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ヘメツバーガー インドール合成 Hemetsberger Indole Synthesis

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概要

β-アリール-α-アジド不飽和エステルからインドールを合成する手法。原料の合成困難さゆえ、あまり有用な反応ではない。

 

基本文献

  • Hemetsberger, H.; Knittel, D. Monatsh. Chem. 1972103, 194.
  • Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045. DOI: 10.1039/a909834h
  • Gilchrist, T. L. Aldrichimica Acta 200134, 51. [PDF]

 

反応機構

反応機構の詳細は不明である。条件によってはアジリン体が単離されることから、ナイトレン中間体を経由して進行するのではと考えられている。
hemetsberger_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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