Lavielle, S.; Karoyan, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 3332. DOI: 10.1021/jo060316a

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ボラン錯体 Borane Complex (BH3・L)
  2. ネフ反応 Nef Reaction
  3. 芳香族メチルの酸化 Oxidation of Methyl Gr…
  4. テッベ試薬 Tebbe Reagent
  5. バージェス試薬 Burgess Reagent
  6. ケネディ酸化的環化反応 Kennedy Oxydative Cy…
  7. ベンジル保護基 Benzyl (Bn) Protective G…
  8. ボーディペプチド合成 Bode Peptide Synthesi…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アルケニルアミドに2つアリールを入れる
  2. 危険物データベース:危険物に関する基礎知識
  3. 2010年ノーベル化学賞予想―海外版
  4. フッ素 Fluorine -水をはじく?歯磨き粉や樹脂への応用
  5. ニュースの理由・武田、米で6年ぶり大型新薬
  6. 産総研、バイオから環境まで応用可能な新しい質量分析技術の開発に成功
  7. 第24回 化学の楽しさを伝える教育者 – Darren Hamilton教授
  8. 企業の研究開発のつらさ
  9. 研究室でDIY!~割れないマニホールドをつくろう~
  10. グリチルリチン酸 (glycyrrhizic acid)

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

陰山 洋 Hiroshi Kageyama

陰山 洋(KAGEYAMA Hiroshi, 1969年4月16日 - )は、日本の固体化学者である…

四国化成の新規複素環化合物群

四国化成のイミダゾール誘導体四国化成ではこれまでに蓄積した複素環合成技術を活かし、ヘテロ元素を含…

四国化成工業ってどんな会社?

私たち四国化成工業株式会社は、、企業理念「独創力」のもと「これまでになかったモノ」を「人とは違うアプ…

第15回ケムステVシンポジウム「複合アニオン」を開催します!

第14回ケムステVシンポが2月3日に開催されますが、その二日後にもアツいケムステVシンポが開催されま…

不斉反応ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

2021年化学企業トップの年頭所感を読み解く

2021年が本格始動し始めている中、化学企業のトップが年の初めに抱負や目標を述べる年頭所感を続々と発…

転職を成功させる「人たらし」から学ぶ3つのポイント

転職活動を始めた場合、まずは自身が希望する職種、勤務地、年収などの条件を元にインターネットで求人を検…

mRNAワクチン(メッセンジャーRNAワクチン)

病原体のタンパクをコードしたmRNAをベースとしたワクチン。従来のワクチンは、弱毒化・不活化した病原…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP